Номер 88, страница 173 - гдз по химии 10-11 класс задачник Еремин, Дроздов

5.88. Сколько различных жиров можно построить, имея в наличии три различных остатка жирных кислот? Каждый остаток может быть использован несколько раз.

Дано:

Количество различных остатков жирных кислот: $n=3$.
Каждый остаток может быть использован несколько раз (с повторениями).
Молекула жира является триглицеридом — сложным эфиром глицерина и трех жирных кислот.

Найти:

Количество различных (конституционно) жиров, которые можно построить.

Решение:

Молекула жира (триглицерида) образуется из одной молекулы глицерина и трех остатков жирных кислот. Общая формула триглицерида:

 CH₂—O—CO—R₁ | CH—O—CO—R₂ | CH₂—O—CO—R₃ 

где $R_1$, $R_2$ и $R_3$ — это углеводородные радикалы остатков жирных кислот. В молекуле глицерина есть три гидроксильные группы, образующие три позиции для присоединения кислотных остатков. Позиция 2 (у центрального атома углерода) химически отличается от крайних позиций 1 и 3. Позиции 1 и 3 с точки зрения строения молекулы (конституционной изомерии) эквивалентны. Это означает, что жир со структурой $R_1-R_2-R_3$ является тем же самым веществом, что и $R_3-R_2-R_1$ (если не учитывать оптическую изомерию).

Обозначим три различных остатка жирных кислот буквами А, Б и В. Для определения общего числа возможных жиров рассмотрим все варианты их сочетания.

1. Все три остатка жирных кислот одинаковы.

В этом случае все три позиции в молекуле глицерина заняты одним и тем же видом остатка.

• Все остатки А: структура А-А-А.
• Все остатки Б: структура Б-Б-Б.
• Все остатки В: структура В-В-В.

Таким образом, получаем 3 различных жира.

2. Два остатка одинаковы, а третий — другой.

Рассмотрим состав, включающий два вида остатков, например А и Б, в соотношении 2:1. Возможны два варианта состава: ААБ и ББА. Всего таких пар кислот {А, Б}, {А, В}, {Б, В} — 3. Значит, возможных составов — $3 \times 2 = 6$.

Для каждого состава, например ААБ, существуют два различных способа расположения остатков в молекуле:

• Отличающийся остаток (Б) находится в центральной, 2-й позиции. Структура: А-Б-А.
• Отличающийся остаток (Б) находится в одной из крайних, 1-й или 3-й, позиций. Структура: Б-А-А (что конституционно идентично А-А-Б).

Следовательно, для каждого из 6 возможных составов (ААБ, ААВ, ББА, ББВ, ВВА, ВВБ) существует по 2 структурных изомера.

Общее число жиров в этом случае: $6 \text{ составов} \times 2 \text{ изомера} = 12$ различных жиров.

3. Все три остатка жирных кислот различны.

В этом случае используется набор из трех разных остатков: {А, Б, В}.

Структурные изомеры будут отличаться тем, какой из трех остатков занимает центральную, 2-ю позицию.

• Остаток А в центре: Б-А-В.
• Остаток Б в центре: А-Б-В.
• Остаток В в центре: А-В-Б.

Это три различных конституционных изомера, так как в каждом случае к химически уникальному вторичному атому углерода глицерина присоединен разный остаток кислоты.

Таким образом, получаем еще 3 различных жира.

Общее количество различных жиров равно сумме количеств, полученных в каждом случае:

$N = 3 (\text{случай 1}) + 12 (\text{случай 2}) + 3 (\text{случай 3}) = 18$

Ответ: можно построить 18 различных жиров.