Номер 139, страница 181 - гдз по химии 10-11 класс задачник Еремин, Дроздов

5.139. На какие группы можно разделить канонические $\mathrm{\alpha }$-аминокислоты по природе бокового радикала?

Решение

Канонические $\alpha$-аминокислоты, входящие в состав белков, классифицируют по строению и физико-химическим свойствам их боковых радикалов (R-групп). Наиболее распространенная классификация основана на полярности боковых цепей и их способности взаимодействовать с водой при физиологических значениях pH (около 7,4). По этому признаку аминокислоты делят на четыре основные группы.

1. Аминокислоты с неполярными (гидрофобными) боковыми радикалами

Боковые цепи этих аминокислот состоят в основном из углеводородных цепей, не содержат полярных функциональных групп и плохо растворимы в воде. В белках они стремятся расположиться внутри глобулы, минимизируя контакт с водной средой. Эту группу часто подразделяют на алифатические и ароматические.

• Алифатические R-группы: Аланин (Ala), Валин (Val), Лейцин (Leu), Изолейцин (Ile), Метионин (Met), Пролин (Pro). Глицин (Gly) также относят к этой группе, хотя его боковой радикал — всего лишь атом водорода, и он придает цепи гибкость. Пролин имеет циклическую структуру, которая накладывает жесткие ограничения на конформацию полипептидной цепи.
• Ароматические R-группы: Фенилаланин (Phe), Триптофан (Trp). Их боковые радикалы содержат ароматические кольца, они также гидрофобны.

2. Аминокислоты с полярными незаряженными боковыми радикалами

Эти аминокислоты содержат в боковых цепях функциональные группы, способные образовывать водородные связи с водой (гидроксильные, амидные, тиольная группа), поэтому они гидрофильны. При физиологическом pH их боковые радикалы не несут заряда.

• К этой группе относятся: Серин (Ser), Треонин (Thr), Аспарагин (Asn), Глутамин (Gln), Цистеин (Cys) и Тирозин (Tyr). Тирозин также содержит ароматическое кольцо, но его гидроксильная группа делает его значительно более полярным, чем фенилаланин.

3. Аминокислоты с отрицательно заряженными (кислыми) боковыми радикалами

Боковые цепи этих аминокислот содержат дополнительную карбоксильную группу, которая при физиологических значениях pH ионизирована (диссоциирована) и несет отрицательный заряд ($ -COO^{-} $). Это делает их сильно гидрофильными.

• К этой группе относятся: Аспарагиновая кислота (Asp) и Глутаминовая кислота (Glu).

4. Аминокислоты с положительно заряженными (основными) боковыми радикалами

Боковые цепи этих аминокислот содержат аминогруппы или другие группы, которые при физиологических значениях pH протонированы и несут положительный заряд. Они также очень гидрофильны.

• К этой группе относятся: Лизин (Lys), Аргинин (Arg) и Гистидин (His). Боковая цепь гистидина (имидазол) имеет pKa около 6.0, поэтому при pH 7.4 она может быть как заряженной, так и нейтральной, что часто играет важную роль в активных центрах ферментов.

Ответ: Канонические $\alpha$-аминокислоты по природе бокового радикала делят на четыре основные группы: 1) аминокислоты с неполярными (гидрофобными) радикалами; 2) аминокислоты с полярными незаряженными радикалами; 3) аминокислоты с отрицательно заряженными (кислыми) радикалами; 4) аминокислоты с положительно заряженными (основными) радикалами.