Номер 155, страница 111 - гдз по химии 10-11 класс задачник Еремин, Дроздов

3.155. Органическое вещество представляет собой летучую жидкость с характерным приятным запахом. При сжигании 11,1 г этого вещества было получено 10,08 л углекислого газа (н. у.) и 8,1 г воды. Установите молекулярную формулу вещества и определите его строение, если известно, что оно даёт реакцию «серебряного зеркала» и гидролизуется с образованием двух органических соединений. Напишите уравнение реакции вещества с аммиачным раствором оксида серебра (в уравнении используйте структурные формулы органических веществ).

Дано:

$m(\text{вещества}) = 11,1 \text{ г}$

$V(CO_2) = 10,08 \text{ л (н.у.)}$

$m(H_2O) = 8,1 \text{ г}$

$V_m = 22,4 \text{ л/моль}$

Найти:

1. Молекулярную формулу вещества.

2. Структурную формулу вещества.

3. Уравнение реакции с аммиачным раствором оксида серебра.

Решение:

1. Установление молекулярной формулы вещества

Сначала найдем количество вещества (моль) продуктов сгорания — углекислого газа ($CO_2$) и воды ($H_2O$):

$n(CO_2) = \frac{V(CO_2)}{V_m} = \frac{10,08 \text{ л}}{22,4 \text{ л/моль}} = 0,45 \text{ моль}$

$M(H_2O) = 1 \cdot 2 + 16 = 18 \text{ г/моль}$

$n(H_2O) = \frac{m(H_2O)}{M(H_2O)} = \frac{8,1 \text{ г}}{18 \text{ г/моль}} = 0,45 \text{ моль}$

Теперь найдем количество вещества и массу атомов углерода (C) и водорода (H) в исходном веществе:

$n(C) = n(CO_2) = 0,45 \text{ моль}$

$m(C) = n(C) \cdot M(C) = 0,45 \text{ моль} \cdot 12 \text{ г/моль} = 5,4 \text{ г}$

$n(H) = 2 \cdot n(H_2O) = 2 \cdot 0,45 \text{ моль} = 0,9 \text{ моль}$

$m(H) = n(H) \cdot M(H) = 0,9 \text{ моль} \cdot 1 \text{ г/моль} = 0,9 \text{ г}$

Проверим, есть ли в составе вещества кислород (O), сравнив сумму масс углерода и водорода с массой исходного вещества:

$m(C) + m(H) = 5,4 \text{ г} + 0,9 \text{ г} = 6,3 \text{ г}$

Поскольку $6,3 \text{ г} < 11,1 \text{ г}$, в состав вещества входит кислород. Найдем его массу и количество вещества:

$m(O) = m(\text{вещества}) - m(C) - m(H) = 11,1 \text{ г} - 5,4 \text{ г} - 0,9 \text{ г} = 4,8 \text{ г}$

$n(O) = \frac{m(O)}{M(O)} = \frac{4,8 \text{ г}}{16 \text{ г/моль}} = 0,3 \text{ моль}$

Найдем соотношение индексов в простейшей формуле вещества $C_xH_yO_z$:

$x : y : z = n(C) : n(H) : n(O) = 0,45 : 0,9 : 0,3$

Разделим все значения на наименьшее (0,3), чтобы найти их соотношение:

$x : y : z = \frac{0,45}{0,3} : \frac{0,9}{0,3} : \frac{0,3}{0,3} = 1,5 : 3 : 1$

Чтобы получить целочисленные индексы, умножим все соотношение на 2:

$x : y : z = 3 : 6 : 2$

Таким образом, простейшая формула вещества — $C_3H_6O_2$.

Чтобы убедиться, что это и есть молекулярная формула, найдем молярную массу вещества по данным задачи. Мы установили, что 11,1 г вещества соответствует $n(C_3H_6O_2) = \frac{n(O)}{z} = \frac{0,3 \text{ моль}}{2} = 0,15 \text{ моль}$.

$M(\text{вещества}) = \frac{m(\text{вещества})}{n(\text{вещества})} = \frac{11,1 \text{ г}}{0,15 \text{ моль}} = 74 \text{ г/моль}$

Молярная масса, рассчитанная по простейшей формуле $C_3H_6O_2$, также равна $3 \cdot 12 + 6 \cdot 1 + 2 \cdot 16 = 74 \text{ г/моль}$. Так как молярные массы совпадают, простейшая формула является и молекулярной.

Ответ: Молекулярная формула вещества — $C_3H_6O_2$.

2. Определение строения вещества

Из условия задачи известно, что вещество:

а) даёт реакцию «серебряного зеркала». Это свойство характерно для альдегидов (содержат группу $-CHO$) или для сложных эфиров муравьиной кислоты (содержат фрагмент $H-COO-R$).

б) гидролизуется с образованием двух органических соединений. Это свойство характерно для сложных эфиров, которые при гидролизе распадаются на кислоту и спирт.

Совмещение этих двух свойств однозначно указывает на то, что вещество является сложным эфиром муравьиной кислоты (формиатом). Общая формула таких эфиров — $H-COO-R$. Продуктами его гидролиза будут муравьиная кислота ($HCOOH$) и спирт ($R-OH$).

Мы установили молекулярную формулу вещества — $C_3H_6O_2$. Чтобы определить радикал $R$, вычтем из молекулярной формулы формиатную группу ($HCOO$):

$R = C_3H_6O_2 - HCOO = C_2H_5$

Следовательно, радикал $R$ — это этил $CH_3-CH_2-$.

Искомое вещество — этиловый эфир муравьиной кислоты, или этилформиат. Его структурная формула:

$H-\overset{\underset{||}{O}}{C}-O-CH_2-CH_3$

Данное вещество является летучей жидкостью с приятным запахом, что соответствует описанию в задаче.

Ответ: Строение вещества — этилформиат, структурная формула $H-COO-CH_2-CH_3$.

3. Написание уравнения реакции вещества с аммиачным раствором оксида серебра

Этилформиат, как и альдегиды, вступает в реакцию «серебряного зеркала» с аммиачным раствором оксида серебра (реактивом Толленса, $[Ag(NH_3)_2]OH$). При этом формиатная группа окисляется до карбоната, а ион серебра восстанавливается до металлического серебра. Происходит одновременный щелочной гидролиз сложного эфира с образованием спирта.

Суммарное уравнение реакции с использованием структурных формул органических веществ:

$H-\overset{\underset{||}{O}}{C}-O-CH_2-CH_3 + 2[Ag(NH_3)_2]OH \xrightarrow{t} (NH_4)_2CO_3 + 2Ag\downarrow + CH_3-CH_2-OH + 2NH_3$

Продуктами реакции являются карбонат аммония, металлическое серебро (выпадает в виде зеркального налета), этанол и аммиак.

Ответ: Уравнение реакции:
$H-\overset{\underset{||}{O}}{C}-O-CH_2-CH_3 + 2[Ag(NH_3)_2]OH \xrightarrow{t} (NH_4)_2CO_3 + 2Ag\downarrow + CH_3-CH_2-OH + 2NH_3$