Страница 75 - гдз по химии 10-11 класс задачник Еремин, Дроздов

2.313. 1-Хлорпропан массой 20 г сожгли в избытке кислорода. Рассчитайте минимальную массу 10%-го раствора гидроксида калия, способного полностью прореагировать с продуктами сгорания.

Дано:

$m(C_3H_7Cl) = 20 \text{ г}$

$\omega(KOH) = 10\% = 0.1$

Избыток $O_2$

Найти:

$m_{\text{р-ра}}(KOH) - ?$

Решение:

1. Составим уравнение реакции горения 1-хлорпропана ($C_3H_7Cl$) в избытке кислорода. При сгорании хлорорганических соединений образуются углекислый газ ($CO_2$), вода ($H_2O$) и хлороводород ($HCl$):

$2C_3H_7Cl + 9O_2 \rightarrow 6CO_2 + 6H_2O + 2HCl$

2. Рассчитаем молярную массу 1-хлорпропана, используя относительные атомные массы: $Ar(C)=12$, $Ar(H)=1$, $Ar(Cl)=35.5$.

$M(C_3H_7Cl) = 3 \cdot 12 + 7 \cdot 1 + 35.5 = 78.5 \text{ г/моль}$

3. Найдем количество вещества 1-хлорпропана массой 20 г:

$n(C_3H_7Cl) = \frac{m(C_3H_7Cl)}{M(C_3H_7Cl)} = \frac{20 \text{ г}}{78.5 \text{ г/моль}}$

Для большей точности вычислений оставим значение в виде дроби.

4. Продукты сгорания, которые реагируют с гидроксидом калия ($KOH$), – это кислотный оксид $CO_2$ и кислота $HCl$. Определим их количества вещества по уравнению реакции горения:

Из стехиометрических коэффициентов уравнения реакции следует, что соотношение количеств веществ $n(C_3H_7Cl) : n(CO_2) : n(HCl) = 2 : 6 : 2 = 1 : 3 : 1$.

$n(CO_2) = 3 \cdot n(C_3H_7Cl) = 3 \cdot \frac{20}{78.5} = \frac{60}{78.5} \text{ моль}$

$n(HCl) = n(C_3H_7Cl) = \frac{20}{78.5} \text{ моль}$

5. Запишем уравнения реакций поглощения продуктов сгорания раствором гидроксида калия. Чтобы полностью связать все кислотные продукты, реакции должны пройти до конца с образованием средних солей:

$HCl + KOH \rightarrow KCl + H_2O$

$CO_2 + 2KOH \rightarrow K_2CO_3 + H_2O$

6. Рассчитаем общее количество вещества $KOH$, необходимое для полной нейтрализации $HCl$ и $CO_2$.

Из уравнений реакций следует:

$n_1(KOH) = n(HCl) = \frac{20}{78.5} \text{ моль}$ (для реакции с HCl)

$n_2(KOH) = 2 \cdot n(CO_2) = 2 \cdot \frac{60}{78.5} = \frac{120}{78.5} \text{ моль}$ (для реакции с CO₂)

Общее количество вещества $KOH$:

$n_{\text{общ}}(KOH) = n_1(KOH) + n_2(KOH) = \frac{20}{78.5} + \frac{120}{78.5} = \frac{140}{78.5} \text{ моль}$

7. Рассчитаем массу чистого гидроксида калия ($KOH$).

Молярная масса $KOH$: $M(KOH) = 39 + 16 + 1 = 56 \text{ г/моль}$.

Масса $KOH$:

$m(KOH) = n_{\text{общ}}(KOH) \cdot M(KOH) = \frac{140}{78.5} \text{ моль} \cdot 56 \text{ г/моль} = \frac{7840}{78.5} \text{ г} \approx 99.87 \text{ г}$

8. Найдем минимальную массу 10%-го раствора гидроксида калия, которая содержит рассчитанную массу чистого $KOH$.

$m_{\text{р-ра}}(KOH) = \frac{m(KOH)}{\omega(KOH)} = \frac{99.87 \text{ г}}{0.10} = 998.7 \text{ г}$

Ответ: 998.7 г.

2.314. При сжигании хлоралкана в стехиометрическом количестве кислорода была получена газовая смесь с относительной плотностью по водороду 15,89. Определите молекулярную формулу хлоралкана. Вода после завершения реакции находится в газообразном состоянии.

