Номер 99, страница 178 - гдз по химии 10-11 класс задачник Еремин, Дроздов

5.99. Почему аминокислоты достаточно хорошо растворяются в воде?

Аминокислоты достаточно хорошо растворяются в воде благодаря особенностям своей химической структуры и способности взаимодействовать с молекулами воды. Этот процесс можно объяснить несколькими ключевыми причинами:

1. Наличие полярных функциональных групп. Молекула любой аминокислоты содержит как минимум две функциональные группы с высокой полярностью: аминогруппу ($ -NH_2 $), обладающую основными свойствами, и карбоксильную группу ($ -COOH $), обладающую кислотными свойствами.

2. Образование биполярных ионов (цвиттер-ионов). В твердом состоянии и в водных растворах при нейтральных значениях pH аминокислоты существуют не в виде нейтральных молекул, а в форме внутренних солей — биполярных ионов, или цвиттер-ионов. Это происходит в результате внутримолекулярной реакции переноса протона ($ H^+ $) от кислотной карбоксильной группы к основной аминогруппе.

Общая схема этого процесса выглядит так:
$ \underset{\text{Нейтральная форма}}{H_2N-CHR-COOH} \rightleftharpoons \underset{\text{Цвиттер-ион (биполярный ион)}}{H_3N^+-CHR-COO^-} $

В результате на молекуле одновременно присутствуют положительно заряженная аммонийная группа ($ -NH_3^+ $) и отрицательно заряженная карбоксилатная группа ($ -COO^- $). Наличие этих заряженных центров делает молекулу аминокислоты чрезвычайно полярной, подобно ионным соединениям (солям).

3. Взаимодействие с полярными молекулами воды. Вода ($ H_2O $) является сильнополярным растворителем. Согласно правилу "подобное растворяется в подобном", высокополярные цвиттер-ионы аминокислот активно взаимодействуют с диполями воды:

• Положительно заряженная группа $ -NH_3^+ $ притягивает отрицательные полюса молекул воды (атомы кислорода), образуя прочные ион-дипольные взаимодействия и водородные связи.
• Отрицательно заряженная группа $ -COO^- $ взаимодействует с положительными полюсами молекул воды (атомами водорода), также формируя ион-дипольные взаимодействия и водородные связи.

Энергия, выделяющаяся при гидратации (взаимодействии с водой) этих заряженных групп, оказывается достаточной для того, чтобы преодолеть силы притяжения между ионами в кристаллической решетке аминокислоты. Это и обеспечивает их хорошую растворимость.

Ответ: Аминокислоты хорошо растворяются в воде, так как в водном растворе они существуют в виде биполярных ионов (цвиттер-ионов) с заряженными амино- ($ -NH_3^+ $) и карбоксильными ($ -COO^- $) группами. Эти заряженные и полярные группы активно образуют прочные ион-дипольные взаимодействия и водородные связи с полярными молекулами воды, что приводит к растворению.