Номер 109, страница 178 - гдз по химии 10-11 класс задачник Еремин, Дроздов

5.109. Напишите уравнения реакций лизина: а) с избытком, б) с недостатком НСl.

Лизин (2,6-диаминогексановая кислота) — это алифатическая основная аминокислота, молекула которой содержит две аминогруппы ($-NH_2$) и одну карбоксильную группу ($-COOH$). Его структурная формула:

$H_2N-(CH_2)_4-CH(NH_2)-COOH$

Аминогруппы обладают основными свойствами, а карбоксильная группа — кислотными. Поэтому лизин является амфотерным соединением, но с преобладанием основных свойств из-за наличия двух аминогрупп. При реакции с кислотами, такими как соляная кислота ($HCl$), происходит протонирование аминогрупп по донорно-акцепторному механизму.

а) с избытком HCl

В избытке соляной кислоты обе аминогруппы лизина (α-аминогруппа и ε-аминогруппа) будут протонированы, так как $HCl$ является сильной кислотой и её в растворе достаточно для реакции со всеми основными центрами. В результате образуется дигидрохлорид лизина. Уравнение реакции выглядит следующим образом:

$H_2N-(CH_2)_4-CH(NH_2)-COOH + 2HCl \rightarrow [H_3N^+-(CH_2)_4-CH(NH_3^+)-COOH] \ 2Cl^-$

Ответ: $H_2N-(CH_2)_4-CH(NH_2)-COOH + 2HCl \rightarrow [H_3N^+-(CH_2)_4-CH(NH_3^+)-COOH] \ 2Cl^-$

б) с недостатком HCl

При недостатке соляной кислоты (например, в молярном соотношении 1:1) будет протонироваться только одна, наиболее основная, аминогруппа. В молекуле лизина ε-аминогруппа (находящаяся на 6-м атоме углерода в цепи) является более сильным основанием, чем α-аминогруппа. Это связано с тем, что электроноакцепторный индуктивный эффект карбоксильной группы сильнее влияет на близкорасположенную α-аминогруппу, понижая её основность (увеличивая кислотность сопряженной аммонийной группы). ε-аминогруппа удалена от карбоксильной группы, и её основность сравнима с основностью первичных алифатических аминов. Следовательно, протонирование пойдёт преимущественно по ε-аминогруппе. В результате образуется моногидрохлорид лизина. Уравнение реакции:

$H_2N-(CH_2)_4-CH(NH_2)-COOH + HCl \rightarrow [H_3N^+-(CH_2)_4-CH(NH_2)-COOH] \ Cl^-$

Ответ: $H_2N-(CH_2)_4-CH(NH_2)-COOH + HCl \rightarrow [H_3N^+-(CH_2)_4-CH(NH_2)-COOH] \ Cl^-$