Номер 96, страница 174 - гдз по химии 10-11 класс задачник Еремин, Дроздов

5.96. Твёрдый жир массой 44,5 г, образованный только одной карбоновой кислотой, нагрели с 70 мл 20%-го раствора гидроксида натрия (плотность 1,2 г/мл). Для нейтрализации избытка щёлочи потребовалось 22,5 мл 36,5%-й соляной кислоты (плотность 1,2 г/мл). Установите структурную формулу жира.

Дано:

$m(жира) = 44,5 \text{ г}$
$V(р-ра \ NaOH) = 70 \text{ мл}$
$w(NaOH) = 20\%$
$\rho(р-ра \ NaOH) = 1,2 \text{ г/мл}$
$V(р-ра \ HCl) = 22,5 \text{ мл}$
$w(HCl) = 36,5\%$
$\rho(р-ра \ HCl) = 1,2 \text{ г/мл}$

$m(жира) = 0,0445 \text{ кг}$
$V(р-ра \ NaOH) = 70 \cdot 10^{-6} \text{ м}^3$
$w(NaOH) = 0,2$
$\rho(р-ра \ NaOH) = 1200 \text{ кг/м}^3$
$V(р-ра \ HCl) = 22,5 \cdot 10^{-6} \text{ м}^3$
$w(HCl) = 0,365$
$\rho(р-ра \ HCl) = 1200 \text{ кг/м}^3$

Структурную формулу жира.

Жир является триглицеридом, образованным трехатомным спиртом глицерином и одной и той же карбоновой кислотой, поскольку он образован "только одной карбоновой кислотой". Обозначим радикал этой кислоты как R. Тогда общая формула жира - $(RCOO)_3C_3H_5$.

При нагревании жира с раствором гидроксида натрия происходит реакция щелочного гидролиза (омыления):

$(RCOO)_3C_3H_5 + 3NaOH \rightarrow 3RCOONa + C_3H_5(OH)_3$

Избыток гидроксида натрия, не вступившего в реакцию, нейтрализуется соляной кислотой:

$NaOH_{изб} + HCl \rightarrow NaCl + H_2O$

1. Рассчитаем общее количество вещества гидроксида натрия ($NaOH$), взятого для реакции.

Масса раствора $NaOH$: $m(р-ра \ NaOH) = V(р-ра \ NaOH) \cdot \rho(р-ра \ NaOH) = 70 \text{ мл} \cdot 1,2 \text{ г/мл} = 84 \text{ г}$.

Масса чистого $NaOH$: $m(NaOH)_{общ} = m(р-ра \ NaOH) \cdot w(NaOH) = 84 \text{ г} \cdot 0,20 = 16,8 \text{ г}$.

Молярная масса $NaOH$: $M(NaOH) = 40 \text{ г/моль}$.

Общее количество вещества $NaOH$: $n(NaOH)_{общ} = \frac{m(NaOH)_{общ}}{M(NaOH)} = \frac{16,8 \text{ г}}{40 \text{ г/моль}} = 0,42 \text{ моль}$.

2. Рассчитаем количество вещества соляной кислоты ($HCl$), пошедшей на нейтрализацию избытка щелочи.

Масса раствора $HCl$: $m(р-ра \ HCl) = V(р-ра \ HCl) \cdot \rho(р-ра \ HCl) = 22,5 \text{ мл} \cdot 1,2 \text{ г/мл} = 27 \text{ г}$.

Масса чистого $HCl$: $m(HCl) = m(р-ра \ HCl) \cdot w(HCl) = 27 \text{ г} \cdot 0,365 = 9,855 \text{ г}$.

Молярная масса $HCl$: $M(HCl) = 36,5 \text{ г/моль}$.

Количество вещества $HCl$: $n(HCl) = \frac{m(HCl)}{M(HCl)} = \frac{9,855 \text{ г}}{36,5 \text{ г/моль}} = 0,27 \text{ моль}$.

3. Из уравнения реакции нейтрализации следует, что количество вещества избыточного $NaOH$ равно количеству вещества $HCl$.

$n(NaOH)_{изб} = n(HCl) = 0,27 \text{ моль}$.

4. Найдем количество вещества $NaOH$, которое прореагировало с жиром.

$n(NaOH)_{реак} = n(NaOH)_{общ} - n(NaOH)_{изб} = 0,42 \text{ моль} - 0,27 \text{ моль} = 0,15 \text{ моль}$.

5. По уравнению реакции омыления, на 1 моль жира расходуется 3 моль $NaOH$. Найдем количество вещества жира.

$n(жира) = \frac{1}{3} n(NaOH)_{реак} = \frac{1}{3} \cdot 0,15 \text{ моль} = 0,05 \text{ моль}$.

6. Теперь можно найти молярную массу жира.

$M(жира) = \frac{m(жира)}{n(жира)} = \frac{44,5 \text{ г}}{0,05 \text{ моль}} = 890 \text{ г/моль}$.

7. Установим формулу карбоновой кислоты, из которой образован жир.

Молярная масса жира связана с молярной массой образующей его кислоты $RCOOH$ соотношением: $M(жира) = M((RCOO)_3C_3H_5) = 3 \cdot M(RCOOH) + M(C_3H_2) = 3 \cdot M(RCOOH) + 38$. Или $M(жира) = 3 \cdot M(R) + M(C_3H_5(COO)_3) = 3 \cdot M(R) + 173$.

Используем молярную массу кислоты: $M(RCOOH) = M(жира) - M(C_3H_5) + 3 \cdot M(OH) = 890 - 41 + 3 \cdot 17 = 896$. Это неверный подход. Воспользуемся молярной массой кислоты $M(RCOOH)$.

$M(жира) = 3 \cdot M(RCOOH) + M(C_3H_8O_3) - 3 \cdot M(H_2O) = 3 \cdot M(RCOOH) + 92 - 3 \cdot 18 = 3 \cdot M(RCOOH) + 38$.

$890 = 3 \cdot M(RCOOH) + 38 \implies 3 \cdot M(RCOOH) = 852 \implies M(RCOOH) = 284 \text{ г/моль}$.

По условию, жир твердый, значит, он образован насыщенной карбоновой кислотой. Общая формула таких кислот $C_nH_{2n+1}COOH$. Ее молярная масса: $M(C_nH_{2n+1}COOH) = 14n + 46$.

$14n + 46 = 284 \implies 14n = 238 \implies n = 17$.

Следовательно, кислота имеет формулу $C_{17}H_{35}COOH$ — это стеариновая кислота. Жир является триглицеридом стеариновой кислоты, или тристеарином.

Проверим молярную массу тристеарина $(C_{17}H_{35}COO)_3C_3H_5 = C_{57}H_{110}O_6$:
$M = 57 \cdot 12 + 110 \cdot 1 + 6 \cdot 16 = 684 + 110 + 96 = 890 \text{ г/моль}$. Расчеты верны.

Установлена формула стеариновой кислоты $C_{17}H_{35}COOH$. Искомый жир - тристеарин. Его структурная формула:

$CH_2-O-CO-(CH_2)_{16}-CH_3$
|
$CH-O-CO-(CH_2)_{16}-CH_3$
|
$CH_2-O-CO-(CH_2)_{16}-CH_3$