Страница 77 - гдз по химии 10-11 класс задачник Еремин, Дроздов

2.331. Приведите примеры частиц, которые проявляют и сильные основные, и сильные нуклеофильные свойства.

Частицы, проявляющие одновременно сильные основные и сильные нуклеофильные свойства, — это, как правило, небольшие по размеру анионы с высокой плотностью заряда на донорном атоме, который не является чрезмерно электроотрицательным и не создает стерических препятствий.

Следует различать понятия основности и нуклеофильности. Основность — это термодинамическая характеристика, мера сродства частицы к протону ($H^+$). Нуклеофильность — это кинетическая характеристика, которая описывает скорость реакции частицы с электрофильным центром (например, с атомом углерода). Хотя эти свойства часто коррелируют (сильное основание часто является сильным нуклеофилом), ключевым фактором, их разделяющим, являются стерические (пространственные) препятствия. Сильно затрудненная частица может быть сильным основанием (поскольку протон очень мал и доступен), но слабым нуклеофилом (поскольку ей трудно подойти к более крупному электрофильному атому углерода).

Примерами частиц, которые являются и сильными основаниями, и сильными нуклеофилами, служат:

• Гидроксид-ион ($HO^-$). Это сильное основание (сопряженная кислота $H_2O$ имеет $pKa \approx 15.7$). Ион мал по размеру, что делает его и хорошим нуклеофилом, способным атаковать незатрудненные электрофильные центры.
• Незатрудненные алкоксид-ионы ($RO^-$). Например, метоксид ($CH_3O^-$) и этоксид ($C_2H_5O^-$). Они являются более сильными основаниями, чем гидроксид-ион, так как их сопряженные кислоты (спирты) имеют более высокие значения $pKa$ (16-18). Их небольшой размер позволяет им также быть сильными нуклеофилами. В отличие от них, пространственно затрудненный трет-бутоксид-ион ($(CH_3)_3CO^-$) — сильное основание, но слабый нуклеофил.
• Амид-ион ($NH_2^-$). Это чрезвычайно сильное основание (сопряженная кислота $NH_3$ имеет $pKa \approx 38$). Отрицательный заряд на атоме азота, который менее электроотрицателен, чем кислород, делает его также очень сильным нуклеофилом.
• Карбанионы. Например, алкильные группы в составе металлоорганических соединений, таких как бутиллитий ($C_4H_9Li$) или реактивы Гриньяра ($RMgX$). Их сопряженные кислоты — алканы ($pKa \approx 50$), что делает их одними из самых сильных оснований. Отрицательный заряд на атоме углерода делает их и превосходными нуклеофилами.
• Гидрид-ион ($H^-$). Источниками служат, например, гидрид натрия ($NaH$) или алюмогидрид лития ($LiAlH_4$). Это очень сильное основание (сопряженная кислота $H_2$ имеет $pKa \approx 36$). Будучи наименьшим из возможных анионов, он является и сильным нуклеофилом, атакующим, например, карбонильный углерод.

Ответ: Примерами частиц, проявляющих сильные основные и сильные нуклеофильные свойства, являются гидроксид-ион ($HO^-$), незатрудненные алкоксид-ионы (например, $CH_3O^-$ и $C_2H_5O^-$), амид-ион ($NH_2^-$), карбанионы (например, алкильная группа в $C_4H_9Li$), гидрид-ион ($H^-$).

2.332. Что такое ненуклеофильные основания? Приведите примеры подобных оснований.

Ненуклеофильные основания — это органические соединения, которые являются сильными основаниями по Брёнстеду-Лоури (то есть активно отщепляют протоны), но при этом являются слабыми нуклеофилами. Ключевой особенностью таких оснований является наличие значительных пространственных (стерических) затруднений вокруг основного центра (обычно атома азота или кислорода).

Базисность (основность) — это термодинамическая характеристика, описывающая способность вещества отщеплять протон ($H^+$). Нуклеофильность — это кинетическая характеристика, описывающая скорость, с которой реагент атакует электрофильный центр (например, атом углерода) для образования новой связи.

Объёмные заместители у основного центра создают стерическое препятствие, которое затрудняет атаку на электрофильные атомы углерода, тем самым снижая нуклеофильность. Однако маленький протон всё ещё может достигнуть основного центра, поэтому высокая основность сохраняется. Благодаря этому свойству ненуклеофильные основания широко используются в органическом синтезе для проведения реакций отщепления (элиминирования, например, по механизму E2), где необходимо избежать побочных реакций замещения (например, $S_N2$).