Дано:

Относительная плотность газовой смеси по водороду $D_{H_2} = 15,89$.
Реагент: хлоралкан ($C_n H_{2n+2-x} Cl_x$).
Реакция: сжигание в стехиометрическом количестве кислорода.
Продукты реакции ($CO_2, H_2O, HCl$) находятся в газообразном состоянии.

Найти:

Молекулярную формулу хлоралкана.

Решение:

1. Запишем общее уравнение реакции сгорания хлоралкана ($C_n H_{2n+2-x} Cl_x$) в кислороде. Продуктами реакции являются углекислый газ ($CO_2$), вода ($H_2O$) и хлороводород ($HCl$).

$C_n H_{2n+2-x} Cl_x + \frac{3n+1-x}{2} O_2 \rightarrow n CO_2 + (n+1-x) H_2O + x HCl$

Поскольку реакция протекает со стехиометрическим количеством кислорода, в конечной газовой смеси будут присутствовать только продукты реакции: $CO_2$, $H_2O$ и $HCl$.

2. Найдем среднюю молярную массу газовой смеси, используя её относительную плотность по водороду.

$M_{смеси} = D_{H_2} \times M(H_2) = 15,89 \times 2 \text{ г/моль} = 31,78 \text{ г/моль}$

3. Выразим среднюю молярную массу смеси через её компонентный состав. Средняя молярная масса равна отношению общей массы всех газов к их общему количеству вещества (в молях).

Примем, что в реакцию вступил 1 моль хлоралкана. Тогда согласно уравнению реакции, образуется:

• $n$ моль $CO_2$
• $(n+1-x)$ моль $H_2O$
• $x$ моль $HCl$

Общее количество вещества в газовой смеси:

$v_{общ} = v(CO_2) + v(H_2O) + v(HCl) = n + (n+1-x) + x = 2n+1 \text{ моль}$

Общая масса газовой смеси:

$m_{общ} = v(CO_2) \cdot M(CO_2) + v(H_2O) \cdot M(H_2O) + v(HCl) \cdot M(HCl)$

Используем молярные массы: $M(CO_2) = 44 \text{ г/моль}$, $M(H_2O) = 18 \text{ г/моль}$, $M(HCl) = 36,5 \text{ г/моль}$.

$m_{общ} = n \cdot 44 + (n+1-x) \cdot 18 + x \cdot 36,5$

$m_{общ} = 44n + 18n + 18 - 18x + 36,5x = 62n + 18,5x + 18 \text{ г}$

Теперь выразим среднюю молярную массу:

$M_{смеси} = \frac{m_{общ}}{v_{общ}} = \frac{62n + 18,5x + 18}{2n+1}$

4. Составим и решим уравнение, приравняв два выражения для $M_{смеси}$:

$\frac{62n + 18,5x + 18}{2n+1} = 31,78$

$62n + 18,5x + 18 = 31,78 \cdot (2n+1)$

$62n + 18,5x + 18 = 63,56n + 31,78$

$18,5x = 63,56n - 62n + 31,78 - 18$

$18,5x = 1,56n + 13,78$

5. Мы получили одно уравнение с двумя неизвестными, $n$ и $x$. Так как $n$ (число атомов углерода) и $x$ (число атомов хлора) должны быть целыми числами ($n \ge 1, x \ge 1$), мы можем решить это уравнение методом подбора.

Выразим $x$ через $n$:

$x = \frac{1,56n + 13,78}{18,5}$

Проверим несколько значений $n$:

• При $n=1$: $x = \frac{1,56 \cdot 1 + 13,78}{18,5} = \frac{15,34}{18,5} \approx 0,83$ (не целое)
• При $n=2$: $x = \frac{1,56 \cdot 2 + 13,78}{18,5} = \frac{16,9}{18,5} \approx 0,91$ (не целое)
• При $n=3$: $x = \frac{1,56 \cdot 3 + 13,78}{18,5} = \frac{4,68 + 13,78}{18,5} = \frac{18,46}{18,5} \approx 0,998$

Значение $x$ при $n=3$ очень близко к 1. Расхождение, скорее всего, вызвано округлением значения относительной плотности в условии задачи. Примем $n=3$ и $x=1$.

