Страница 83 - гдз по химии 10-11 класс задачник Еремин, Дроздов

3.1. На какие группы можно поделить спирты? Приведите по два примера представителей каждой группы.

Спирты можно разделить на группы по разным признакам. Основными являются следующие классификации:

По этому признаку спирты подразделяют на:

• Одноатомные спирты — содержат в молекуле одну гидроксильную группу. Примеры: метанол ($CH_3OH$), этанол ($C_2H_5OH$).
• Двухатомные спирты (гликоли) — содержат две гидроксильные группы. Примеры: этиленгликоль (этандиол-1,2) $HO-CH_2-CH_2-OH$, пропиленгликоль (пропандиол-1,2) $CH_3-CH(OH)-CH_2-OH$.
• Многоатомные спирты — содержат три и более гидроксильные группы. Примеры: глицерин (пропантриол-1,2,3) $HOCH_2-CH(OH)-CH_2OH$, сорбит (гексангесаол-1,2,3,4,5,6) $HOCH_2(CHOH)_4CH_2OH$.

В зависимости от того, с каким атомом углерода (первичным, вторичным или третичным) связана гидроксильная группа, спирты делят на:

• Первичные спирты — гидроксильная группа связана с первичным атомом углерода. Примеры: пропанол-1 ($CH_3CH_2CH_2OH$), этанол ($CH_3CH_2OH$).
• Вторичные спирты — гидроксильная группа связана со вторичным атомом углерода. Примеры: пропанол-2 ($CH_3CH(OH)CH_3$), бутанол-2 ($CH_3CH_2CH(OH)CH_3$).
• Третичные спирты — гидроксильная группа связана с третичным атомом углерода. Примеры: 2-метилпропанол-2 ($(CH_3)_3COH$), 2-метилбутанол-2 ($CH_3CH_2C(OH)(CH_3)_2$).

По этому признаку спирты бывают:

• Предельные (насыщенные) спирты — в углеводородном радикале отсутствуют кратные связи. Примеры: метанол ($CH_3OH$), пропанол-1 ($C_3H_7OH$).
• Непредельные (ненасыщенные) спирты — в углеводородном радикале имеются двойные или тройные связи. Примеры: аллиловый спирт (пропен-2-ол-1) $CH_2=CH-CH_2-OH$, пропаргиловый спирт (пропин-2-ол-1) $HC \equiv C-CH_2-OH$.
• Ароматические спирты — содержат бензольное кольцо, но гидроксильная группа связана не с ним напрямую, а с боковой цепью. Примеры: бензиловый спирт (фенилметанол) $C_6H_5CH_2OH$, 2-фенилэтанол $C_6H_5CH_2CH_2OH$.

Ответ: Спирты можно поделить на группы по: 1) количеству гидроксогрупп (одно-, двух-, многоатомные); 2) типу атома углерода, связанного с гидроксогруппой (первичные, вторичные, третичные); 3) строению углеводородного радикала (предельные, непредельные, ароматические). Примеры представителей каждой группы приведены выше.

3.2. Перечислите основные области применения этанола.

Этанол (этиловый спирт, $C_2H_5OH$) является одним из наиболее важных и широко используемых органических соединений. Его применение охватывает множество отраслей промышленности и быта. Ниже перечислены основные области применения этанола.

• Медицина и фармацевтика

  Этанол используется как мощный антисептик для наружного применения (дезинфекция кожи, медицинских инструментов). Он является основой для многих лекарственных настоек и экстрактов, выступая в роли растворителя и консерванта для действующих веществ растительного и животного происхождения.

• Пищевая промышленность

  Этанол является основным компонентом алкогольных напитков. Кроме того, он используется как растворитель для пищевых ароматизаторов и красителей, а также как консервант в некоторых продуктах (например, в кондитерских изделиях) для увеличения срока их хранения.

• Химическая промышленность

  Этанол — важный растворитель для лаков, красок, смол, клеев и других веществ. Он также служит сырьем для синтеза множества других химических соединений, таких как диэтиловый эфир, этилацетат, уксусная кислота, хлороформ, бутадиен (для производства синтетического каучука) и другие.

• Топливная промышленность

  Этанол используется в качестве биотоплива (биоэтанол) как в чистом виде, так и в качестве высокооктановой добавки к бензину для повышения его детонационной стойкости (октанового числа) и снижения вредных выбросов в атмосферу.