Примеры подобных оснований:

• Диизопропиламид лития (LDA): формула $[(CH_3)_2CH]_2NLi$. Это очень сильное и стерически затруднённое основание. Атом азота с неподелённой электронной парой окружён двумя объёмными изопропильными группами.
• трет-Бутилат калия (t-BuOK): формула $(CH_3)_3COK$. Анион представляет собой атом кислорода, связанный с очень объёмной трет-бутильной группой, что делает его сильным основанием, но плохим нуклеофилом.
• 1,8-Диазабицикло[5.4.0]ундецен-7 (DBU): формула $C_9H_{16}N_2$. Это сильное амидиновое основание, нуклеофильность которого снижена из-за стерических затруднений и делокализации заряда в сопряжённой системе.
• N,N-Диизопропилэтиламин (основание Хюнига, DIPEA): формула $[(CH_3)_2CH]_2NC_2H_5$. Является стерически затруднённым амином и практически полностью ненуклеофильным основанием.
• 2,6-Ди-трет-бутилпиридин: формула $C_{13}H_{21}N$. Два объёмных трет-бутильных заместителя в орто-положениях к атому азота эффективно блокируют его от атаки на электрофильные центры, кроме самого маленького — протона.

Ответ: Ненуклеофильные основания – это химические соединения, обладающие высокой основностью (способностью отщеплять протон), но низкой нуклеофильностью (способностью атаковать электрофильный центр, например, атом углерода). Это свойство обусловлено пространственными (стерическими) препятствиями вокруг основного центра, создаваемыми объёмными группами. Примерами являются диизопропиламид лития (LDA), трет-бутилат калия (t-BuOK), 1,8-диазабицикло[5.4.0]ундецен-7 (DBU), основание Хюнига (DIPEA) и 2,6-ди-трет-бутилпиридин.

2.333. В чём разница между основностью и нуклеофильностью? Приведите примеры слабых оснований, являющихся сильными нуклеофилами.

В чём разница между основностью и нуклеофильностью?

Основность и нуклеофильность описывают способность частиц с неподеленной электронной парой образовывать ковалентную связь, однако эти понятия относятся к разным аспектам химических реакций и не всегда коррелируют друг с другом.

Основность — это термодинамическая характеристика, которая описывает способность вещества (основания по Льюису) отдавать электронную пару протону ($H^+$). Сила основания определяется положением равновесия в кислотно-основной реакции: $$ B: + H-A \rightleftharpoons B-H^+ + A^- $$ Количественно основность выражается через константу основности ($K_b$) или, что более удобно, через $pKa$ сопряженной кислоты ($BH^+$). Чем выше $pKa$ сопряженной кислоты, тем сильнее основание. Таким образом, основность характеризует относительную стабильность продуктов реакции.

Нуклеофильность — это кинетическая характеристика, которая описывает скорость, с которой реагент (нуклеофил) атакует электрофильный центр (как правило, атом углерода, но также могут быть и другие атомы, например, $S, P$). Сила нуклеофила измеряется константой скорости соответствующей реакции, например, реакции нуклеофильного замещения: $$ Nu: + R-X \rightarrow Nu-R + X^- $$ Таким образом, нуклеофильность характеризует скорость образования новой связи.

Основные различия можно свести к следующему:

• Предмет описания: Основность — термодинамическое равновесие (стабильность продуктов). Нуклеофильность — кинетика (скорость реакции).
• Атакуемый центр: Основность всегда связана с атакой на протон ($H^+$). Нуклеофильность описывает атаку на другие электрофильные центры (чаще всего атом углерода).
• Влияние стерического фактора: Пространственные затруднения у атакующего атома сильно снижают нуклеофильность (сложно подойти к замещенному атому углерода), но слабо влияют на основность (маленький протон всегда доступен).
• Влияние поляризуемости: Высокая поляризуемость (способность электронной оболочки деформироваться) значительно увеличивает нуклеофильность, так как позволяет начать образование связи с большего расстояния. На основность этот фактор влияет в меньшей степени.