Проверим также, что количество моль воды $(n+1-x)$ является положительным числом: $3+1-1=3 > 0$. Условие выполняется.

6. Определим молекулярную формулу хлоралкана, подставив найденные значения $n=3$ и $x=1$ в общую формулу $C_n H_{2n+2-x} Cl_x$:

$C_3 H_{2 \cdot 3 + 2 - 1} Cl_1 \Rightarrow C_3H_7Cl$

Ответ: $C_3H_7Cl$.

2.315. Как природа галогена влияет на протекание реакций замещения?

Природа галогена оказывает существенное влияние на скорость, селективность и даже на саму возможность протекания реакций замещения. Необходимо рассмотреть два основных типа реакций замещения, в которых участвуют галогены: радикальное замещение в алканах и нуклеофильное замещение в галогеналканах.

1. Влияние природы галогена на реакции радикального замещения (галогенирование алканов)

Реакции галогенирования алканов протекают по свободно-радикальному цепному механизму. Активность галогенов в этих реакциях убывает в ряду: $ \text{F}_2 > \text{Cl}_2 > \text{Br}_2 > \text{I}_2 $.

• Фтор ($ \text{F}_2 $) реагирует с алканами со взрывом, даже в темноте и при низких температурах. Реакция крайне экзотермична, неселективна и трудноуправляема. Она часто приводит к разрушению углеродного скелета с образованием сажи и фтороводорода.
• Хлор ($ \text{Cl}_2 $) реагирует с алканами при УФ-облучении или нагревании. Реакция экзотермична, но протекает контролируемо. Хлорирование обладает низкой селективностью: образуется смесь моно- и полихлорпроизводных, а в случае длинноцепочечных алканов – смесь изомерных монохлорпроизводных. Например, при хлорировании пропана образуется смесь 1-хлорпропана и 2-хлорпропана.
• Бром ($ \text{Br}_2 $) значительно менее активен, чем хлор. Реакция требует более жестких условий (нагревание, интенсивное облучение). Ключевой особенностью бромирования является его высокая селективность. Бром преимущественно замещает атом водорода у наименее гидрированного атома углерода (третичного, затем вторичного, и в последнюю очередь – первичного), так как это приводит к образованию наиболее стабильного алкильного радикала. Например, при бромировании пропана основным продуктом будет 2-бромпропан.
• Йод ($ \text{I}_2 $) практически не реагирует с алканами. Реакция является эндотермической и обратимой. Образующийся йодоводород ($ \text{HI} $) – сильный восстановитель, который восстанавливает йодалкан обратно в алкан. Поэтому прямое йодирование алканов не используется на практике.
  $ \text{R-H} + \text{I}_2 \rightleftharpoons \text{R-I} + \text{HI} $

Различия в реакционной способности и селективности объясняются термодинамикой и кинетикой стадий цепного процесса, в первую очередь, стадии отрыва атома водорода от алкана:

$ \text{R-H} + \text{X}^\bullet \rightarrow \text{R}^\bullet + \text{H-X} $

Энтальпия этой стадии ($ \Delta H $) для фтора сильно отрицательна (высокоэкзотермическая), для хлора близка к нулю, а для брома и йода – положительна (эндотермическая). Согласно постулату Хэммонда, для экзотермической реакции (фторирование, хлорирование) переходное состояние близко по структуре к реагентам, и стабильность образующегося радикала $ \text{R}^\bullet $ мало влияет на скорость. Для эндотермической реакции (бромирование) переходное состояние похоже на продукты, поэтому энергия активации сильно зависит от стабильности радикала $ \text{R}^\bullet $. Это и обуславливает высокую селективность бромирования.

2. Влияние природы галогена на реакции нуклеофильного замещения (в галогеналканах R-X)

В реакциях нуклеофильного замещения ($ S_N1 $ и $ S_N2 $) атом галогена в молекуле галогеналкана ($ \text{R-X} $) выступает в роли уходящей группы. Способность группы быть «хорошей» уходящей группой определяется ее стабильностью в виде аниона, что обратно коррелирует с ее основностью. Чем слабее основание, тем лучше уходящая группа.

Основность галогенид-ионов уменьшается в ряду: $ \text{F}^- > \text{Cl}^- > \text{Br}^- > \text{I}^- $. Это связано с тем, что в этом же ряду увеличивается кислотность соответствующих галогеноводородных кислот ($ \text{HF} \ll \text{HCl} < \text{HBr} < \text{HI} $).