• Парфюмерия и косметика

  В этой отрасли этанол является универсальным растворителем для душистых веществ при производстве духов, одеколонов, туалетной воды. Он также входит в состав многих косметических средств: лосьонов, тоников, дезодорантов и средств для укладки волос.

• Бытовая химия

  Этанол входит в состав различных чистящих и моющих средств, особенно для стекол и зеркал, так как он хорошо растворяет жиры и не оставляет разводов. Используется в освежителях воздуха и как компонент незамерзающих жидкостей для автомобилей.

• Научные исследования и лаборатории

  В лабораторной практике этанол применяется как растворитель, реагент для проведения химических реакций, а также для консервации и фиксации биологических образцов.

Ответ:

Основные области применения этанола включают: медицину и фармацевтику (антисептик, растворитель), пищевую промышленность (алкогольные напитки, консервант), химическую промышленность (растворитель, сырье для синтеза), топливную промышленность (биотопливо, добавка к бензину), парфюмерию и косметику (растворитель), производство бытовой химии (чистящие средства) и использование в научных лабораториях.

3.3. Почему низшие спирты неограниченно растворимы в воде? Какое практическое применение имеют водные растворы спиртов?

Почему низшие спирты неограниченно растворимы в воде?

Низшие спирты, такие как метанол ($CH_3OH$), этанол ($C_2H_5OH$) и пропанол ($C_3H_7OH$), неограниченно растворимы в воде благодаря особенностям их молекулярного строения, которые схожи со строением молекулы воды ($H_2O$).

Ключевую роль в этом процессе играет наличие в молекуле спирта полярной гидроксильной группы ($-OH$). Атом кислорода в этой группе обладает высокой электроотрицательностью, из-за чего на нем возникает частичный отрицательный заряд ($\delta-$), а на атоме водорода — частичный положительный заряд ($\delta+$). Молекула воды также является полярной.

Благодаря полярности гидроксильной группы, молекулы низших спиртов способны образовывать водородные связи с молекулами воды. Атом водорода гидроксильной группы спирта притягивается к атому кислорода молекулы воды, а атом кислорода спирта — к атомам водорода воды. Это взаимодействие по силе сопоставимо с водородными связями между самими молекулами воды, что позволяет молекулам спирта и воды легко смешиваться друг с другом в любых соотношениях.

Углеводородный радикал ($R-$) в молекуле спирта является гидрофобным (неполярным). В низших спиртах этот радикал имеет небольшой размер, и его влияние незначительно по сравнению с сильным полярным влиянием гидроксильной группы. С увеличением длины углеводородной цепи (в высших спиртах) гидрофобные свойства усиливаются, что мешает образованию водородных связей и приводит к снижению растворимости в воде.

Ответ: Низшие спирты неограниченно растворяются в воде, так как их полярные гидроксильные группы ($-OH$) образуют прочные водородные связи с полярными молекулами воды, а небольшой размер их неполярных углеводородных радикалов не препятствует этому процессу.

Какое практическое применение имеют водные растворы спиртов?

Водные растворы спиртов, в первую очередь этанола и изопропанола, находят широкое применение в различных сферах:

• Медицина и фармацевтика: Водный раствор этанола (обычно 70%-й) является одним из самых распространенных антисептиков для дезинфекции кожи, медицинских инструментов и поверхностей. Спирты служат растворителями при изготовлении многих лекарственных препаратов, настоек и экстрактов.
• Пищевая промышленность: Этанол является основой всех алкогольных напитков. Также он используется в качестве консерванта и растворителя для пищевых ароматизаторов и красителей.
• Косметика и парфюмерия: Спирт (в основном этанол) служит основой для духов, одеколонов, лосьонов и других парфюмерно-косметических средств. Он хорошо растворяет ароматические вещества и способствует их испарению с кожи.
• Химическая промышленность: Водные растворы спиртов используются как растворители для лаков, красок, смол, а также как сырье для синтеза других органических соединений (например, сложных эфиров, уксусной кислоты).
• Техника и быт: Растворы спиртов (этанола, изопропанола) применяются как эффективные чистящие и обезжиривающие средства, например, для мытья стекол и очистки электроники. Водные растворы многоатомных спиртов (этиленгликоля, глицерина) и метанола используются в качестве низкозамерзающих жидкостей (антифризов) в системах охлаждения автомобилей и в качестве противообледенительных реагентов.
• Топливо: Этанол используется как компонент моторного топлива (биотопливо), обычно в смеси с бензином.

