Номер 94, страница 174 - гдз по химии 10-11 класс задачник Еремин, Дроздов

5.94. При щелочном гидролизе жира образовалось 64,4 г стеарата калия и 29,4 г пальмитата калия. Напишите структурную формулу жира и рассчитайте массу глицерина, образовавшегося при гидролизе.

Дано:

$m(C_{17}H_{35}COOK) = 64,4 \text{ г}$

$m(C_{15}H_{31}COOK) = 29,4 \text{ г}$

Найти:

1. Структурную формулу жира.

2. $m(C_3H_5(OH)_3) - ?$

Решение:

Щелочной гидролиз жира (триглицерида) приводит к образованию глицерина и солей высших карбоновых кислот (мыл). Общее уравнение реакции:

Триглицерид + 3KOH $\rightarrow$ Глицерин + 3 Соли карбоновых кислот

В данном случае продуктами являются стеарат калия ($C_{17}H_{35}COOK$) и пальмитат калия ($C_{15}H_{31}COOK$). Это означает, что исходный жир был образован остатками глицерина, стеариновой ($C_{17}H_{35}COOH$) и пальмитиновой ($C_{15}H_{31}COOH$) кислот.

1. Чтобы определить структуру жира, необходимо найти мольное соотношение остатков кислот в его молекуле. Для этого рассчитаем количество вещества (в молях) образовавшихся солей.

Вычислим молярную массу стеарата калия ($C_{17}H_{35}COOK$):

$M(C_{17}H_{35}COOK) = 18 \cdot 12 + 35 \cdot 1 + 2 \cdot 16 + 39 = 216 + 35 + 32 + 39 = 322 \text{ г/моль}$

Найдем количество вещества стеарата калия:

$n(C_{17}H_{35}COOK) = \frac{m}{M} = \frac{64,4 \text{ г}}{322 \text{ г/моль}} = 0,2 \text{ моль}$

Вычислим молярную массу пальмитата калия ($C_{15}H_{31}COOK$):

$M(C_{15}H_{31}COOK) = 16 \cdot 12 + 31 \cdot 1 + 2 \cdot 16 + 39 = 192 + 31 + 32 + 39 = 294 \text{ г/моль}$

Найдем количество вещества пальмитата калия:

$n(C_{15}H_{31}COOK) = \frac{m}{M} = \frac{29,4 \text{ г}}{294 \text{ г/моль}} = 0,1 \text{ моль}$

Теперь найдем мольное соотношение образовавшихся солей:

$n(C_{17}H_{35}COOK) : n(C_{15}H_{31}COOK) = 0,2 : 0,1 = 2 : 1$

Это соотношение показывает, что при гидролизе одной молекулы жира образуется две молекулы стеарата калия и одна молекула пальмитата калия. Следовательно, молекула исходного жира содержала два остатка стеариновой кислоты и один остаток пальмитиновой кислоты.

Таким образом, структурная формула жира (например, 1,2-дистеароил-3-пальмитоилглицерин) будет выглядеть следующим образом (возможны и другие изомеры в зависимости от расположения кислотных остатков):

$ \begin{array}{l} \text{CH}_2 - \text{O} - \text{CO} - \text{C}_{17}\text{H}_{35} \\ | \\ \text{CH} - \text{O} - \text{CO} - \text{C}_{17}\text{H}_{35} \\ | \\ \text{CH}_2 - \text{O} - \text{CO} - \text{C}_{15}\text{H}_{31} \end{array} $

2. Теперь рассчитаем массу глицерина ($C_3H_5(OH)_3$), образовавшегося в ходе реакции.

Запишем уравнение реакции гидролиза для найденного состава жира:

$C_3H_5(OCOC_{17}H_{35})_2(OCOC_{15}H_{31}) + 3KOH \rightarrow 2 C_{17}H_{35}COOK + C_{15}H_{31}COOK + C_3H_5(OH)_3$

Согласно стехиометрии реакции, количество вещества образовавшегося глицерина равно количеству вещества прореагировавшего жира. Также оно связано с количеством вещества продуктов:

$n(C_3H_5(OH)_3) = n(C_{15}H_{31}COOK) = 0,1 \text{ моль}$

Либо через стеарат:

$n(C_3H_5(OH)_3) = \frac{1}{2} n(C_{17}H_{35}COOK) = \frac{1}{2} \cdot 0,2 \text{ моль} = 0,1 \text{ моль}$

Рассчитаем молярную массу глицерина ($C_3H_8O_3$):

$M(C_3H_8O_3) = 3 \cdot 12 + 8 \cdot 1 + 3 \cdot 16 = 36 + 8 + 48 = 92 \text{ г/моль}$

Найдем массу глицерина:

$m(C_3H_5(OH)_3) = n \cdot M = 0,1 \text{ моль} \cdot 92 \text{ г/моль} = 9,2 \text{ г}$

Ответ:

Структурная формула жира (один из возможных изомеров):

$ \begin{array}{l} \text{CH}_2 - \text{O} - \text{CO} - \text{C}_{17}\text{H}_{35} \\ | \\ \text{CH} - \text{O} - \text{CO} - \text{C}_{17}\text{H}_{35} \\ | \\ \text{CH}_2 - \text{O} - \text{CO} - \text{C}_{15}\text{H}_{31} \end{array} $

Масса глицерина, образовавшегося при гидролизе, равна 9,2 г.