Номер 158, страница 182 - гдз по химии 10-11 класс задачник Еремин, Дроздов

5.158. Основным методом получения оптически чистых L-аминокислот является:

а) взаимодействие галогенкарбоновых кислот с аммиаком;

б) разделение рацемических аминокислот;

в) реакция Штреккера;

г) гидролиз природных пептидов.

Решение

Для определения основного метода получения оптически чистых L-аминокислот необходимо проанализировать каждый из предложенных вариантов.

а) взаимодействие галогенкарбоновых кислот с аммиаком

Этот метод синтеза аминокислот основан на реакции нуклеофильного замещения, где аммиак замещает атом галогена в α-положении у карбоновой кислоты. Например:

$CH_3-CH(Br)-COOH + 2NH_3 \rightarrow CH_3-CH(NH_2)-COOH + NH_4Br$

Однако данный синтез не является стереоселективным. Если исходная галогенкарбоновая кислота является рацемической (содержит равные количества D- и L-форм), то и продукт реакции, аминокислота, также будет рацемической смесью. Получение оптически чистой L-аминокислоты этим методом требует использования оптически чистого L-галогенпроизводного, что само по себе является сложной задачей. Следовательно, этот метод в общем виде не позволяет получать оптически чистые L-аминокислоты.

б) разделение рацемических аминокислот

Разделение (расщепление) рацемической смеси на отдельные энантиомеры — это ключевой этап для получения оптически чистых соединений, если их синтез приводит к рацемату (как в случаях а и в). Существуют различные методы разделения, включая ферментативный (когда фермент действует только на один из энантиомеров) и химический (образование диастереомеров с последующим их разделением). Однако это не является первичным методом получения аминокислот, а представляет собой стадию очистки и выделения целевого изомера из уже синтезированной смеси.

в) реакция Штреккера

Синтез Штреккера — это классический метод получения α-аминокислот из альдегидов, аммиака и цианистого водорода. Реакция протекает через образование плоского имина, атака на который цианид-ионом может происходить с обеих сторон с одинаковой вероятностью. В результате образуется рацемический α-аминонитрил, последующий гидролиз которого дает рацемическую аминокислоту (смесь D- и L-форм). Таким образом, этот метод также не является стереоселективным и требует последующего разделения энантиомеров.

г) гидролиз природных пептидов.

Природные белки (пептиды) являются полимерами, построенными в живых организмах почти исключительно из L-аминокислот (единственное исключение среди протеиногенных аминокислот — ахиральный глицин). Процесс гидролиза (с помощью кислот, щелочей или ферментов) разрушает пептидные связи в белках, высвобождая исходные аминокислоты. Поскольку все они в белке имели L-конфигурацию, продуктами гидролиза будет смесь оптически чистых L-аминокислот. Этот метод напрямую использует стереоспецифичность биологических систем и является одним из важнейших промышленных и лабораторных способов получения многих L-аминокислот.

Таким образом, гидролиз природных пептидов является основным методом, позволяющим непосредственно получать оптически чистые L-аминокислоты.

Ответ: г)