Ответ: Основность — это термодинамическая мера сродства частицы к протону, определяемая положением равновесия. Нуклеофильность — это кинетическая мера скорости атаки частицы на электрофильный центр (например, атом углерода). Сильное основание не всегда является сильным нуклеофилом, и наоборот, из-за различий во влиянии стерических факторов, поляризуемости и растворителя.

Приведите примеры слабых оснований, являющихся сильными нуклеофилами.

Существование сильных нуклеофилов, которые являются слабыми основаниями, обусловлено факторами, повышающими скорость реакции, но не стабильность связи с протоном. Ключевым фактором является высокая поляризуемость нуклеофильного центра. Большие атомы с диффузными внешними электронными оболочками легко поляризуются, что облегчает образование переходного состояния в реакциях замещения и присоединения, делая их сильными нуклеофилами. При этом их сопряженные кислоты часто являются сильными, что означает, что сами частицы — слабые основания.

Примеры таких частиц:

• Иодид-ион ($I^-$) и бромид-ион ($Br^-$): Это анионы очень сильных кислот ($HI$ и $HBr$), поэтому они являются чрезвычайно слабыми основаниями. Однако благодаря большому размеру и высокой поляризуемости электронной оболочки они являются очень хорошими нуклеофилами.
• Серусодержащие соединения (тиолы $RSH$ и тиоляты $RS^-$): Атом серы крупнее, менее электроотрицателен и более поляризуем, чем атом кислорода. Поэтому тиолы и особенно тиолят-ионы являются исключительно сильными нуклеофилами. При этом тиолят-ионы ($RS^-$) являются более слабыми основаниями, чем соответствующие алкоксид-ионы ($RO^-$).
• Азид-ион ($N_3^-$): Азидоводородная кислота $HN_3$ является кислотой средней силы ($pKa \approx 4.7$), поэтому азид-ион — слабое основание. Тем не менее, он является сильным нуклеофилом благодаря отсутствию стерических препятствий и наличию нескольких нуклеофильных центров.
• Цианид-ион ($CN^-$): Синильная кислота $HCN$ ($pKa \approx 9.2$) — слабая кислота, поэтому цианид-ион является основанием средней силы. Однако его нуклеофильность очень высока, что делает его классическим примером сильного нуклеофила.

Ответ: Примерами слабых оснований, являющихся сильными нуклеофилами, служат иодид-ион ($I^-$), бромид-ион ($Br^-$), тиолят-ионы ($RS^-$), азид-ион ($N_3^-$) и цианид-ион ($CN^-$).

2.334. Реакции замещения и отщепления для галогеналканов часто конкурируют между собой. Почему при увеличении температуры растёт доля продуктов реакции отщепления?

Реакции нуклеофильного замещения (S_N) и элиминирования (отщепления, E) являются конкурирующими процессами для галогеналканов. Выход продуктов каждой из этих реакций зависит от множества факторов, включая структуру субстрата, природу нуклеофила/основания, растворитель и, что особенно важно в данном вопросе, температуру.

Увеличение доли продуктов реакции отщепления при повышении температуры можно объяснить с точки зрения как кинетики, так и термодинамики.

1. Термодинамический аспект (изменение энергии Гиббса)

Самопроизвольность химической реакции определяется изменением энергии Гиббса ($\Delta G$), которое связано с изменением энтальпии ($\Delta H$) и энтропии ($\Delta S$) уравнением:

$\Delta G = \Delta H - T\Delta S$

где $T$ - абсолютная температура. Чем более отрицательным является значение $\Delta G$, тем более термодинамически выгодна реакция.

Рассмотрим стехиометрию реакций замещения (на примере S_N2) и отщепления (на примере E2).
Для реакции отщепления (E2):
$CH_3-CH_2-Br + OH^- \rightarrow CH_2=CH_2 + H_2O + Br^-$
Здесь из двух частиц (галогеналкана и основания) образуются три частицы (алкен, вода и галогенид-ион), что приводит к увеличению беспорядка в системе.
Для реакции замещения (S_N2):
$CH_3-CH_2-Br + OH^- \rightarrow CH_3-CH_2-OH + Br^-$
В этом случае из двух частиц (галогеналкана и нуклеофила) образуются две частицы (спирт и галогенид-ион), и число частиц не меняется.

Поскольку в реакции отщепления число молей продуктов больше числа молей реагентов, изменение энтропии для этого процесса является положительным и значительным ($\Delta S_{отщ} > 0$). В реакции замещения изменение числа молей равно нулю, поэтому изменение энтропии невелико ($\Delta S_{зам} \approx 0$).

