Номер 141, страница 181 - гдз по химии 10-11 класс задачник Еремин, Дроздов

5.141. При взаимодействии аминокислоты с азотистой кислотой получилась молочная кислота. Какая аминокислота вступила в реакцию?

Дано:
Реагенты: Неизвестная аминокислота, азотистая кислота ($HNO_2$).
Продукт: Молочная кислота ($CH_3-CH(OH)-COOH$).

Найти:
Какая аминокислота вступила в реакцию.

Решение:

Взаимодействие α-аминокислот с азотистой кислотой ($HNO_2$) является качественной реакцией на первичную аминогруппу. В ходе этой реакции аминогруппа ($–NH_2$) замещается на гидроксильную группу ($–OH$), а также выделяется газообразный азот ($N_2$).

Общее уравнение реакции для α-аминокислоты можно записать так:

$H_2N-CHR-COOH + HNO_2 \rightarrow HO-CHR-COOH + N_2\uparrow + H_2O$

Из этого уравнения видно, что образующаяся оксикислота имеет тот же углеродный скелет, что и исходная аминокислота.

По условию задачи, в результате реакции образовалась молочная кислота. Молочная кислота, или 2-гидроксипропановая кислота, имеет следующую структурную формулу:

$CH_3-CH(OH)-COOH$

Чтобы определить, какая аминокислота вступила в реакцию, нам нужно в структуре молочной кислоты заменить гидроксильную группу ($–OH$) на аминогруппу ($–NH_2$). Таким образом мы получим структуру исходной аминокислоты:

$CH_3-CH(NH_2)-COOH$

Данная структурная формула соответствует аминокислоте аланин (2-аминопропановая кислота).

Теперь проанализируем предложенные варианты:

• а) глицин ($H_2N-CH_2-COOH$) при реакции с $HNO_2$ образует гликолевую кислоту ($HO-CH_2-COOH$).
• б) аланин ($CH_3-CH(NH_2)-COOH$) при реакции с $HNO_2$ образует молочную кислоту ($CH_3-CH(OH)-COOH$). Этот вариант является верным.
• в) фенилаланин ($C_6H_5-CH_2-CH(NH_2)-COOH$) образует 3-фенил-2-гидроксипропановую кислоту.
• г) валин ($(CH_3)_2CH-CH(NH_2)-COOH$) образует 2-гидрокси-3-метилбутановую кислоту.
• д) аспарагиновая кислота ($HOOC-CH_2-CH(NH_2)-COOH$) образует яблочную кислоту (2-гидроксибутандиовую кислоту).

Следовательно, единственная аминокислота из списка, которая при взаимодействии с азотистой кислотой образует молочную кислоту, — это аланин.

Ответ: б) аланин