Номер 5, страница 103 - гдз по химии 10 класс учебник Габриелян, Остроумов

Для осуществления данной цепочки превращений необходимо провести шесть последовательных химических реакций.

1. глюкоза → этиловый спирт

Первый этап — спиртовое брожение глюкозы. Этот биохимический процесс происходит под действием ферментов, выделяемых дрожжами. В результате из глюкозы образуется этиловый спирт (этанол) и углекислый газ.

Ответ: $C_6H_{12}O_6 \xrightarrow{дрожжи} 2C_2H_5OH + 2CO_2 \uparrow$

2. этиловый спирт → уксусный альдегид

Далее этиловый спирт окисляется до уксусного альдегида (этаналя). Это можно сделать с помощью мягкого окислителя, например, оксида меди(II) при нагревании. В ходе реакции первичный спирт превращается в альдегид, а черный оксид меди(II) восстанавливается до красной металлической меди.

Ответ: $C_2H_5OH + CuO \xrightarrow{t} CH_3CHO + Cu + H_2O$

3. уксусный альдегид → уксусная кислота

Уксусный альдегид легко окисляется до уксусной (этановой) кислоты. В качестве примера можно привести качественную реакцию на альдегиды — окисление свежеосажденным гидроксидом меди(II) при нагревании. Голубой осадок $Cu(OH)_2$ превращается в красный осадок оксида меди(I) $Cu_2O$.

Ответ: $CH_3CHO + 2Cu(OH)_2 \xrightarrow{t} CH_3COOH + Cu_2O \downarrow + 2H_2O$

4. уксусная кислота → хлоруксусная кислота

Для получения хлоруксусной кислоты из уксусной проводят реакцию галогенирования по α-углеродному атому (реакция Гелля-Фольгарда-Зелинского). Реакция протекает при действии хлора на уксусную кислоту в присутствии катализатора — красного фосфора.

Ответ: $CH_3COOH + Cl_2 \xrightarrow{P_{красн.}} CH_2ClCOOH + HCl$

5. хлоруксусная кислота → аминоуксусная кислота

Аминоуксусную кислоту (глицин) получают из хлоруксусной кислоты путем реакции с водным раствором аммиака (аммонолиз). Требуется избыток аммиака, так как одна его часть вступает в реакцию нуклеофильного замещения, а другая — нейтрализует образующийся хлороводород.

Ответ: $CH_2ClCOOH + 2NH_3 \rightarrow H_2NCH_2COOH + NH_4Cl$

6. аминоуксусная кислота → дипептид аминоуксусной кислоты

Заключительный этап — реакция поликонденсации, в ходе которой две молекулы аминоуксусной кислоты соединяются с образованием дипептида. Аминогруппа одной молекулы реагирует с карбоксильной группой другой, образуя пептидную связь и молекулу воды.

Ответ: $H_2NCH_2COOH + H_2NCH_2COOH \xrightarrow{t, кат.} H_2NCH_2CONHCH_2COOH + H_2O$