Номер 104, страница 178 - гдз по химии 10-11 класс задачник Еремин, Дроздов

5.104. Сколько дипептидов можно составить, имея в распоряжении валин и аланин? Изобразите структурную формулу каждого из них.

Решение

Дипептид — это молекула, состоящая из двух аминокислотных остатков, соединенных между собой пептидной (амидной) связью. Пептидная связь образуется в результате реакции конденсации между карбоксильной группой ($-COOH$) одной аминокислоты и аминогруппой ($-NH_2$) другой аминокислоты с отщеплением молекулы воды.

Нам даны две аминокислоты:

• Аланин (Ала), 2-аминопропановая кислота. Радикал: $-CH_3$.
  Структурная формула: $H_2N-CH(CH_3)-COOH$
• Валин (Вал), 2-амино-3-метилбутановая кислота. Радикал: $-CH(CH_3)_2$.
  Структурная формула: $H_2N-CH(CH(CH_3)_2)-COOH$

Для составления дипептида нужно выбрать две аминокислоты. На каждую из двух позиций в дипептиде может быть выбрана любая из двух аминокислот (аланин или валин). Поскольку последовательность аминокислот имеет значение (дипептид Ала-Вал не является тем же веществом, что и Вал-Ала), общее число возможных дипептидов равно $2 \times 2 = 4$.

Возможные варианты дипептидов:

1. Аланин + Аланин → Аланилаланин (Ала-Ала)
2. Валин + Валин → Валилвалин (Вал-Вал)
3. Аланин + Валин → Аланилвалин (Ала-Вал)
4. Валин + Аланин → Валилаланин (Вал-Ала)

Ниже представлены структурные формулы каждого из этих дипептидов.

1. Аланилаланин (Ала-Ала)

Образуется из двух молекул аланина. Структурная формула:

$H_2N-\underset{\large CH_3}{\underset{|}{\overset{}{\mathrm{CH}}}}-\overset{\large O}{\overset{||}{\mathrm{C}}}-NH-\underset{\large CH_3}{\underset{|}{\overset{}{\mathrm{CH}}}}-COOH$

2. Валилвалин (Вал-Вал)

Образуется из двух молекул валина. Структурная формула:

$H_2N-\underset{\large CH(CH_3)_2}{\underset{|}{\overset{}{\mathrm{CH}}}}-\overset{\large O}{\overset{||}{\mathrm{C}}}-NH-\underset{\large CH(CH_3)_2}{\underset{|}{\overset{}{\mathrm{CH}}}}-COOH$

3. Аланилвалин (Ала-Вал)

Образуется из аланина (N-концевая аминокислота) и валина (C-концевая аминокислота). Структурная формула:

$H_2N-\underset{\large CH_3}{\underset{|}{\overset{}{\mathrm{CH}}}}-\overset{\large O}{\overset{||}{\mathrm{C}}}-NH-\underset{\large CH(CH_3)_2}{\underset{|}{\overset{}{\mathrm{CH}}}}-COOH$

4. Валилаланин (Вал-Ала)

Образуется из валина (N-концевая аминокислота) и аланина (C-концевая аминокислота). Структурная формула:

$H_2N-\underset{\large CH(CH_3)_2}{\underset{|}{\overset{}{\mathrm{CH}}}}-\overset{\large O}{\overset{||}{\mathrm{C}}}-NH-\underset{\large CH_3}{\underset{|}{\overset{}{\mathrm{CH}}}}-COOH$

Ответ: Имея в распоряжении валин и аланин, можно составить 4 различных дипептида. Их структурные формулы: аланилаланин, валилвалин, аланилвалин и валилаланин, как показано в решении.