Номер 152, страница 182 - гдз по химии 10-11 класс задачник Еремин, Дроздов

5.152. Дипептид образован остатками аланина и тирозина. Напишите структурную формулу изомерного ему пептида, который образован остатками двух других аминокислот.

Решение

Чтобы найти изомерный дипептид, который образован остатками двух других аминокислот, необходимо сначала определить молекулярную формулу исходного дипептида, состоящего из аланина и тирозина.

1. Определение молекулярной формулы дипептида аланил-тирозин.

Напишем брутто-формулы аминокислот аланина и тирозина:

• Аланин (Ala): 2-аминопропановая кислота, $C_3H_7NO_2$
• Тирозин (Tyr): 2-амино-3-(4-гидроксифенил)пропановая кислота, $C_9H_{11}NO_3$

При образовании дипептида из двух аминокислот происходит реакция конденсации с отщеплением одной молекулы воды ($H_2O$). Суммарная формула двух аминокислот: $C_3H_7NO_2 + C_9H_{11}NO_3 = C_{12}H_{18}N_2O_5$.

Вычитаем молекулу воды:

$C_{12}H_{18}N_2O_5 - H_2O \rightarrow C_{12}H_{16}N_2O_4$

Таким образом, молекулярная формула дипептида (аланил-тирозин или тирозил-аланин) равна $C_{12}H_{16}N_2O_4$.

2. Поиск двух других аминокислот, образующих изомерный дипептид.

Нам нужно найти две другие аминокислоты (АА1 и АА2), которые при образовании дипептида дадут ту же молекулярную формулу $C_{12}H_{16}N_2O_4$. Пусть их формулы $C_{x1}H_{y1}N_1O_{z1}$ и $C_{x2}H_{y2}N_1O_{z2}$. Тогда для их дипептида должны выполняться следующие условия:

• $x_1 + x_2 = 12$
• $(y_1 + y_2) - 2 = 16 \implies y_1 + y_2 = 18$
• $(z_1 + z_2) - 1 = 4 \implies z_1 + z_2 = 5$

Условие $z_1 + z_2 = 5$ является ключевым. Большинство аминокислот имеют 2 атома кислорода. Аминокислоты с 3 атомами кислорода (за счет группы -OH в радикале) — это серин, треонин и тирозин. Аминокислоты с 4 атомами кислорода (за счет второй карбоксильной группы) — это аспарагиновая и глутаминовая кислоты.

Чтобы получить сумму 5, мы должны скомбинировать аминокислоту с 2 атомами кислорода (стандартную) и аминокислоту с 3 атомами кислорода. По условию, мы не можем использовать аланин и тирозин.

Проверим аминокислоты с 3 атомами кислорода, которые не являются тирозином:

• Вариант 1: Серин (Ser). Его формула $C_3H_7NO_3$.

  Тогда для второй аминокислоты (АА2) с 2 атомами кислорода должно выполняться:

  $x_2 = 12 - x_{Ser} = 12 - 3 = 9$

  $y_2 = 18 - y_{Ser} = 18 - 7 = 11$

  Ищем аминокислоту с формулой $C_9H_{11}NO_2$. Этой аминокислотой является фенилаланин (Phe). Пара серин и фенилаланин удовлетворяет условиям задачи (это не аланин и не тирозин, и они разные).

• Вариант 2: Треонин (Thr). Его формула $C_4H_9NO_3$.

  Тогда для второй аминокислоты (АА2) с 2 атомами кислорода должно выполняться:

  $x_2 = 12 - x_{Thr} = 12 - 4 = 8$

  $y_2 = 18 - y_{Thr} = 18 - 9 = 9$

  Аминокислоты с формулой $C_8H_9NO_2$ среди 20 стандартных протеиногенных аминокислот нет.

Таким образом, единственной подходящей парой аминокислот являются фенилаланин и серин. Из них можно образовать два изомерных дипептида: фенилаланил-серин (Phe-Ser) и серил-фенилаланин (Ser-Phe). Напишем структурную формулу одного из них, например, фенилаланил-серина.

Ответ:

Структурная формула изомерного пептида (фенилаланил-серин):

$H_2N-\underset{\underset{CH_2-C_6H_5}{|}}{CH}-CO-NH-\underset{\underset{CH_2OH}{|}}{CH}-COOH$