Номер 154, страница 182 - гдз по химии 10-11 класс задачник Еремин, Дроздов

5.154. Напишите структурную формулу природного трипептида, в молекуле которого на один атом серы приходятся пять атомов кислорода и четыре атома азота.

Решение

Трипептид — это олигопептид, состоящий из трех аминокислотных остатков, соединенных двумя пептидными связями. Общая формула трипептида, образованного из природных α-аминокислот, имеет вид:

$H_2N-CH(R_1)-CO-NH-CH(R_2)-CO-NH-CH(R_3)-COOH$

где $R_1, R_2, R_3$ — боковые цепи (радикалы) аминокислот.

Проанализируем атомный состав основной цепи (пептидного остова) трипептида:

• Атомы азота (N): один в N-концевой аминогруппе ($H_2N-$) и два в пептидных связях (-CO-NH-). Всего 3 атома азота.
• Атомы кислорода (О): по одному в каждой из двух пептидных связей и два в С-концевой карбоксильной группе (-COOH). Всего 4 атома кислорода.
• Атомы серы (S): 0 атомов.

Согласно условию задачи, в молекуле трипептида на один атом серы приходится пять атомов кислорода и четыре атома азота. Сравним это с составом остова:

• Азот (N): Требуется 4 атома, в остове — 3. Следовательно, боковые цепи ($R_1, R_2, R_3$) суммарно должны содержать $4 - 3 = 1$ атом азота.
• Кислород (О): Требуется 5 атомов, в остове — 4. Следовательно, боковые цепи суммарно должны содержать $5 - 4 = 1$ атом кислорода.
• Сера (S): Требуется 1 атом, в остове — 0. Следовательно, боковые цепи суммарно должны содержать 1 атом серы.

Теперь подберем три природные аминокислоты, которые удовлетворяют этим требованиям к боковым цепям.

1. Аминокислота с атомом серы: Среди 20 природных аминокислот серу содержат цистеин (Cys, радикал $-CH_2SH$) и метионин (Met, радикал $-CH_2CH_2SCH_3$). Выберем, например, цистеин. Его радикал содержит 1 атом S, 0 атомов N и 0 атомов O.
2. Аминокислоты с атомами азота и кислорода: Нам нужно добавить 1 атом N и 1 атом O. Аминокислоты аспарагин (Asn, радикал $-CH_2CONH_2$) и глутамин (Gln, радикал $-CH_2CH_2CONH_2$) содержат в своих боковых цепях амидную группу, которая включает ровно 1 атом азота и 1 атом кислорода. Выберем, например, аспарагин.
3. Третья аминокислота: С первыми двумя аминокислотами (цистеином и аспарагином) мы уже выполнили все условия по дополнительным атомам (1 S, 1 N, 1 O). Следовательно, радикал третьей аминокислоты не должен содержать атомов S, N или O. Самой простой такой аминокислотой является глицин (Gly), у которого в качестве радикала выступает атом водорода ($-H$).

Итак, трипептид состоит из остатков аминокислот: глицина (Gly), аспарагина (Asn) и цистеина (Cys). Порядок соединения аминокислот в условии не указан, поэтому мы можем записать любую из возможных последовательностей. Например, глицил-аспарагинил-цистеин (Gly-Asn-Cys).

Структурная формула для последовательности Gly-Asn-Cys:

$H_2N-CH_2-CO-NH-CH(CH_2CONH_2)-CO-NH-CH(CH_2SH)-COOH$

Проверим состав:

• S: 1 (в радикале цистеина)
• O: 1 (пептидная связь) + 1 (радикал аспарагина) + 1 (пептидная связь) + 2 (карбоксильная группа) = 5
• N: 1 (аминогруппа) + 1 (пептидная связь) + 1 (радикал аспарагина) + 1 (пептидная связь) = 4

Состав соответствует условию задачи.

Ответ: Структурная формула одного из возможных природных трипептидов, удовлетворяющих условию (например, глицил-аспарагинил-цистеин):

$H_2N-CH_2-\overset{\displaystyle O}{\underset{||}{C}}-NH-\underset{\displaystyle CH_2CONH_2}{\underset{|}{\mathrm{C}}}H-\overset{\displaystyle O}{\underset{||}{C}}-NH-\underset{\displaystyle CH_2SH}{\underset{|}{\mathrm{C}}}H-COOH$