Номер 105, страница 178 - гдз по химии 10-11 класс задачник Еремин, Дроздов

5.105. Почему лейцин растворяется в воде гораздо хуже, чем аланин?

Решение

Растворимость аминокислот в воде, которая является полярным растворителем, определяется балансом между гидрофильными (полярными) и гидрофобными (неполярными) частями их молекул. Принцип "подобное растворяется в подобном" является здесь ключевым.

1. Общая структура. И аланин, и лейцин являются α-аминокислотами. Они имеют общую полярную, гидрофильную часть, которая хорошо взаимодействует с водой. Эта часть состоит из аминогруппы ($–NH_2$) и карбоксильной группы ($–COOH$). В водной среде они существуют в виде цвиттер-иона с заряженными группами ($–NH_3^+$ и $–COO^–$), которые активно образуют водородные и ион-дипольные связи с молекулами воды, способствуя растворению.

2. Различие в строении. Основное различие между этими двумя аминокислотами заключается в их боковых цепях (радикалах R), которые являются неполярными (гидрофобными).

• У аланина боковая цепь — это метильная группа ($–CH_3$). Это очень маленький углеводородный радикал, его гидрофобный эффект незначителен.
  Структурная формула аланина: $H_2N-CH(CH_3)-COOH$
• У лейцина боковая цепь — это изобутильная группа ($–CH_2CH(CH_3)_2$). Этот радикал значительно крупнее и имеет более разветвленную структуру по сравнению с метильной группой аланина.

Структурная формула лейцина: $H_2N-CH(CH_2CH(CH_3)_2)-COOH$

3. Влияние радикала на растворимость. Гидрофобный радикал "отталкивает" молекулы воды, нарушая их структуру водородных связей. Чем больше размер этого радикала, тем сильнее его гидрофобный эффект и тем хуже вещество растворяется в воде.

В случае аланина, маленький метильный радикал не может существенно противодействовать сильному гидрофильному влиянию цвиттер-ионной части молекулы, поэтому аланин хорошо растворим в воде (около 166 г/л при 25°C).

В случае лейцина, крупный изобутильный радикал создает значительный гидрофобный "барьер". Этот барьер мешает молекулам воды эффективно сольватировать (окружать) полярные группы аминокислоты. В результате общий гидрофобный характер молекулы лейцина оказывается гораздо более выраженным, что и приводит к его плохой растворимости в воде (около 24 г/л при 25°C).

Таким образом, увеличение размера неполярного углеводородного радикала от аланина к лейцину приводит к резкому снижению растворимости в полярном растворителе — воде.

Ответ: Лейцин растворяется в воде гораздо хуже, чем аланин, потому что его боковой углеводородный радикал (изобутильная группа) значительно крупнее и, следовательно, обладает более выраженными гидрофобными (неполярными) свойствами, чем небольшой метильный радикал аланина. Сильный гидрофобный эффект радикала лейцина препятствует эффективному взаимодействию полярных частей аминокислоты с молекулами воды, что и является причиной его низкой растворимости.