Ответ: Водные растворы спиртов широко применяются в качестве антисептиков, растворителей (в медицине, промышленности, парфюмерии, быту), компонентов антифризов, сырья для химического синтеза, а также в пищевой промышленности (алкогольные напитки, консерванты).

3.4. Сравните химические свойства воды и спиртов. Приведите уравнения реакций, иллюстрирующие сходства и различия.

Вода ($H_2O$) и спирты (общая формула $R-OH$) имеют структурное сходство, заключающееся в наличии гидроксильной группы $(-OH)$, связанной с атомом водорода (в воде) или углеводородным радикалом (в спиртах). Это сходство определяет некоторые общие химические свойства, однако наличие радикала $R$ у спиртов приводит к существенным различиям в их химическом поведении.

Основное сходство химических свойств воды и спиртов проявляется в реакциях, идущих с разрывом связи $O-H$. Атом водорода в гидроксильной группе является подвижным из-за поляризации связи, что наделяет оба класса соединений слабыми кислотными свойствами. Они способны реагировать с наиболее активными металлами.

Пример: взаимодействие с натрием.

• Реакция воды с натрием с образованием гидроксида натрия и водорода:

  $2H_2O + 2Na \rightarrow 2NaOH + H_2 \uparrow$

• Реакция этанола (представитель спиртов) с натрием с образованием алкоголята (этилата натрия) и водорода:

  $2C_2H_5OH + 2Na \rightarrow 2C_2H_5ONa + H_2 \uparrow$

Ответ: Сходство химических свойств воды и спиртов обусловлено наличием гидроксильной группы $(-OH)$ и проявляется в их способности вступать в реакции с активными металлами, проявляя слабые кислотные свойства.

Различия в свойствах в основном обусловлены влиянием углеводородного радикала ($R-$) в молекуле спирта. Этот радикал, обладая положительным индуктивным эффектом (+I), повышает электронную плотность на атоме кислорода. Вследствие этого связь $O-H$ в спиртах становится менее полярной и более прочной, чем в воде, поэтому спирты — еще более слабые кислоты, чем вода.

1. Реакции, характерные для спиртов, но не для воды:

• Взаимодействие с галогеноводородами (реакция замещения группы -OH): Спирты реагируют с $HBr, HCl, HI$ с образованием галогеналканов.

  $C_2H_5OH + HBr \xrightarrow{t} C_2H_5Br + H_2O$

• Дегидратация (отщепление воды): В зависимости от условий, спирты могут подвергаться внутримолекулярной или межмолекулярной дегидратации.

  • Внутримолекулярная дегидратация (образование алкена):

    $C_2H_5OH \xrightarrow{H_2SO_4(конц.), t > 140^\circ C} CH_2=CH_2 + H_2O$

  • Межмолекулярная дегидратация (образование простого эфира):

    $2C_2H_5OH \xrightarrow{H_2SO_4(конц.), t < 140^\circ C} C_2H_5-O-C_2H_5 + H_2O$

• Окисление: Первичные и вторичные спирты могут быть окислены до альдегидов/карбоновых кислот и кетонов соответственно. Вода не окисляется в подобных условиях.

  $C_2H_5OH + CuO \xrightarrow{t} CH_3CHO + Cu + H_2O$

• Реакция этерификации: Спирты реагируют с карбоновыми кислотами, образуя сложные эфиры.

  $CH_3COOH + HOC_2H_5 \rightleftharpoons CH_3COOC_2H_5 + H_2O$

2. Реакции, характерные для воды, но не для спиртов:

• Взаимодействие с оксидами: Вода реагирует с основными и кислотными оксидами, образуя соответствующие гидроксиды (основания или кислоты). Спирты в такие реакции, как правило, не вступают.

  • С основным оксидом:

    $CaO + H_2O \rightarrow Ca(OH)_2$

  • С кислотным оксидом:

    $SO_3 + H_2O \rightarrow H_2SO_4$

• Гидролиз: Вода является важнейшим реагентом для реакций гидролиза многих классов неорганических и органических соединений (солей, сложных эфиров, жиров, углеводов).