В уравнении энергии Гиббса член $-T\Delta S$ показывает влияние температуры. При повышении температуры $T$ вклад этого члена становится более существенным. Так как для реакции отщепления $\Delta S$ велико и положительно, с ростом температуры член $-T\Delta S$ становится большим и отрицательным, что приводит к значительному уменьшению (сдвигу в отрицательную сторону) $\Delta G_{отщ}$. Для реакции замещения, где $\Delta S$ мало, влияние температуры на $\Delta G_{зам}$ выражено гораздо слабее. В результате, при высоких температурах реакция отщепления становится термодинамически более выгодной.

2. Кинетический аспект (энергия активации)

Скорость реакции зависит от энергии активации ($E_a$) согласно уравнению Аррениуса. Как правило, реакции отщепления имеют более высокую энергию активации ($E_{a(отщ)}$), чем конкурирующие с ними реакции замещения ($E_{a(зам)}$). Это связано с тем, что в переходном состоянии реакции отщепления происходит разрыв двух связей (C–H и C–X) и перестройка большего числа атомов для формирования π-связи, что требует больше энергии.

При повышении температуры, согласно распределению Максвелла-Больцмана, доля молекул, обладающих энергией, достаточной для преодоления активационного барьера, растет. Однако этот рост более выражен для реакции с более высокой энергией активации. Таким образом, повышение температуры в большей степени увеличивает скорость реакции отщепления, чем скорость реакции замещения. Вследствие этого доля продуктов элиминирования в общей смеси продуктов реакции возрастает.

Оба фактора — и термодинамический, и кинетический — способствуют тому, что повышение температуры благоприятствует реакции отщепления по сравнению с реакцией замещения.

Ответ: При увеличении температуры растёт доля продуктов реакции отщепления, потому что, во-первых, реакции отщепления обычно имеют более высокую энергию активации, и повышение температуры в большей степени ускоряет именно их (кинетический фактор). Во-вторых, реакции отщепления приводят к увеличению числа частиц в системе, что означает большой положительный прирост энтропии ($\Delta S > 0$). Согласно уравнению энергии Гиббса ($\Delta G = \Delta H - T\Delta S$), при высокой температуре $T$ энтропийный член ($-T\Delta S$) становится доминирующим и делает реакцию отщепления термодинамически более выгодной по сравнению с реакцией замещения, для которой изменение энтропии незначительно.

2.335. Установите соответствие между реакцией нуклеофильного замещения и её механизмом.

Реакция нуклеофильного замещения	Механизм реакции
	$1){\mathrm{S}}_{\mathrm{N}}1$ $2){\mathrm{S}}_{\mathrm{N}}2$

А) В данной реакции бензилхлорид ($C_6H_5CH_2Cl$) реагирует с сильным нуклеофилом, цианид-ионом ($CN^-$), в полярном апротонном растворителе — диметилформамиде (ДМФ). Субстрат является первичным галогенидом, что означает малые стерические препятствия для атаки нуклеофила по механизму $S_N2$. Хотя бензильный карбокатион стабилизирован резонансно, что создает возможность для механизма $S_N1$, остальные условия — сильный нуклеофил и полярный апротонный растворитель — однозначно способствуют бимолекулярному механизму. Полярные апротонные растворители, такие как ДМФ, слабо сольватируют анионы, делая нуклеофил ($CN^-$) более активным и ускоряя реакцию $S_N2$. Таким образом, преобладает механизм $S_N2$.
Ответ: 2) $S_N2$.

Б) Реакция аллилбромида ($CH_2=CH-CH_2Br$) с азидом натрия в диметилсульфоксиде (ДМСО). Субстрат является первичным аллилгалогенидом. Как и в случае (А), он имеет малые стерические затруднения для $S_N2$-атаки и способен образовывать резонансно-стабилизированный карбокатион. Однако, азид-ион ($N_3^-$) — сильный нуклеофил, а ДМСО — полярный апротонный растворитель. Эти условия, аналогично реакции (А), сильно способствуют бимолекулярному замещению. Сильный нуклеофил и полярный апротонный растворитель — это классические условия для проведения реакции по механизму $S_N2$.
Ответ: 2) $S_N2$.

