Страница 70 - гдз по химии 10-11 класс задачник Еремин, Дроздов

2.293. napa-Ксилол в количестве 4 моль окислили подкисленным раствором перманганата калия и получили смесь 4-метилбензойной и терефталевой кислот. Количество атомов кислорода в этой смеси равно 12,4 моль. Рассчитайте выход 4-метилбензойной кислоты.

Дано:

Количество вещества исходного пара-ксилола, $n_{исх}(C_8H_{10}) = 4 \text{ моль}$
Общее количество вещества атомов кислорода в продуктах, $n_{общ}(O) = 12,4 \text{ моль}$
Продукты реакции: 4-метилбензойная кислота ($CH_3-C_6H_4-COOH$) и терефталевая кислота ($HOOC-C_6H_4-COOH$).
(Все величины представлены в единицах СИ)

Найти:

Выход 4-метилбензойной кислоты, $\eta(CH_3-C_6H_4-COOH) - ?$

Решение:

При окислении пара-ксилола ($p-C_6H_4(CH_3)_2$) подкисленным раствором перманганата калия могут протекать две реакции, в зависимости от степени окисления:

1. Окисление одной метильной группы до карбоксильной с образованием 4-метилбензойной кислоты ($C_8H_8O_2$):
$5C_6H_4(CH_3)_2 + 6KMnO_4 + 9H_2SO_4 \rightarrow 5CH_3C_6H_4COOH + 3K_2SO_4 + 6MnSO_4 + 14H_2O$

2. Окисление обеих метильных групп до карбоксильных с образованием терефталевой кислоты ($C_8H_6O_4$):
$5C_6H_4(CH_3)_2 + 12KMnO_4 + 18H_2SO_4 \rightarrow 5C_6H_4(COOH)_2 + 6K_2SO_4 + 12MnSO_4 + 28H_2O$

Из уравнений реакций видно, что из 1 моль пара-ксилола образуется 1 моль 4-метилбензойной кислоты или 1 моль терефталевой кислоты.

Пусть $x$ моль пара-ксилола прореагировало с образованием 4-метилбензойной кислоты, а $y$ моль пара-ксилола — с образованием терефталевой кислоты. Согласно условию, всего было окислено 4 моль пара-ксилола, следовательно, мы можем составить первое уравнение:

$x + y = 4$

Тогда количество вещества образовавшихся кислот:
$n(C_8H_8O_2) = x \text{ моль}$ (4-метилбензойная кислота)
$n(C_8H_6O_4) = y \text{ моль}$ (терефталевая кислота)

Одна молекула 4-метилбензойной кислоты ($C_8H_8O_2$) содержит 2 атома кислорода.
Одна молекула терефталевой кислоты ($C_8H_6O_4$) содержит 4 атома кислорода.

Общее количество вещества атомов кислорода в полученной смеси продуктов составляет 12,4 моль. Составим второе уравнение на основе этих данных:

$2 \cdot n(C_8H_8O_2) + 4 \cdot n(C_8H_6O_4) = 12,4$

$2x + 4y = 12,4$

Получаем систему из двух уравнений:

$\begin{cases} x + y = 4 \\ 2x + 4y = 12,4 \end{cases}$

Выразим $y$ из первого уравнения: $y = 4 - x$.

Подставим это выражение во второе уравнение:

$2x + 4(4 - x) = 12,4$
$2x + 16 - 4x = 12,4$
$-2x = 12,4 - 16$
$-2x = -3,6$
$x = 1,8 \text{ моль}$

Таким образом, в результате реакции образовалось 1,8 моль 4-метилбензойной кислоты. Это практический выход $n_{практ}(C_8H_8O_2)$.

Теоретический выход — это максимальное количество продукта, которое можно получить из данного количества реагента. Если бы весь пара-ксилол (4 моль) превратился только в 4-метилбензойную кислоту, то теоретический выход составил бы:

$n_{теор}(C_8H_8O_2) = n_{исх}(C_8H_{10}) = 4 \text{ моль}$

Выход продукта (в процентах) рассчитывается по формуле:

$\eta = \frac{n_{практ}}{n_{теор}} \cdot 100\%$

$\eta(C_8H_8O_2) = \frac{1,8 \text{ моль}}{4 \text{ моль}} \cdot 100\% = 0,45 \cdot 100\% = 45\%$

Ответ: Выход 4-метилбензойной кислоты составляет 45%.