  $AlCl_3 + 3H_2O \rightarrow Al(OH)_3 \downarrow + 3HCl$

Ответ: Различия в химических свойствах обусловлены наличием углеводородного радикала у спиртов. Это делает спирты способными к реакциям замещения гидроксильной группы, дегидратации, окисления и этерификации. Вода, в отличие от спиртов, является амфотерным оксидом, реагирует с основными и кислотными оксидами и выступает как основной реагент в реакциях гидролиза.

3.5. Что такое денатурированный спирт? Для каких целей он применяется?

Что такое денатурированный спирт?

Денатурированный спирт (также известный как денатурат или технический спирт) — это этиловый спирт (этанол), в который преднамеренно добавляют специальные вещества, называемые денатурантами. Цель этого процесса — сделать спирт непригодным для употребления в пищу (питья), сохранив при этом его промышленные и технические свойства. Денатурация позволяет продавать спирт для технических нужд без уплаты высоких акцизных налогов, которыми облагаются алкогольные напитки.

В качестве денатурантов используются вещества, придающие спирту отталкивающий вкус, неприятный запах, а часто и цвет (обычно синий или фиолетовый, для чего добавляют красители, например, метилвиолет). Некоторые денатуранты являются ядовитыми. Распространенные добавки включают метанол, пиридин, бензин, керосин, ацетон, изопропиловый спирт и битрекс (одно из самых горьких известных веществ). Употребление такого спирта крайне опасно и может вызвать тяжелое отравление, слепоту или смерть.

Ответ: Денатурированный спирт — это технический этиловый спирт, в который добавлены специальные вещества, чтобы сделать его непригодным и ядовитым для питья, в основном для освобождения от налогов, взимаемых с алкогольных напитков.

Для каких целей он применяется?

Благодаря тому, что денатурация не изменяет ключевые химические свойства этанола (такие как горючесть и способность растворять другие вещества), денатурированный спирт находит широкое применение в различных сферах:

• Топливо: Используется в спиртовых горелках (спиртовках) в лабораториях и в быту, в походных плитках, а также в декоративных каминах и фонтанах с "живым огнем".
• Растворитель: Является эффективным растворителем для лаков, красок, шеллака, смол, чернил и клеев. Применяется для обезжиривания и очистки различных поверхностей перед склеиванием или покраской.
• Химическая промышленность: Служит сырьем (реагентом) для синтеза других химических соединений, таких как диэтиловый эфир, сложные эфиры, хлороформ.
• Дезинфицирующее средство: Входит в состав чистящих средств для дома и промышленности для дезинфекции поверхностей, инструментов и оборудования.
• Парфюмерия и косметика: Специально денатурированный спирт (обозначается как Alcohol Denat.) используется в качестве основы для духов, одеколонов, лосьонов, дезодорантов и другой косметики. В этом случае применяются денатуранты, которые не влияют на запах конечного продукта (например, диэтилфталат).
• Антифриз: Может быть компонентом незамерзающих жидкостей, например, для омывателей стекол автомобилей.

Ответ: Денатурированный спирт применяется как топливо, промышленный растворитель, сырье в химическом синтезе, компонент чистящих и дезинфицирующих средств, а также в производстве парфюмерии, косметики и незамерзающих жидкостей.

3.6. Чем отличается поведение первичных, вторичных и третичных спиртов в реакциях с окислителями?

Поведение первичных, вторичных и третичных спиртов в реакциях с окислителями существенно различается, что обусловлено их строением. Ключевое отличие заключается в количестве атомов водорода при углеродном атоме, связанном с гидроксильной группой (–OH). Этот атом углерода называется карбинольным.

Первичные спирты

В молекулах первичных спиртов карбинольный атом связан с двумя атомами водорода (общая формула $R-CH_2OH$). Это позволяет им окисляться в две стадии.

1. Мягкое окисление: при действии мягких окислителей (например, оксида меди(II) $CuO$ при нагревании) или при аккуратном добавлении сильного окислителя (например, $K_2Cr_2O_7$ в кислой среде) с одновременной отгонкой продукта, первичные спирты окисляются до альдегидов.