В) Реакция 4-метоксибензилбромида с муравьиной кислотой ($HCOOH$). Субстрат, 4-метоксибензилбромид, способен при диссоциации образовывать исключительно стабильный карбокатион. Электронодонорная метокси-группа ($–OCH_3$) в пара-положении дополнительно стабилизирует положительный заряд за счет эффекта сопряжения, что значительно облегчает образование карбокатиона. Нуклеофил, муравьиная кислота, является слабым. Растворитель (он же нуклеофил) — полярный протонный, что способствует стабилизации как образующегося карбокатиона, так и уходящей группы ($Br^-$). Совокупность всех этих факторов — образование очень стабильного карбокатиона, слабый нуклеофил и полярный протонный растворитель — характерна для мономолекулярного механизма замещения $S_N1$.
Ответ: 1) $S_N1$.

Г) Реакция 1-иодпропана с гидроксидом натрия в воде. Субстрат — 1-иодпропан — является первичным алкилгалогенидом. Он не способен образовывать стабильный карбокатион, поэтому механизм $S_N1$ для него не характерен. Стерические препятствия для атаки нуклеофила с тыла невелики. Нуклеофил, гидроксид-ион ($OH^-$), является сильным. Хотя реакция проходит в полярном протонном растворителе (воде), который может способствовать $S_N1$, для первичного галогенида решающим фактором является его структура, не позволяющая стабилизировать карбокатион. Поэтому реакция протекает по бимолекулярному механизму $S_N2$.
Ответ: 2) $S_N2$.

2.336. Для каждой пары реагентов определите основное направление реакции (замещение или отщепление), механизм протекания $({\mathrm{S}}_{\mathrm{N}}1,$ ${\mathrm{S}}_{\mathrm{N}}2,$ или Е2) и запишите соответствующее уравнение реакции:

а) Решение: В данной реакции участвуют третичный алкилгалогенид (1-хлор-1-метилциклогексан) и сильное, стерически затрудненное основание (трет-бутоксид калия, t-BuOK). Третичные субстраты не вступают в реакцию S_N2 из-за стерических препятствий у реакционного центра. Наличие сильного основания делает предпочтительным бимолекулярный механизм элиминирования (E2) по сравнению с мономолекулярными (S_N1/E1). Использование объемного основания, как t-BuOK, способствует атаке на стерически наиболее доступный протон. В данном случае это протоны метильной группы, что ведет к образованию менее замещенного алкена (продукт элиминирования по Гофману). Нагревание также благоприятствует реакциям отщепления.

Ответ: Основное направление – отщепление; механизм – E2. Уравнение реакции: 1-хлор-1-метилциклогексан + $KOC(CH_3)_3 \xrightarrow{t-BuOH, t}$ метиленциклогексан + $(CH_3)_3COH + KCl$.

б) Решение: Субстрат, 1-бром-2-метилпропан, является первичным алкилгалогенидом (хотя и с разветвлением у β-атома углерода). Цианид-ион ($CN^−$) является сильным нуклеофилом и слабым основанием. Растворитель, ацетонитрил ($CH_3CN$), – полярный апротонный, который хорошо сольватирует катионы, но слабо – анионы, что увеличивает реакционную способность нуклеофила. Совокупность этих факторов (первичный субстрат, сильный нуклеофил, полярный апротонный растворитель) идеально подходит для реакции бимолекулярного нуклеофильного замещения (S_N2).

Ответ: Основное направление – замещение; механизм – S_N2. Уравнение реакции: $(CH_3)_2CHCH_2Br + NaCN \xrightarrow{CH_3CN} (CH_3)_2CHCH_2CN + NaBr$.

в) Решение: 1-иодбутан – первичный неразветвленный алкилгалогенид. Метоксид натрия ($CH_3ONa$) является источником сильного нуклеофила и сильного основания (метоксид-иона $CH_3O^−$). Для первичных незатрудненных субстратов реакции замещения S_N2 обычно преобладают над реакциями элиминирования E2, даже при использовании сильных оснований, если основание не является стерически громоздким. Растворитель ТГФ (тетрагидрофуран) является полярным апротонным и способствует протеканию S_N2 реакций.

Ответ: Основное направление – замещение; механизм – S_N2. Уравнение реакции: $CH_3CH_2CH_2CH_2I + CH_3ONa \xrightarrow{ТГФ} CH_3CH_2CH_2CH_2OCH_3 + NaI$.

