Номер 147, страница 181 - гдз по химии 10-11 класс задачник Еремин, Дроздов

5.147. Что такое ксантопротеиновая реакция? Какие аминокислоты отвечают за реакцию? Всели белки в неё вступают?

Что такое ксантопротеиновая реакция?

Ксантопротеиновая реакция (от греческих слов xanthos – жёлтый и proteios – занимающий первое место, главный) – это качественная цветная реакция, используемая для обнаружения белков, содержащих ароматические аминокислоты.

Суть реакции заключается в следующем: при добавлении к исследуемому раствору концентрированной азотной кислоты ($HNO_3$) и последующем осторожном нагревании, в присутствии белков с ароматическими радикалами, появляется жёлтое окрашивание или выпадает осадок жёлтого цвета. Это происходит из-за реакции нитрования бензольных колец в аминокислотных остатках, в результате чего образуются динитропроизводные жёлтого цвета.

Если после охлаждения к полученному жёлтому раствору добавить избыток щёлочи (например, водный раствор аммиака $NH_3 \cdot H_2O$ или гидроксид натрия $NaOH$), то окраска изменится на оранжевую. Это связано с образованием солей нитроновых кислот, которые имеют более интенсивную оранжевую окраску.

Ответ: Ксантопротеиновая реакция — это качественный тест на белки, основанный на реакции нитрования ароматических аминокислотных остатков концентрированной азотной кислотой, что приводит к появлению характерного жёлтого, а в щелочной среде — оранжевого окрашивания.

Какие аминокислоты отвечают за реакцию?

За ксантопротеиновую реакцию отвечают аминокислоты, в боковых цепях которых содержится бензольное кольцо. К таким циклическим (ароматическим) аминокислотам относятся:

1. Тирозин (содержит фенольную группу)

2. Триптофан (содержит индольное кольцо)

3. Фенилаланин (содержит бензольное кольцо)

Реакция протекает наиболее легко с тирозином и триптофаном, так как их ароматические кольца активированы к реакциям электрофильного замещения (нитрования). Фенилаланин реагирует труднее, так как его бензольное кольцо менее активно. В ходе реакции атом водорода в бензольном кольце замещается на нитрогруппу ($–NO_2$).

Ответ: За реакцию отвечают ароматические аминокислоты: тирозин, триптофан и фенилаланин.

Все ли белки в неё вступают?

Нет, не все белки вступают в ксантопротеиновую реакцию.

Положительный результат реакции (появление жёлтого окрашивания) наблюдается только в том случае, если в полипептидной цепи белка присутствуют остатки ароматических аминокислот — тирозина, триптофана или фенилаланина. Если белок не содержит ни одной из этих трёх аминокислот, то реакция будет отрицательной, и окрашивание не появится.

Большинство природных белков содержат ароматические аминокислоты, поэтому дают положительную ксантопротеиновую реакцию. Однако существуют белки, в которых содержание этих аминокислот крайне низкое (например, коллаген, желатин) или они полностью отсутствуют. Такие белки дадут очень слабую или отрицательную реакцию.

Ответ: Нет, в реакцию вступают только те белки, в состав которых входят остатки ароматических аминокислот (тирозина, триптофана, фенилаланина).