Номер 143, страница 181 - гдз по химии 10-11 класс задачник Еремин, Дроздов

5.143. Почему $\mathrm{\alpha }$-аминокислоты являются при нормальных условиях твёрдыми кристаллическими веществами, в то время как карбоновые кислоты и амины с аналогичным количеством атомов углерода являются жидкостями?

α-Аминокислоты являются твёрдыми кристаллическими веществами при нормальных условиях из-за своей уникальной амфотерной природы. Молекула α-аминокислоты содержит в своём составе одновременно две функциональные группы с противоположными свойствами: кислотную карбоксильную группу ($-COOH$) и основную аминогруппу ($-NH_2$).

Эти группы внутри одной молекулы вступают в кислотно-основное взаимодействие: протон ($H^+$) отщепляется от карбоксильной группы и присоединяется к аминогруппе. В результате образуется внутренняя соль — биполярный ион, или цвиттер-ион:

$R-CH(NH_2)-COOH \rightleftharpoons R-CH(NH_3^+)-COO^-$

В твёрдом состоянии и в водных растворах при определённых значениях pH аминокислоты существуют преимущественно в виде таких цвиттер-ионов. Между положительно заряженной группой $-NH_3^+$ одной молекулы и отрицательно заряженной группой $-COO^-$ другой молекулы возникают сильные электростатические (ионные) взаимодействия. Эти силы притяжения упаковывают молекулы в упорядоченную и прочную кристаллическую решётку, для разрушения которой (плавления) требуется высокая температура.

В то же время карбоновые кислоты и амины с аналогичным количеством атомов углерода не могут образовывать такие ионные структуры.

• В карбоновых кислотах основной вид межмолекулярного взаимодействия — это водородные связи, которые образуются между карбоксильными группами.
• В аминах также доминируют водородные связи между аминогруппами.

Водородные связи значительно слабее ионных взаимодействий, характерных для аминокислот. Поэтому для преодоления этих связей требуется меньше энергии, и, как следствие, карбоновые кислоты и амины с небольшими молекулярными массами являются жидкостями при нормальных условиях.

Ответ: α-аминокислоты являются твёрдыми кристаллическими веществами, так как их молекулы существуют в виде цвиттер-ионов, связанных в кристаллической решётке сильными ионными взаимодействиями. Карбоновые кислоты и амины с таким же числом атомов углерода являются жидкостями, поскольку их молекулы удерживаются вместе гораздо более слабыми водородными связями.