г) Решение: (2-хлорэтил)бензол – первичный алкилгалогенид. Иодид-ион ($I^−$) является отличным нуклеофилом и очень слабым основанием, что делает реакцию замещения гораздо более вероятной, чем отщепление. Ацетон – полярный апротонный растворитель, благоприятствующий механизму S_N2. Данная реакция является примером реакции Финкельштейна, где происходит обмен галогена. Реакция смещается в сторону продуктов, так как хлорид натрия (NaCl) нерастворим в ацетоне и выпадает в осадок.

Ответ: Основное направление – замещение; механизм – S_N2. Уравнение реакции: $C_6H_5CH_2CH_2Cl + NaI \xrightarrow{ацетон} C_6H_5CH_2CH_2I + NaCl\downarrow$.

д) Решение: 1-хлор-1-метилциклопентан – третичный алкилгалогенид. Метоксид натрия ($CH_3ONa$) – сильное основание. Взаимодействие третичного субстрата с сильным основанием приводит к реакции элиминирования по механизму E2. Метоксид-ион не является стерически затрудненным основанием, поэтому отщепление протона будет происходить с образованием наиболее замещенного (и наиболее термодинамически стабильного) алкена в соответствии с правилом Зайцева.

Ответ: Основное направление – отщепление; механизм – E2. Уравнение реакции: 1-хлор-1-метилциклопентан + $CH_3ONa \xrightarrow{CH_3OH}$ 1-метилциклопентен + $NaCl + CH_3OH$.

е) Решение: Бензилбромид ($C_6H_5CH_2Br$) – первичный, но активированный алкилгалогенид (бензильного типа). Азид-ион ($N_3^−$) является сильным нуклеофилом и слабым основанием. ДМСО (диметилсульфоксид) – полярный апротонный растворитель. Все эти условия (активированный первичный субстрат, сильный нуклеофил, полярный апротонный растворитель) указывают на то, что реакция будет протекать по механизму S_N2.

Ответ: Основное направление – замещение; механизм – S_N2. Уравнение реакции: $C_6H_5CH_2Br + NaN_3 \xrightarrow{ДМСО} C_6H_5CH_2N_3 + NaBr$.

ж) Решение: трет-Бутилхлорид – третичный алкилгалогенид. Вода ($H_2O$) является слабым нуклеофилом и слабым основанием, а также полярным протонным растворителем. Такие условия (третичный субстрат, слабый нуклеофил/основание, полярный протонный растворитель) способствуют мономолекулярным механизмам через образование стабильного третичного карбокатиона. При умеренных температурах реакция замещения (S_N1) преобладает над реакцией элиминирования (E1).

Ответ: Основное направление – замещение; механизм – S_N1. Уравнение реакции: $(CH_3)_3CCl + H_2O \rightarrow (CH_3)_3COH + HCl$.

з) Решение: Бромциклогексан – вторичный алкилгалогенид. Этонат натрия ($EtONa$) – сильное основание и сильный нуклеофил. Для вторичных субстратов S_N2 и E2 конкурируют. Однако проведение реакции при нагревании ($t$) сильно смещает равновесие в сторону реакции элиминирования, так как элиминирование имеет более высокую энтропию активации и становится доминирующим при повышенной температуре. Следовательно, основным будет механизм Е2.

Ответ: Основное направление – отщепление; механизм – E2. Уравнение реакции: циклогексилбромид + $NaOCH_2CH_3 \xrightarrow{EtOH, t}$ циклогексен + $NaBr + CH_3CH_2OH$.

и) Решение: 1-хлорбутан – первичный алкилгалогенид. трет-Бутоксид калия ($t-BuOK$) – очень сильное и стерически громоздкое основание. Несмотря на то, что первичные субстраты обычно вступают в S_N2 реакции, использование сильного и объемного основания делает реакцию элиминирования E2 основным путем. Стерические препятствия затрудняют атаку нуклеофила на α-углеродный атом (S_N2), но не мешают отщеплению β-протона (E2). Нагревание также способствует элиминированию.

Ответ: Основное направление – отщепление; механизм – E2. Уравнение реакции: $CH_3CH_2CH_2CH_2Cl + KOC(CH_3)_3 \xrightarrow{t-BuOH, t} CH_3CH_2CH=CH_2 + KCl + (CH_3)_3COH$.