Номер 145, страница 181 - гдз по химии 10-11 класс задачник Еремин, Дроздов

5.145. Что такое изоэлектрическая точка? Что происходит с аминокислотой при pH больше изоэлектрической точки?

Решение

Что такое изоэлектрическая точка?

Изоэлектрическая точка (обозначается как pI или ИЭТ) – это значение водородного показателя (pH) среды, при котором определённая молекула, чаще всего аминокислота или белок, имеет суммарный электрический заряд равный нулю.

Аминокислоты являются амфотерными соединениями, так как содержат в своей структуре как кислотную карбоксильную группу ($ \text{-COOH} $), так и основную аминогруппу ($ \text{-NH}_2 $). В зависимости от pH среды эти группы могут находиться в различных ионизированных состояниях.

В сильнокислой среде (pH < pI) протонированы обе группы. Аминогруппа несет положительный заряд ($ \text{-NH}_3^+ $), а карбоксильная группа нейтральна ($ \text{-COOH} $). Суммарный заряд молекулы положителен (форма катиона).

При pH, равном изоэлектрической точке, аминокислота существует преимущественно в виде биполярного иона, или цвиттер-иона. В этой форме аминогруппа протонирована и заряжена положительно ($ \text{-NH}_3^+ $), а карбоксильная группа депротонирована и заряжена отрицательно ($ \text{-COO}^- $). Положительный и отрицательный заряды компенсируют друг друга, и общий заряд молекулы равен нулю.

В изоэлектрической точке аминокислоты обладают наименьшей растворимостью в воде и не перемещаются в постоянном электрическом поле. Для простой аминокислоты с неионогенным радикалом pI рассчитывается как среднее арифметическое констант кислотности ($ pK_a $) карбоксильной и аминогруппы: $ pI = \frac{pK_{a1} + pK_{a2}}{2} $.

Ответ: Изоэлектрическая точка (pI) – это значение pH, при котором суммарный электрический заряд аминокислоты равен нулю, и она существует в форме цвиттер-иона ($ \text{H}_3\text{N}^+\text{-CHR-COO}^- $).

Что происходит с аминокислотой при pH больше изоэлектрической точки?

Когда pH раствора становится больше значения изоэлектрической точки (pH > pI), среда становится более щелочной. В этих условиях концентрация гидроксид-ионов ($ \text{OH}^- $) в растворе повышается.

Избыток гидроксид-ионов взаимодействует с цвиттер-ионом аминокислоты, отщепляя протон от протонированной аминогруппы ($ \text{-NH}_3^+ $). Этот процесс называется депротонированием. Уравнение реакции выглядит следующим образом: $ \text{H}_3\text{N}^+\text{-CHR-COO}^- + \text{OH}^- \rightleftharpoons \text{H}_2\text{N-CHR-COO}^- + \text{H}_2\text{O} $

В результате этого процесса аминогруппа теряет свой положительный заряд и становится нейтральной ($ \text{-NH}_2 $), в то время как карбоксильная группа сохраняет свой отрицательный заряд ($ \text{-COO}^- $). Таким образом, молекула аминокислоты приобретает суммарный отрицательный заряд и превращается в анион.

Следствием этого является то, что в электрическом поле (например, при электрофорезе) аминокислота будет двигаться к положительно заряженному электроду – аноду. Также её растворимость в воде увеличивается по сравнению с растворимостью в изоэлектрической точке.

Ответ: При pH больше изоэлектрической точки аминокислота отдает протон от аминогруппы, приобретает суммарный отрицательный заряд и существует в виде аниона ($ \text{H}_2\text{N-CHR-COO}^- $).