Соответственно, способность галогенов быть уходящей группой возрастает в ряду:

$ \text{F}^- < \text{Cl}^- < \text{Br}^- < \text{I}^- $

Поэтому реакционная способность галогеналканов в реакциях нуклеофильного замещения увеличивается в следующем порядке:

$ \text{R-F} \ll \text{R-Cl} < \text{R-Br} < \text{R-I} $

Этот ряд также коррелирует с энергией связи углерод-галоген ($ \text{C-X} $), которая ослабевает с увеличением размера атома галогена: $ D(\text{C-F}) > D(\text{C-Cl}) > D(\text{C-Br}) > D(\text{C-I}) $. Чем слабее связь, тем легче она разрывается в ходе реакции.

• Фторалканы ($ \text{R-F} $) крайне инертны в реакциях нуклеофильного замещения из-за очень прочной связи $ \text{C-F} $ и плохой уходящей группы $ \text{F}^- $.
• Йодалканы ($ \text{R-I} $) являются наиболее реакционноспособными, так как связь $ \text{C-I} $ самая слабая, а йодид-ион $ \text{I}^- $ – превосходная уходящая группа.

Ответ:

Природа галогена определяет активность, селективность и механизм реакций замещения.
1. В реакциях радикального замещения (галогенирование алканов) активность галогенов уменьшается в ряду $ \text{F}_2 > \text{Cl}_2 > \text{Br}_2 > \text{I}_2 $. Фторирование протекает неселективно и со взрывом, хлорирование — быстро и с низкой селективностью, бромирование — медленнее, но с высокой селективностью (замещается H у наименее гидрированного атома C), а йодирование обратимо и практически не идет.
2. В реакциях нуклеофильного замещения в галогеналканах ($ \text{R-X} $) галоген является уходящей группой. Его способность уходить улучшается с увеличением размера и уменьшением основности: $ \text{I}^- > \text{Br}^- > \text{Cl}^- \gg \text{F}^- $. Соответственно, реакционная способность галогеналканов возрастает в ряду $ \text{R-F} \ll \text{R-Cl} < \text{R-Br} < \text{R-I} $.

2.316. Что такое нуклеофил? От каких факторов зависит сила нуклеофила?

Что такое нуклеофил?

Нуклеофил (от лат. nucleus — ядро и греч. phileo — люблю), или нуклеофильный реагент, — это химический реагент (частица, т.е. атом, ион или молекула), который в ходе химической реакции предоставляет электронную пару для образования новой ковалентной связи с другим атомом или группой атомов, называемых электрофилом.

Нуклеофилы являются электронно-избыточными частицами. Они могут быть:

• Анионами (например, гидроксид-ион $OH^-$, хлорид-ион $Cl^-$, цианид-ион $CN^-$).
• Нейтральными молекулами, имеющими неподеленную электронную пару на одном из атомов (например, вода $H_2O$, аммиак $NH_3$, спирты $R-OH$).
• Соединениями с π-связями, которые могут выступать в качестве доноров электронов (например, алкены, арены).

По своей сути нуклеофилы являются основаниями Льюиса, так как они являются донорами электронной пары.

Ответ:

Нуклеофил — это частица (ион или молекула), которая имеет свободную электронную пару или π-связь и способна предоставить ее для образования ковалентной связи с электрофильным (электрон-дефицитным) центром.

От каких факторов зависит сила нуклеофила?

Сила нуклеофила, или нуклеофильность, — это кинетическая характеристика, определяющая скорость, с которой нуклеофил атакует электрофильный центр. Она зависит от нескольких ключевых факторов:

