Номер 153, страница 182 - гдз по химии 10-11 класс задачник Еремин, Дроздов

5.153. Напишите структурную формулу природного дипептида, состоящего из разных аминокислотных остатков и имеющего в молекуле шесть атомов углерода и три атома кислорода.

Решение

1. Дипептид — это молекула, состоящая из двух аминокислотных остатков, соединенных одной пептидной связью. Общая структура дипептида, образованного из α-аминокислот, имеет вид:

$H_2N-CHR_1-CO-NH-CHR_2-COOH$

где $R_1$ и $R_2$ — боковые радикалы исходных аминокислот.

2. Проанализируем состав молекулы согласно условию задачи:

• Три атома кислорода: В основной цепи дипептида ($H_2N-...-CO-NH-...-COOH$) уже содержатся три атома кислорода: один в пептидной группе ($-CO-NH-$) и два в конечной карбоксильной группе ($-COOH$). Это означает, что боковые радикалы $R_1$ и $R_2$ не должны содержать атомов кислорода. Следовательно, исходные аминокислоты не могут быть серином, треонином, тирозином, аспарагиновой или глутаминовой кислотой. Каждая из исходных аминокислот должна содержать по два атома кислорода.
• Шесть атомов углерода: Общая формула α-аминокислот (без кислорода в радикале) — $C_n H_{2n+1} NO_2$. При образовании дипептида из двух аминокислот с числом атомов углерода $n_1$ и $n_2$ происходит реакция конденсации с отщеплением молекулы воды. Суммарное число атомов углерода в дипептиде будет равно сумме атомов углерода в исходных аминокислотах: $C_{общ} = n_1 + n_2$.

Таким образом, задача сводится к поиску двух разных природных аминокислот, не содержащих дополнительных кислородсодержащих групп, сумма атомов углерода в которых равна 6.

3. Рассмотрим стандартные 20 протеиногенных α-аминокислот, удовлетворяющих условию отсутствия кислорода в радикале, и число атомов углерода в них:

• Глицин (Gly): 2 атома C
• Аланин (Ala): 3 атома C
• Валин (Val): 5 атомов C
• Лейцин (Leu): 6 атомов C
• Изолейцин (Ile): 6 атомов C
• Пролин (Pro): 5 атомов C
• Метионин (Met): 5 атомов C

Нам нужно найти два разных числа из этого набора, которые в сумме дают 6. Единственная комбинация — это $3 + 3$. Это соответствует двум молекулам аланина. Однако по условию аминокислотные остатки должны быть разными. Следовательно, в рамках 20 стандартных α-аминокислот решения нет.

4. Понятие "природная аминокислота" шире, чем 20 протеиногенных аминокислот. К ним относится, например, β-аланин, который является изомером α-аланина и также встречается в природе (входит в состав карнозина, ансерина, витамина B5).

• α-аланин ($H_2N-CH(CH_3)-COOH$): 3 атома углерода.
• β-аланин ($H_2N-CH_2-CH_2-COOH$): 3 атома углерода.

Эти две аминокислоты разные (являются изомерами), обе природные, и сумма атомов углерода в них равна $3 + 3 = 6$. Дипептид, образованный из них, будет содержать 3 атома кислорода. Эта пара удовлетворяет всем условиям задачи.

5. Возможны два изомерных дипептида: α-аланил-β-аланин и β-аланил-α-аланин. Напишем структурную формулу одного из них, например, α-аланил-β-аланина.

Молекулярная формула этого соединения $C_6H_{12}N_2O_3$, что соответствует 6 атомам углерода и 3 атомам кислорода.

Ответ:

Структурная формула дипептида (например, α-аланил-β-аланина):

$H_2N-CH(CH_3)-CO-NH-CH_2-CH_2-COOH$