Номер 142, страница 181 - гдз по химии 10-11 класс задачник Еремин, Дроздов

5.142. Что такое цвиттер-ион? Почему в водном растворе $\mathrm{\alpha }$-аминокислоты существуют именно в форме цвиттер-ионов?

Что такое цвиттер-ион?

Цвиттер-ион (от нем. Zwitter — гибрид), также известный как биполярный ион или внутренняя соль, — это молекула, которая, будучи в целом электронейтральной, содержит функциональные группы с разделёнными положительным и отрицательным зарядами. Это означает, что в одной и той же молекуле одновременно присутствуют и катионный, и анионный центры.

Классическим примером являются α-аминокислоты. В их структуре есть кислотная карбоксильная группа ($-COOH$) и основная аминогруппа ($-NH_2$). В определённых условиях (например, в водном растворе при нейтральном pH) протон ($H^+$) от карбоксильной группы переходит к аминогруппе. В результате образуется цвиттер-ион с отрицательно заряженной карбоксилатной группой ($-COO^-$) и положительно заряженной аммонийной группой ($-NH_3^+$).

Общая схема образования цвиттер-иона из α-аминокислоты (где R — боковой радикал):
$H_2N-CHR-COOH \rightleftharpoons H_3N^+-CHR-COO^-$
Слева представлена аминокислота в неионизированной форме, а справа — в форме цвиттер-иона.

Ответ: Цвиттер-ион — это электронейтральная молекула, содержащая как положительно, так и отрицательно заряженные функциональные группы, образовавшиеся в результате внутримолекулярного переноса протона.

Почему в водном растворе α-аминокислоты существуют именно в форме цвиттер-ионов?

α-аминокислоты являются амфотерными соединениями, поскольку содержат в своей структуре одновременно группу с кислотными свойствами (карбоксильную, $-COOH$) и группу с основными свойствами (аминогруппу, $-NH_2$). В водном растворе эти группы вступают во внутримолекулярную кислотно-основную реакцию.

Карбоксильная группа, являясь кислотой, способна отдавать протон ($H^+$), в то время как аминогруппа, являясь основанием, способна его принимать. Происходит внутримолекулярный перенос протона:

$-COOH + -NH_2 \rightarrow -COO^- + -NH_3^+$

Равновесие этой реакции в водном растворе сильно сдвинуто вправо, то есть в сторону образования цвиттер-иона. Это объясняется тем, что карбоксильная группа является достаточно сильной кислотой (pKa ≈ 2-3), чтобы продиссоциировать, а аминогруппа — достаточно сильным основанием (pKb ≈ 4-5), чтобы принять протон. В результате образуются сопряженное основание (карбоксилат-ион $-COO^-$) и сопряженная кислота (аммонийная группа $-NH_3^+$), которые являются более слабыми кислотой и основанием, чем исходные группы.

Кроме того, цвиттер-ионная форма стабилизируется за счет гидратации (сольватации) полярными молекулами воды. Молекулы воды эффективно окружают заряженные центры $COO^-$ и $NH_3^+$, снижая общую энергию системы. Состояние, при котором концентрация цвиттер-ионов максимальна, достигается при определенном значении pH, которое называется изоэлектрической точкой (pI) и для большинства аминокислот близко к нейтральному значению pH.

Ответ: В водном растворе α-аминокислоты существуют в форме цвиттер-ионов из-за амфотерности их молекул, что приводит к внутримолекулярному переносу протона от более кислотной карбоксильной группы к более основной аминогруппе. Эта форма энергетически выгодна и дополнительно стабилизирована взаимодействием с полярными молекулами воды.