• Заряд: При прочих равных условиях, отрицательно заряженный нуклеофил всегда сильнее, чем его сопряженная кислота (нейтральная форма). Это связано с большей электронной плотностью и электростатическим притяжением к положительно заряженному центру. Например, гидроксид-ион ($OH^-$) является более сильным нуклеофилом, чем вода ($H_2O$), а амид-ион ($NH_2^-$) — сильнее аммиака ($NH_3$).
• Основность и электроотрицательность: В пределах одного периода периодической таблицы нуклеофильность уменьшается с ростом электроотрицательности и, соответственно, с уменьшением основности. Атом с меньшей электроотрицательностью слабее удерживает свою электронную пару и легче ее отдает. Ряд убывания нуклеофильности в пределах 2-го периода: $CH_3^- > NH_2^- > OH^- > F^-$.
• Поляризуемость атома: В пределах одной группы периодической таблицы нуклеофильность, как правило, возрастает сверху вниз. Это связано с увеличением размера и поляризуемости атома. У более крупных атомов внешние электроны находятся дальше от ядра, их электронное облако более подвижно (поляризуемо) и легче деформируется для образования связи на большем расстоянии. Например, для галогенид-ионов в протонных растворителях нуклеофильность растет в ряду: $I^- > Br^- > Cl^- > F^-$.
• Природа растворителя: Растворитель оказывает огромное влияние на силу нуклеофила из-за эффектов сольватации.
  • В протонных растворителях (вода, спирты) анионы сольватируются за счет образования водородных связей. Мелкие, "жесткие" анионы (как $F^-$) сольватируются очень сильно, что блокирует их нуклеофильный центр и снижает реакционную способность. Крупные, "мягкие" анионы ($I^-$) сольватируются слабее и остаются более сильными нуклеофилами.
  • В апротонных полярных растворителях (ДМСО, ДМФА, ацетон) анионы практически не сольватируются ("голые" анионы) и их реакционная способность максимальна. В этом случае нуклеофильность коррелирует с основностью, и ряд для галогенидов обратный: $F^- > Cl^- > Br^- > I^-$.
• Пространственные затруднения (стерический фактор): Объемные заместители у нуклеофильного центра затрудняют его подход к атакуемому атому, снижая скорость реакции и, следовательно, силу нуклеофила. Например, трет-бутоксид-ион ($(CH_3)_3CO^-$) является очень сильным основанием, но слабым нуклеофилом из-за большого объема, в то время как этоксид-ион ($CH_3CH_2O^-$), менее объемный, является и сильным основанием, и сильным нуклеофилом.

Ответ:

Сила нуклеофила зависит от: 1) заряда частицы (анионы сильнее нейтральных молекул), 2) основности и электроотрицательности (в периоде нуклеофильность падает с ростом электроотрицательности), 3) поляризуемости атакующего атома (в группе нуклеофильность растет вниз), 4) природы растворителя (протонные ослабляют нуклеофильность малых анионов, апротонные — усиливают), 5) пространственных затруднений (объемные заместители снижают нуклеофильность).

2.317. Приведите структурные формулы и систематические названия следующих галогенсодержащих органических соединений: хлористый метилен, хлороформ, метилиодид, бензилхлорид, изопропилфторид, аллилбромид, винилхлорид, четырёххлористый углерод.

хлористый метилен

Хлористый метилен — это тривиальное название для галогеналкана, который является производным метана. В его молекуле два атома водорода замещены на два атома хлора.

Структурная формула: $CH_2Cl_2$.

Систематическое название по номенклатуре ИЮПАК — дихлорметан. Название происходит от «метан» (основа с одним атомом углерода) с приставкой «ди-», указывающей на два атома-заместителя, и «хлор», указывающей на тип заместителя.

Ответ: структурная формула $CH_2Cl_2$, систематическое название – дихлорметан.

хлороформ

Хлороформ — тривиальное название. Это производное метана, в котором три атома водорода замещены на три атома хлора.

Структурная формула: $CHCl_3$.

Систематическое название по номенклатуре ИЮПАК — трихлорметан. Основа «метан» и приставка «трихлор-» указывают на один атом углерода и три атома хлора в молекуле.

Ответ: структурная формула $CHCl_3$, систематическое название – трихлорметан.

метилиодид

Метилиодид — название, используемое в рациональной номенклатуре. Соединение является производным метана, где один атом водорода замещен на атом иода.

Структурная формула: $CH_3I$.

Систематическое название по номенклатуре ИЮПАК — иодметан. Название образовано добавлением названия заместителя «иод-» к названию алкана «метан».

Ответ: структурная формула $CH_3I$, систематическое название – иодметан.

бензилхлорид

Бензилхлорид — тривиальное название. В этом соединении атом хлора связан с метиленовой группой ($-CH_2-$), которая, в свою очередь, присоединена к бензольному кольцу.

Структурная формула: $C_6H_5CH_2Cl$.

