Номер 148, страница 181 - гдз по химии 10-11 класс задачник Еремин, Дроздов

5.148. Вещество X ввели в реакцию с аммиаком и синильной кислотой. Полученный продукт подвергли кислотному гидролизу, что привело к образованию фенилаланина. Определите вещество X.

Решение

Описанная в задаче последовательность превращений является классическим методом синтеза α-аминокислот, известным как синтез Штреккера. Этот метод заключается в реакции альдегида или кетона с аммиаком и синильной кислотой, в результате чего образуется α-аминонитрил, который затем гидролизуют до соответствующей α-аминокислоты.

Чтобы определить вещество X, проанализируем процесс в обратном порядке, начиная с конечного продукта — фенилаланина.

Структурная формула фенилаланина:

$C_6H_5-CH_2-CH(NH_2)-COOH$

1. Стадия гидролиза. Фенилаланин был получен путем кислотного гидролиза некоего продукта. При кислотном гидролизе нитрильная группа ($-CN$) превращается в карбоксильную группу ($-COOH$). Следовательно, предшественником фенилаланина был α-аминонитрил — 2-амино-3-фенилпропаннитрил.

Уравнение реакции гидролиза:

$C_6H_5-CH_2-CH(NH_2)-CN + 2H_2O \xrightarrow{H^+, t} C_6H_5-CH_2-CH(NH_2)-COOH + NH_4^+$

2. Стадия образования α-аминонитрила. 2-амино-3-фенилпропаннитрил был получен в результате реакции вещества X с аммиаком ($NH_3$) и синильной кислотой ($HCN$). В этой реакции атом углерода, к которому присоединяются аминогруппа и цианогруппа, изначально является карбонильным атомом углерода в веществе X. Если мы мысленно отщепим от α-углеродного атома аминонитрила группы $-NH_2$ и $-CN$ и присоединим к нему двойной связью атом кислорода, мы получим структуру исходного вещества X.

Исходный α-аминонитрил: $C_6H_5-CH_2-CH(NH_2)-CN$

Исходное вещество X: $C_6H_5-CH_2-CHO$

Это соединение является альдегидом и называется фенилацетальдегид (или 2-фенилэтаналь).

Уравнение первой стадии синтеза:

$C_6H_5-CH_2-CHO + NH_3 + HCN \rightarrow C_6H_5-CH_2-CH(NH_2)-CN + H_2O$

Таким образом, неизвестным веществом X является фенилацетальдегид.

Ответ: Вещество X — это фенилацетальдегид (2-фенилэтаналь), его структурная формула $C_6H_5-CH_2-CHO$.