$R-CH_2OH + [O] \rightarrow R-CHO + H_2O$

2. Жесткое окисление: при действии сильных окислителей (например, перманганата калия $KMnO_4$ или избытка дихромата калия $K_2Cr_2O_7$ в кислой среде при нагревании) образующийся альдегид легко окисляется дальше до карбоновой кислоты.

$R-CHO + [O] \rightarrow R-COOH$

Суммарная реакция жесткого окисления выглядит так:

$R-CH_2OH + 2[O] \rightarrow R-COOH + H_2O$

Ответ: Первичные спирты окисляются сначала до альдегидов, а при дальнейшем окислении — до карбоновых кислот.

Вторичные спирты

В молекулах вторичных спиртов карбинольный атом связан с одним атомом водорода (общая формула $R_1-CH(OH)-R_2$).

При действии окислителей (как мягких, так и сильных) вторичные спирты окисляются до кетонов. Реакция на этом останавливается, так как для дальнейшего окисления кетона требуется разрыв прочной углерод-углеродной связи, что возможно только в очень жестких условиях (деструктивное окисление).

$R_1-CH(OH)-R_2 + [O] \rightarrow R_1-C(O)-R_2 + H_2O$

Например, окисление пропанола-2 до ацетона:

$CH_3-CH(OH)-CH_3 + [O] \xrightarrow{K_2Cr_2O_7, H^+} CH_3-C(O)-CH_3 + H_2O$

Ответ: Вторичные спирты окисляются до кетонов.

Третичные спирты

В молекулах третичных спиртов у карбинольного атома нет атомов водорода (общая формула $R_1R_2R_3C-OH$).

Из-за отсутствия C–H связи у карбинольного атома третичные спирты устойчивы к окислению в обычных условиях. Реакция с такими окислителями, как подкисленный раствор дихромата калия, при комнатной температуре не идет.

В жестких условиях (нагревание, сильные окислители, кислая среда) происходит деструкция молекулы. Сначала спирт дегидратируется до алкена, который затем окисляется с разрывом углеродного скелета. В результате образуется смесь продуктов (кетонов и карбоновых кислот) с меньшим числом атомов углерода, чем в исходном спирте.

Пример для трет-бутилового спирта:

$(CH_3)_3C-OH \xrightarrow{H^+, t} (CH_3)_2C=CH_2 + H_2O$

$(CH_3)_2C=CH_2 + [O] \rightarrow (CH_3)_2C=O + CO_2 + H_2O$

Ответ: Третичные спирты устойчивы к окислению в мягких условиях. В жестких условиях подвергаются деструктивному окислению с разрывом углеродной цепи.

3.7. Приведите уравнения реакций, иллюстрирующие сходства и различия в химических свойствах этанола и этандиола-1,2 (этиленгликоля).

Этанол ($C_2H_5OH$) — представитель одноатомных спиртов, а этандиол-1,2 (этиленгликоль, $HO-CH_2-CH_2-OH$) — представитель двухатомных спиртов. Их химические свойства имеют как сходства, обусловленные наличием гидроксильной группы ($-OH$), так и различия, вызванные разным количеством этих групп в молекуле.

Сходства в химических свойствах

Сходные свойства проявляются в реакциях, характерных для гидроксильной группы спиртов.

1. Взаимодействие с активными металлами

Оба спирта проявляют слабые кислотные свойства и реагируют с щелочными металлами (например, натрием) с образованием алкоголятов и выделением водорода.

Реакция для этанола с образованием этилата натрия:

Ответ: $2C_2H_5OH + 2Na \rightarrow 2C_2H_5ONa + H_2 \uparrow$

Аналогичная реакция для этандиола-1,2 с образованием дигликолята натрия (замещение атомов водорода в обеих гидроксогруппах):

Ответ: $HO-CH_2-CH_2-OH + 2Na \rightarrow NaO-CH_2-CH_2-ONa + H_2 \uparrow$

2. Реакция этерификации (с карбоновыми кислотами)

И этанол, и этандиол-1,2 вступают в реакцию этерификации с карбоновыми кислотами (например, с уксусной кислотой) в присутствии кислотного катализатора (концентрированной серной кислоты), образуя сложные эфиры.

