Номер 149, страница 182 - гдз по химии 10-11 класс задачник Еремин, Дроздов

5.149. Напишите уравнения реакций (с указанием структурных формул веществ), соответствующие следующей схеме:

В центре схемы находится вещество с молекулярной формулой $C_2H_5NO_2$. Это аминоуксусная кислота (глицин) — простейшая α-аминокислота. Ее структурная формула: $H_2N-CH_2-COOH$. Глицин является амфотерным соединением, так как содержит как кислотную карбоксильную группу ($-COOH$), так и основную аминогруппу ($-NH_2$).

Ниже приведены уравнения реакций, соответствующие данной схеме.

C₂H₅NO₂ → C₃H₇NO₂

Данное превращение представляет собой реакцию этерификации. Карбоксильная группа аминоуксусной кислоты реагирует с метиловым спиртом ($CH_3OH$) в присутствии кислотного катализатора с образованием сложного эфира — метилового эфира аминоуксусной кислоты (метиламиноацетата).

$H_2N-CH_2-COOH + CH_3OH \rightleftharpoons H_2N-CH_2-COOCH_3 + H_2O$

Ответ: $H_2N-CH_2-COOH + CH_3OH \rightleftharpoons H_2N-CH_2-COOCH_3 + H_2O$

C₂H₅NO₂ → C₂H₄NO₂Na

Это реакция нейтрализации, демонстрирующая кислотные свойства глицина. Карбоксильная группа реагирует с основанием, например, с гидроксидом натрия ($NaOH$), образуя соль (глицинат натрия) и воду.

$H_2N-CH_2-COOH + NaOH \rightarrow H_2N-CH_2-COONa + H_2O$

Ответ: $H_2N-CH_2-COOH + NaOH \rightarrow H_2N-CH_2-COONa + H_2O$

C₂H₅NO₂ → C₂H₆NO₂Cl

Это реакция, демонстрирующая основные свойства глицина. Аминогруппа реагирует с сильной кислотой, например, с соляной кислотой ($HCl$), с образованием соли — хлорида глициния. Протон кислоты присоединяется к аминогруппе.

$H_2N-CH_2-COOH + HCl \rightarrow [H_3N^+-CH_2-COOH]Cl^-$

Ответ: $H_2N-CH_2-COOH + HCl \rightarrow [H_3N^+-CH_2-COOH]Cl^-$

C₂H₅NO₂ → дипептид

Это реакция поликонденсации, в ходе которой две молекулы аминокислоты реагируют друг с другом. Карбоксильная группа одной молекулы глицина взаимодействует с аминогруппой другой молекулы, что приводит к образованию пептидной связи ($-CO-NH-$) и выделению молекулы воды. Продуктом является дипептид глицилглицин.

$H_2N-CH_2-COOH + H_2N-CH_2-COOH \rightarrow H_2N-CH_2-CO-NH-CH_2-COOH + H_2O$

Ответ: $H_2N-CH_2-COOH + H_2N-CH_2-COOH \rightarrow H_2N-CH_2-CO-NH-CH_2-COOH + H_2O$