Номер 100, страница 178 - гдз по химии 10-11 класс задачник Еремин, Дроздов

5.100. Почему кожа желтеет при попадании на неё концентрированной азотной кислоты?

Пожелтение кожи при контакте с концентрированной азотной кислотой ($HNO_3$) является результатом химической реакции, известной как ксантопротеиновая реакция (от греческих слов «ксантос» — жёлтый и «протос» — первый, основной, что относится к белкам).

Кожа, как и многие другие биологические ткани, состоит в значительной степени из белков (в частности, кератина). Некоторые из аминокислот, входящих в состав этих белков, содержат ароматические кольца. К таким аминокислотам относятся, в первую очередь, тирозин и триптофан.

Концентрированная азотная кислота является сильным нитрующим агентом. При попадании на кожу она вступает в реакцию с бензольными кольцами, содержащимися в остатках ароматических аминокислот. Эта реакция представляет собой электрофильное замещение в ароматическом кольце, в ходе которого происходит его нитрование — присоединение нитрогруппы ($-NO_2$) к кольцу.

В результате этой реакции образуются нитропроизводные ароматических аминокислот, которые имеют характерную жёлтую окраску. Например, при нитровании тирозина образуется 3-нитротирозин. Эти окрашенные соединения и придают коже жёлтый цвет в месте контакта с кислотой.

Этот процесс необратим, так как происходит химическая модификация (денатурация и изменение структуры) белков в верхних слоях кожи (эпидермисе). Жёлтое пятно исчезает только со временем, по мере естественного отшелушивания и обновления клеток кожи.

Примечательно, что если на образовавшееся жёлтое пятно подействовать щёлочью (например, раствором аммиака), окраска станет более интенсивной, оранжевой. Это связано с тем, что в щелочной среде образуются соли нитропроизводных (анионы), которые имеют более глубокую окраску из-за смещения максимума поглощения света в длинноволновую область спектра.

Ответ: Кожа желтеет при попадании на неё концентрированной азотной кислоты из-за ксантопротеиновой реакции — нитрования ароматических аминокислот (в основном тирозина и триптофана) в составе белков кожи. В результате образуются нитропроизводные этих аминокислот, имеющие жёлтый цвет.