Номер 95, страница 174 - гдз по химии 10-11 класс задачник Еремин, Дроздов

5.95. При щелочном гидролизе 265,2 г жира, образованного одной карбоновой кислотой, образовалось 288 г калиевой соли. Установите структурную формулу жира.

Дано:

$m(жира) = 265,2 \text{ г}$

$m(калиевой \ соли) = 288 \text{ г}$

Жир образован остатками одной и той же карбоновой кислоты.

Найти:

Структурную формулу жира.

Решение:

1. Запишем уравнение реакции щелочного гидролиза жира (триглицерида) с помощью гидроксида калия (KOH). Поскольку жир образован одной карбоновой кислотой, все три кислотных остатка в его молекуле одинаковы. Обозначим радикал карбоновой кислоты как R.

Уравнение реакции в общем виде:

$ (RCOO)_3C_3H_5 + 3KOH \rightarrow 3RCOOK + C_3H_5(OH)_3 $

где $(RCOO)_3C_3H_5$ — жир, а $RCOOK$ — калиевая соль карбоновой кислоты.

2. Согласно стехиометрии реакции, из 1 моль жира образуется 3 моль калиевой соли. Это можно выразить через молярные массы ($M$) и массы ($m$) веществ:

$ n(жира) = \frac{1}{3} n(соли) $

$ \frac{m(жира)}{M(жира)} = \frac{1}{3} \cdot \frac{m(соли)}{M(соли)} $

Подставим известные значения масс:

$ \frac{265,2}{M(жира)} = \frac{1}{3} \cdot \frac{288}{M(соли)} $

$ \frac{265,2}{M(жира)} = \frac{96}{M(соли)} $

3. Выразим молярные массы жира и соли через молярную массу радикала R ($M_R$). Используем атомные массы: $C=12 \text{ а.е.м.}$, $H=1 \text{ а.е.м.}$, $O=16 \text{ а.е.м.}$, $K=39 \text{ а.е.м.}$

Молярная масса жира $(RCOO)_3C_3H_5$:

$ M(жира) = M(C_3H_5) + 3 \cdot M(RCOO) = (3 \cdot 12 + 5 \cdot 1) + 3 \cdot (M_R + 12 + 2 \cdot 16) $

$ M(жира) = 41 + 3(M_R + 44) = 41 + 3M_R + 132 = 173 + 3M_R \text{ г/моль} $

Молярная масса калиевой соли $RCOOK$:

$ M(соли) = M_R + M(COOK) = M_R + (12 + 2 \cdot 16 + 39) = M_R + 83 \text{ г/моль} $

4. Подставим выражения для молярных масс в пропорцию и решим уравнение относительно $M_R$:

$ \frac{265,2}{173 + 3M_R} = \frac{96}{83 + M_R} $

$ 265,2 \cdot (83 + M_R) = 96 \cdot (173 + 3M_R) $

$ 21961,6 + 265,2M_R = 16608 + 288M_R $

$ 288M_R - 265,2M_R = 21961,6 - 16608 $

$ 22,8M_R = 5353,6 $

$ M_R = \frac{5353,6}{22,8} \approx 235 \text{ г/моль} $

5. Определим формулу углеводородного радикала R. Общая формула радикала, входящего в состав жирных кислот, $C_kH_{2k+1-2d}$, где $d$ — число двойных связей.

$ M_R = 12k + (2k+1-2d) = 14k+1-2d $

$ 14k+1-2d = 235 \implies 14k-2d = 234 \implies 7k-d = 117 $

Наиболее распространенные жирные кислоты содержат от 16 до 18 атомов углерода (включая карбоксильную группу), что соответствует $k$ от 15 до 17. Проверим значение $k=17$:

$ 7 \cdot 17 - d = 117 $

$ 119 - d = 117 $

$ d = 2 $

Это значение является химически обоснованным. Радикал R имеет 17 атомов углерода и 2 двойные связи. Его формула: $C_{17}H_{2 \cdot 17 + 1 - 2 \cdot 2} = C_{17}H_{31}$.

Этот радикал соответствует линолевой кислоте $C_{17}H_{31}COOH$.

6. Таким образом, искомый жир является триглицеридом линолевой кислоты (трилинолеином). Его структурная формула:

$ \begin{array}{l} \mathrm{CH_2-O-CO-C_{17}H_{31}} \\ | \\ \mathrm{CH-O-CO-C_{17}H_{31}} \\ | \\ \mathrm{CH_2-O-CO-C_{17}H_{31}} \end{array} $

Ответ:

Структурная формула жира (трилинолеина):

$ \begin{array}{l} \mathrm{CH_2-O-CO-C_{17}H_{31}} \\ | \\ \mathrm{CH-O-CO-C_{17}H_{31}} \\ | \\ \mathrm{CH_2-O-CO-C_{17}H_{31}} \end{array} $