Номер 137, страница 180 - гдз по химии 10-11 класс задачник Еремин, Дроздов

5.137. Образец природной аминокислоты массой 21,0 г сожгли в избытке кислорода. Полученную смесь газов пропустили через избыток раствора щёлочи. Объем непоглощённого газа составил 2,24 л (н. у.). Рассчитайте молярную массу аминокислоты и установите её структуру.

Дано:

масса аминокислоты $m(\text{АК}) = 21,0$ г

объем непоглощенного газа $V(\text{газ}) = 2,24$ л (н. у.)

Найти:

Молярную массу аминокислоты $M(\text{АК})$ - ?

Структуру аминокислоты - ?

Решение:

1. Общая формула природной аминокислоты $C_xH_yO_zN_k$. При сжигании аминокислоты в избытке кислорода образуются углекислый газ ($CO_2$), вода ($H_2O$) и азот ($N_2$).

Уравнение реакции в общем виде:

$C_xH_yO_zN_k + (x + \frac{y}{4} - \frac{z}{2})O_2 \rightarrow xCO_2 + \frac{y}{2}H_2O + \frac{k}{2}N_2$

2. Полученную смесь газов ($CO_2$, $H_2O$, $N_2$ и избыток $O_2$) пропустили через избыток раствора щёлочи. Щёлочь поглощает кислотный оксид $CO_2$. Вода также поглощается (конденсируется) в водном растворе щёлочи. Азот $N_2$ является химически инертным и не поглощается щёлочью. Таким образом, непоглощенный газ — это азот $N_2$, выделившийся из аминокислоты.

$V(N_2) = 2,24$ л.

3. Рассчитаем количество вещества азота ($N_2$), используя молярный объем газов при нормальных условиях ($V_m = 22,4$ л/моль):

$n(N_2) = \frac{V(N_2)}{V_m} = \frac{2,24 \text{ л}}{22,4 \text{ л/моль}} = 0,1 \text{ моль}$

4. В одной молекуле азота ($N_2$) содержатся два атома азота ($N$). Следовательно, количество вещества атомарного азота во всем сгоревшем образце аминокислоты:

$n(N) = 2 \times n(N_2) = 2 \times 0,1 \text{ моль} = 0,2 \text{ моль}$

5. Большинство природных аминокислот являются моноаминокислотами, то есть содержат одну аминогруппу и, соответственно, один атом азота в молекуле ($k=1$). Примем это допущение.

Тогда количество вещества аминокислоты в образце равно количеству вещества атомарного азота:

$n(\text{АК}) = n(N) = 0,2 \text{ моль}$

6. Теперь можно рассчитать молярную массу аминокислоты ($M(\text{АК})$):

$M(\text{АК}) = \frac{m(\text{АК})}{n(\text{АК})} = \frac{21,0 \text{ г}}{0,2 \text{ моль}} = 105 \text{ г/моль}$

7. Установим структуру аминокислоты. Для этого необходимо найти природную аминокислоту с молярной массой 105 г/моль. Проверим известные классы аминокислот, содержащих один атом азота.

• Алифатические моноаминомонокарбоновые кислоты ($C_n H_{2n+1} NO_2$, $M = 14n + 47$). Уравнение $14n + 47 = 105$ не имеет целочисленных решений ($14n = 58$, $n \approx 4,14$).
• Аминокислоты, содержащие гидроксильную группу ($C_n H_{2n+1} NO_3$, $M = 14n + 63$). Решим уравнение $14n + 63 = 105$, откуда $14n = 42$, $n=3$.

Таким образом, мы получаем, что $n=3$. Эмпирическая формула аминокислоты — $C_3H_7NO_3$.

Этой формуле и молярной массе 105 г/моль соответствует природная α-аминокислота — серин (α-амино-β-гидроксипропионовая кислота).

Структурная формула серина:

$HO-CH_2-CH(NH_2)-COOH$

Проверим молярную массу серина: $M(C_3H_7NO_3) = 3 \times 12 + 7 \times 1 + 1 \times 14 + 3 \times 16 = 36 + 7 + 14 + 48 = 105$ г/моль. Расчет верен, и найденная аминокислота является природной.

Ответ: Молярная масса аминокислоты равна 105 г/моль. Это аминокислота серин, её структурная формула $HO-CH_2-CH(NH_2)-COOH$.