Систематическое название по номенклатуре ИЮПАК — (хлорметил)бензол. В данном случае бензольное кольцо принимается за основную структуру, а группа $-CH_2Cl$ является заместителем и называется «хлорметил».

Ответ: структурная формула $C_6H_5CH_2Cl$, систематическое название – (хлорметил)бензол.

изопропилфторид

Изопропилфторид — название по рациональной номенклатуре. Атом фтора связан с вторичным атомом углерода в пропане, образуя изопропильный радикал.

Структурная формула: $CH_3-CHF-CH_3$.

Систематическое название по номенклатуре ИЮПАК — 2-фторпропан. Самая длинная углеродная цепь содержит три атома («пропан»). Атом фтора находится у второго атома углерода, что обозначается локантом «2».

Ответ: структурная формула $CH_3-CHF-CH_3$, систематическое название – 2-фторпропан.

аллилбромид

Аллилбромид — тривиальное название. Атом брома связан с аллильным радикалом ($CH_2=CH-CH_2-$).

Структурная формула: $CH_2=CH-CH_2Br$.

Систематическое название по номенклатуре ИЮПАК — 3-бромпропен-1 (допускается 3-бромпропен). Основная цепь, содержащая двойную связь, состоит из трёх атомов углерода («пропен»). Нумерация цепи начинается с конца, ближайшего к двойной связи. Таким образом, двойная связь находится между первым и вторым атомами углерода, а атом брома — у третьего.

Ответ: структурная формула $CH_2=CH-CH_2Br$, систематическое название – 3-бромпропен-1.

винилхлорид

Винилхлорид — тривиальное название. Атом хлора связан с одним из атомов углерода, соединенных двойной связью (с винильным радикалом $CH_2=CH-$).

Структурная формула: $CH_2=CHCl$.

Систематическое название по номенклатуре ИЮПАК — хлорэтен. Основа названия — «этен» (алкен с двумя атомами углерода). Указывать положение атома хлора не нужно, так как в молекуле этена оба атома углерода равноценны.

Ответ: структурная формула $CH_2=CHCl$, систематическое название – хлорэтен.

четырёххлористый углерод

Четырёххлористый углерод — тривиальное название. Является производным метана, в котором все четыре атома водорода замещены на атомы хлора.

Структурная формула: $CCl_4$.

Систематическое название по номенклатуре ИЮПАК — тетрахлорметан. Основа «метан» и приставка «тетрахлор-» указывают на один атом углерода, связанный с четырьмя атомами хлора.

Ответ: структурная формула $CCl_4$, систематическое название – тетрахлорметан.

2.318. Заполните пропуски в таблице.

Структурная формула	Название по систематической номенклатуре	Название по радикально- функциональной номенклатуре
		метилбромид
	2-метил-2-хлорпропан
		циклогексилхлорид
	2-иодбутан
		изобутилифторид
	1-бромгептан

Строка 1

В этой строке дано название по радикально-функциональной номенклатуре: метилбромид. Это означает, что соединение состоит из метильного радикала ($CH_3−$) и атома брома ($Br$). Следовательно, его структурная формула — $CH_3-Br$. По систематической номенклатуре (ИЮПАК) соединение является производным метана, к которому присоединен атом брома, поэтому оно называется бромметан.

Ответ: Структурная формула: $CH_3-Br$; Название по систематической номенклатуре: бромметан.

Строка 2

В строке дано систематическое название: 2-метил-2-хлорпропан. Это означает, что основная цепь состоит из 3 атомов углерода (пропан), а у второго атома углерода находятся два заместителя: метильная группа ($−CH_3$) и атом хлора ($−Cl$). Структурная формула: $(CH_3)_3C-Cl$. Для названия по радикально-функциональной номенклатуре определяем радикал. Радикал $(CH_3)_3C−$ называется третичный бутил (или трет-бутил). Следовательно, название — трет-бутилхлорид.

Ответ: Структурная формула: $(CH_3)_3C-Cl$; Название по радикально-функциональной номенклатуре: трет-бутилхлорид.

