Номер 4, страница 166 - гдз по химии 10 класс учебник Рудзитис, Фельдман

4. В присутствии концентрированной серной кислоты целлюлоза реагирует с уксусной кислотой. Какие вещества могут при этом образоваться? Составьте уравнения реакций.

Решение

Целлюлоза представляет собой природный полисахарид, общая формула которого $(C_6H_{10}O_5)_n$. Структурная формула элементарного звена целлюлозы может быть записана как $[C_6H_7O_2(OH)_3]_n$. Каждое такое звено содержит три спиртовые (гидроксильные) группы (-OH), которые способны вступать в реакцию этерификации с карбоновыми кислотами.

Реакция целлюлозы с уксусной кислотой ($CH_3COOH$) в присутствии концентрированной серной кислоты ($H_2SO_4$) является реакцией этерификации, в результате которой образуются сложные эфиры — ацетаты целлюлозы (ацетилцеллюлоза) и вода. Серная кислота в данном процессе выступает в роли катализатора и водоотнимающего агента, смещающего равновесие в сторону образования продуктов.

В зависимости от условий (соотношения реагентов, температуры, продолжительности реакции), этерификации могут подвергнуться одна, две или все три гидроксильные группы в каждом элементарном звене полимерной цепи. Таким образом, возможно образование нескольких продуктов.

Образование моноацетата целлюлозы

Происходит этерификация одной гидроксильной группы в каждом элементарном звене целлюлозы.

$[C_6H_7O_2(OH)_3]_n + n CH_3COOH \xrightarrow{H_2SO_4, t} [C_6H_7O_2(OH)_2(OCOCH_3)]_n + n H_2O$

Ответ: Образуется сложный эфир — моноацетат целлюлозы, и вода.

Образование диацетата целлюлозы

Происходит этерификация двух гидроксильных групп в каждом элементарном звене целлюлозы.

$[C_6H_7O_2(OH)_3]_n + 2n CH_3COOH \xrightarrow{H_2SO_4, t} [C_6H_7O_2(OH)(OCOCH_3)_2]_n + 2n H_2O$

Ответ: Образуется сложный эфир — диацетат целлюлозы, и вода.

Образование триацетата целлюлозы

Происходит этерификация всех трех гидроксильных групп в каждом элементарном звене целлюлозы. Этот продукт также известен как триацетилцеллюлоза.

$[C_6H_7O_2(OH)_3]_n + 3n CH_3COOH \xrightarrow{H_2SO_4, t} [C_6H_7O_2(OCOCH_3)_3]_n + 3n H_2O$

Ответ: Образуется сложный эфир — триацетат целлюлозы, и вода.

На практике, в результате реакции обычно получается смесь ацетатов целлюлозы с различной степенью этерификации, состав которой определяется условиями проведения процесса.