Номер 10, страница 99 - гдз по химии 10 класс учебник Рудзитис, Фельдман

Глава VI. Спирты и фенолы. Параграф 20. Получение, химические свойства и применение одноатомных предельных спиртов. Подумайте, ответьте, выполните... - номер 10, страница 99.

Условие.

10. Напишите уравнения химических реакций, подтверждающих генетическую связь между классами органических соединений в схеме 4 (с. 98).

Решение.

Решение 2.

Поскольку в условии задачи не приведена конкретная "схема 4", иллюстрирующая генетическую связь, будет рассмотрена одна из наиболее распространенных и показательных цепочек превращений в органической химии, связывающая различные классы соединений:

Алкан → Алкин → Ароматический углеводород → Галогенпроизводное → Фенол

Конкретный пример такой цепочки:

Метан → Ацетилен → Бензол → Хлорбензол → Фенол

Ниже приведены уравнения реакций для каждого этапа этой цепочки.

Решение

1. Получение ацетилена из метана

Первый этап — переход от предельного углеводорода (алкана) к непредельному (алкину). Ацетилен ($C_2H_2$) получают из метана ($CH_4$) путем крекинга (пиролиза) при очень высокой температуре.

$2CH_4 \xrightarrow{1500^\circ C} C_2H_2 + 3H_2$

Ответ: $2CH_4 \xrightarrow{1500^\circ C} C_2H_2 + 3H_2$

2. Получение бензола из ацетилена

Ароматический углеводород бензол ($C_6H_6$) синтезируют из ацетилена реакцией тримеризации (реакция Зелинского). Процесс заключается в пропускании ацетилена над активированным углем при высокой температуре.

$3C_2H_2 \xrightarrow{C_{акт.}, 600^\circ C} C_6H_6$

Ответ: $3C_2H_2 \xrightarrow{C_{акт.}, 600^\circ C} C_6H_6$

3. Получение хлорбензола из бензола

Хлорбензол ($C_6H_5Cl$) получают из бензола реакцией электрофильного замещения (галогенирование). Реакция идет в присутствии катализатора — кислоты Льюиса, например, хлорида железа(III) или хлорида алюминия.

$C_6H_6 + Cl_2 \xrightarrow{FeCl_3} C_6H_5Cl + HCl$

Ответ: $C_6H_6 + Cl_2 \xrightarrow{FeCl_3} C_6H_5Cl + HCl$

4. Получение фенола из хлорбензола

Фенол ($C_6H_5OH$) можно получить из хлорбензола путем щелочного гидролиза. Это реакция нуклеофильного замещения, которая требует жестких условий: высокой температуры и высокого давления. Реакция обычно протекает в две стадии.

На первой стадии под действием избытка щелочи образуется фенолят натрия:
$C_6H_5Cl + 2NaOH_{(водн.)} \xrightarrow{350-400^\circ C, 300\ атм} C_6H_5ONa + NaCl + H_2O$

На второй стадии из фенолята натрия получают фенол, действуя на него сильной кислотой (например, соляной):
$C_6H_5ONa + HCl \rightarrow C_6H_5OH + NaCl$

Ответ:
1) $C_6H_5Cl + 2NaOH \xrightarrow{t, p} C_6H_5ONa + NaCl + H_2O$
2) $C_6H_5ONa + HCl \rightarrow C_6H_5OH + NaCl$