Строка 3

Дана структурная формула: $CH_2=CH-CH_2-Cl$. В молекуле 3 атома углерода и двойная связь, следовательно, это производное пропена. Нумерацию цепи начинаем с конца, к которому ближе двойная связь: $C^1H_2=C^2H-C^3H_2-Cl$. Атом хлора находится у третьего атома углерода. Систематическое название: 3-хлорпроп-1-ен (или 3-хлорпропен). Углеводородный радикал $CH_2=CH-CH_2−$ называется аллил. Радикально-функциональное название — аллилхлорид.

Ответ: Название по систематической номенклатуре: 3-хлорпропен; Название по радикально-функциональной номенклатуре: аллилхлорид.

Строка 4

Дано радикально-функциональное название: циклогексилхлорид. Это означает, что радикал циклогексил (шестичленный углеродный цикл, $C_6H_{11}−$) связан с атомом хлора. Структурная формула представляет собой циклогексановое кольцо, к одному из атомов углерода которого присоединен атом хлора. По систематической номенклатуре это соединение называется хлорциклогексан. Номер положения не указывается, так как при одном заместителе его положение однозначно.

Ответ: Структурная формула: циклогексановое кольцо с присоединенным атомом $Cl$; Название по систематической номенклатуре: хлорциклогексан.

Строка 5

Дано систематическое название: 2-иодбутан. Это означает, что основная цепь состоит из 4 атомов углерода (бутан), и у второго атома углерода находится атом иода ($−I$). Структурная формула: $CH_3-CH(I)-CH_2-CH_3$. Радикал, в котором заместитель находится у второго атома бутановой цепи ($CH_3-CH(-)-CH_2-CH_3$), называется вторичный бутил (или втор-бутил). Следовательно, радикально-функциональное название — втор-бутилиодид.

Ответ: Структурная формула: $CH_3-CH(I)-CH_2-CH_3$; Название по радикально-функциональной номенклатуре: втор-бутилиодид.

Строка 6

Дана структурная формула: $CH\equiv C-CH_2-Br$. В молекуле 3 атома углерода и тройная связь, следовательно, это производное пропина. Нумерацию цепи начинаем с конца, к которому ближе тройная связь: $C^1H\equiv C^2-C^3H_2-Br$. Атом брома находится у третьего атома углерода. Систематическое название: 3-бромпроп-1-ин (или 3-бромпропин). Углеводородный радикал $CH\equiv C-CH_2−$ называется пропаргил. Радикально-функциональное название — пропаргилбромид.

Ответ: Название по систематической номенклатуре: 3-бромпропин; Название по радикально-функциональной номенклатуре: пропаргилбромид.

Строка 7

Дано радикально-функциональное название: изобутилфторид. Это название означает, что изобутильный радикал ($(CH_3)_2CH-CH_2−$) связан с атомом фтора ($F$). Структурная формула: $(CH_3)_2CH-CH_2-F$. Для систематического названия выбираем самую длинную углеродную цепь. Это цепь из 3 атомов (пропан). Нумерацию начинаем с атома углерода, связанного с фтором: $C^3H_3-C^2H(CH_3)-C^1H_2F$. У первого атома — фтор, у второго — метильная группа. Систематическое название: 1-фтор-2-метилпропан.

Ответ: Структурная формула: $(CH_3)_2CH-CH_2-F$; Название по систематической номенклатуре: 1-фтор-2-метилпропан.

Строка 8

Дано систематическое название: 1-бромгептан. Это означает, что основная цепь состоит из 7 атомов углерода (гептан), и у первого атома углерода находится атом брома ($−Br$). Структурная формула: $CH_3-(CH_2)_5-CH_2-Br$. Радикал, образованный от гептана удалением атома водорода от первого атома углерода ($CH_3-(CH_2)_6−$), называется гептил (или н-гептил). Следовательно, радикально-функциональное название — гептилбромид.

Ответ: Структурная формула: $CH_3-(CH_2)_5-CH_2-Br$; Название по радикально-функциональной номенклатуре: гептилбромид.

Строка 9

Дана структурная формула: циклопропановое кольцо с присоединенным атомом $Cl$. Структурная формула представляет собой трехчленный углеродный цикл (циклопропан), с которым связан атом хлора. По систематической номенклатуре это соединение называется хлорциклопропан. Радикал, образованный от циклопропана, называется циклопропил. Следовательно, радикально-функциональное название — циклопропилхлорид.

Ответ: Название по систематической номенклатуре: хлорциклопропан; Название по радикально-функциональной номенклатуре: циклопропилхлорид.