Реакция для этанола с образованием этилацетата:

Ответ: $C_2H_5OH + CH_3COOH \rightleftharpoons CH_3COOC_2H_5 + H_2O$

Реакция для этандиола-1,2 с образованием моноэфира (2-гидроксиэтилацетата):

Ответ: $HO-CH_2-CH_2-OH + CH_3COOH \rightleftharpoons HO-CH_2-CH_2-O-CO-CH_3 + H_2O$

3. Взаимодействие с галогеноводородами

Гидроксильная группа в обоих спиртах может замещаться на атом галогена при реакции с галогеноводородами (например, с бромоводородом).

Реакция для этанола с образованием бромэтана:

Ответ: $C_2H_5OH + HBr \xrightarrow{t, H^+} C_2H_5Br + H_2O$

Реакция для этандиола-1,2 с образованием 2-бромэтанола:

Ответ: $HO-CH_2-CH_2-OH + HBr \xrightarrow{t} HO-CH_2-CH_2-Br + H_2O$

Различия в химических свойствах

Различия в свойствах в первую очередь связаны с наличием у этандиола-1,2 двух гидроксильных групп, расположенных у соседних атомов углерода.

1. Качественная реакция на многоатомные спирты

Этандиол-1,2, в отличие от этанола, реагирует со свежеосажденным гидроксидом меди(II) ($Cu(OH)_2$). При этом голубой осадок гидроксида меди(II) растворяется с образованием комплексного соединения (этиленгликолята меди(II)) ярко-синего цвета. Эта реакция является качественной для обнаружения многоатомных спиртов с соседними гидроксогруппами.

Реакция для этандиола-1,2:

Ответ: $2HO-CH_2-CH_2-OH + Cu(OH)_2 \rightarrow \text{растворимый комплекс ярко-синего цвета} + 2H_2O$

Реакция для этанола:

Ответ: $C_2H_5OH + Cu(OH)_2 \rightarrow$ реакция не идет

2. Продукты дегидратации

При отщеплении воды (дегидратации) из этанола и этандиола-1,2 образуются разные продукты в зависимости от условий.

Межмолекулярная дегидратация этанола приводит к образованию простого диэтилового эфира:

Ответ: $2C_2H_5OH \xrightarrow{H_2SO_4(конц.), t < 140^\circ C} C_2H_5-O-C_2H_5 + H_2O$

Межмолекулярная дегидратация двух молекул этандиола-1,2 приводит к образованию циклического простого эфира — 1,4-диоксана:

Ответ: $2(HO-CH_2-CH_2-OH) \xrightarrow{H^+, t} O(CH_2CH_2)_2O + 2H_2O$

3. Образование полных эфиров

Этандиол-1,2, имея две гидроксильные группы, способен образовывать как неполные (моноэфиры), так и полные (диэфиры) сложные эфиры. Этанол, как одноатомный спирт, образует только один тип сложного эфира.

Образование полного сложного эфира (диэфира) этандиола-1,2 с уксусной кислотой:

Ответ: $HO-CH_2-CH_2-OH + 2CH_3COOH \rightleftharpoons CH_3COO-CH_2-CH_2-OCOCH_3 + 2H_2O$

3.8. Перечислите основные области применения глицерина.

Решение

Глицерин (пропан-1,2,3-триол, химическая формула $C_3H_5(OH)_3$) — это трехатомный спирт, представляющий собой вязкую, бесцветную, гигроскопичную жидкость, сладкую на вкус. Благодаря своим уникальным физическим и химическим свойствам, таким как высокая гигроскопичность, вязкость, низкая токсичность и способность растворять многие вещества, глицерин нашел широкое применение в самых разнообразных отраслях промышленности и быта. Основные области его применения включают:

• Пищевая промышленность. Глицерин зарегистрирован как пищевая добавка E422. Он используется в качестве эмульгатора, загустителя, влагоудерживающего агента (предотвращает высыхание продуктов) и подсластителя. Его добавляют в кондитерские изделия (конфеты, торты, зефир), хлебобулочные изделия (для сохранения свежести и увеличения объема), ликеры и безалкогольные напитки.
• Косметология и фармацевтика. Благодаря своей гигроскопичности и смягчающим свойствам, глицерин является одним из основных компонентов увлажняющих кремов, лосьонов, масок для лица и волос, а также мыла и зубной пасты (предотвращает ее высыхание). В медицине его используют в составе сиропов от кашля (для смягчения горла), слабительных средств (глицериновые свечи), а также для изготовления различных мазей и антисептических растворов.
• Химическая промышленность. Глицерин является важным сырьем для химического синтеза. Наиболее известное его применение — производство тринитроглицерина (нитроглицерина), который является не только мощным взрывчатым веществом, но и лекарственным средством для расширения сосудов. Также из глицерина получают алкидные смолы (основа для лаков и красок), пластификаторы для пластмасс и целлофана. Он используется как компонент антифризов и тормозных жидкостей, так как значительно понижает температуру замерзания воды.
• Табачная промышленность. Глицерин добавляют в табак для регулирования его влажности, что предотвращает высыхание, улучшает вкусовые качества и делает дым мягче.
• Электронные сигареты. Глицерин является основной составляющей (наряду с пропиленгликолем) жидкостей для вейпинга, где он отвечает за образование густого пара.
• Сельское хозяйство. Применяется для обработки семян и растений с целью повышения их всхожести и защиты от неблагоприятных погодных условий.
• Текстильная и кожевенная промышленность. Используется на стадиях прядения, ткачества и печати для смягчения и смазки волокон, а также для придания эластичности коже.
• Другие области. Глицерин применяется в криобиологии как криопротектор (вещество, защищающее живые объекты от повреждающего действия замораживания) для консервации клеток, тканей и органов. Также он используется в производстве бумаги, в качестве компонента дымовых жидкостей для сценических эффектов и в полиграфии.

Ответ:

Основные области применения глицерина: пищевая промышленность (в качестве добавки E422), косметология и фармацевтика (как увлажняющий и смягчающий компонент), химическая промышленность (для синтеза нитроглицерина, смол, антифризов), табачная промышленность (как увлажнитель), производство жидкостей для электронных сигарет, сельское хозяйство, текстильная и кожевенная промышленность, а также криобиология и производство дымовых жидкостей.

3.9. Запишите структурные формулы всех спиртов состава ${\mathrm{С}}_4{\mathrm{Н}}_{10}\mathrm{О},$ при окислении которых образуются альдегиды. Назовите эти спирты по правилам систематической номенклатуры.

Решение

Задана молекулярная формула $C_4H_{10}O$. Требуется найти все спирты этого состава, которые при окислении образуют альдегиды. Это свойство характерно для первичных спиртов.

Первичный спирт — это спирт, у которого гидроксильная группа $(-OH)$ связана с первичным атомом углерода (т.е. атомом углерода, который соединен только с одним другим атомом углерода). Общая формула такого спирта $R-CH_2-OH$.

Для определения структур всех изомерных первичных спиртов состава $C_4H_{10}O$, рассмотрим возможные углеродные скелеты, состоящие из четырех атомов углерода:

1. Линейный углеродный скелет (н-бутан): $C-C-C-C$.
В этом скелете два крайних атома углерода являются первичными. Они структурно эквивалентны. Размещение гидроксильной группы у одного из них приводит к образованию следующего спирта:
Структурная формула: $CH_3-CH_2-CH_2-CH_2-OH$
Название по систематической номенклатуре: бутан-1-ол.

2. Разветвленный углеродный скелет (изобутан или 2-метилпропан):
В этом скелете три первичных атома углерода (в метильных группах) и один третичный. Все три первичных атома углерода эквивалентны. Размещение гидроксильной группы у одного из них приводит к образованию следующего спирта:
Структурная формула:
$ \begin{array}{c} \phantom{H_2C-}CH_3 \\ \phantom{H_2C-}| \\ HO-CH_2-CH-CH_3 \end{array} $
Название по систематической номенклатуре: 2-метилпропан-1-ол.

Другие спирты-изомеры, бутан-2-ол (вторичный) и 2-метилпропан-2-ол (третичный), при окислении дают кетон или не реагируют в мягких условиях соответственно, поэтому они не удовлетворяют условию задачи.

Ответ:

Бутан-1-ол
Структурная формула: $CH_3-CH_2-CH_2-CH_2-OH$

2-метилпропан-1-ол
Структурная формула:
$ \begin{array}{c} \phantom{H_2C-}CH_3 \\ \phantom{H_2C-}| \\ HO-CH_2-CH-CH_3 \end{array} $