Номер 152, страница 111 - гдз по химии 10-11 класс задачник Еремин, Дроздов

3.152. Взаимодействие водорода с 40,6 г смеси кетона и альдегида приводит к образованию 42 г смеси изомеров. Установите строение веществ в исходной смеси.

Дано:

$m(\text{смеси альдегида и кетона}) = 40,6 \text{ г}$

$m(\text{смеси спиртов}) = 42 \text{ г}$

Продукты реакции (спирты) являются изомерами.

Найти:

Строение веществ в исходной смеси.

Решение:

Взаимодействие альдегидов и кетонов с водородом представляет собой реакцию гидрирования (восстановления), в результате которой образуются спирты. Альдегиды восстанавливаются до первичных спиртов, а кетоны — до вторичных.

Общая схема реакции для альдегида:

$R-CHO + H_2 \rightarrow R-CH_2OH$

Общая схема реакции для кетона:

$R_1-CO-R_2 + H_2 \rightarrow R_1-CH(OH)-R_2$

По условию задачи, в результате реакции образуется смесь изомеров. Это означает, что первичный и вторичный спирты, полученные в результате восстановления, имеют одинаковую молекулярную формулу. Следовательно, исходные альдегид и кетон также являются изомерами и имеют одинаковую общую формулу для насыщенных карбонильных соединений $C_nH_{2n}O$.

Присоединение водорода к смеси альдегида и кетона приводит к увеличению массы смеси. Масса присоединившегося водорода равна разности масс конечной и исходной смесей.

$m(H_2) = m(\text{смеси спиртов}) - m(\text{смеси альдегида и кетона})$

$m(H_2) = 42 \text{ г} - 40,6 \text{ г} = 1,4 \text{ г}$

Найдем количество вещества (моль) водорода, вступившего в реакцию. Молярная масса водорода $M(H_2) = 2 \text{ г/моль}$.

$\nu(H_2) = \frac{m(H_2)}{M(H_2)} = \frac{1,4 \text{ г}}{2 \text{ г/моль}} = 0,7 \text{ моль}$

Согласно уравнениям реакций, 1 моль альдегида или кетона реагирует с 1 моль водорода. Следовательно, общее количество вещества альдегида и кетона в исходной смеси равно количеству вещества прореагировавшего водорода.

$\nu(\text{смеси}) = \nu(\text{альдегида}) + \nu(\text{кетона}) = \nu(H_2) = 0,7 \text{ моль}$

Так как альдегид и кетон являются изомерами, они имеют одинаковую молярную массу $M$. Мы можем найти эту молярную массу, зная общую массу и общее количество вещества смеси.

$M = \frac{m(\text{смеси})}{\nu(\text{смеси})} = \frac{40,6 \text{ г}}{0,7 \text{ моль}} = 58 \text{ г/моль}$

Теперь определим молекулярную формулу альдегида и кетона, используя общую формулу $C_nH_{2n}O$.

$M(C_nH_{2n}O) = 12 \cdot n + 1 \cdot 2n + 16 = 14n + 16$

Приравняем молярную массу к найденному значению:

$14n + 16 = 58$

$14n = 42$

$n = \frac{42}{14} = 3$

Таким образом, молекулярная формула исходных веществ — $C_3H_6O$.

Установим строение альдегида и кетона с данной формулой:

1. Альдегид: Пропаналь (пропионовый альдегид). Структурная формула: $CH_3-CH_2-CHO$.

2. Кетона: Пропанон (ацетон). Структурная формула: $CH_3-CO-CH_3$.

Проверим продукты их восстановления:

Восстановление пропаналя дает пропан-1-ол: $CH_3-CH_2-CH_2OH$.

Восстановление пропанона дает пропан-2-ол: $CH_3-CH(OH)-CH_3$.

Оба спирта имеют формулу $C_3H_8O$ и являются изомерами, что соответствует условию задачи.

Ответ:

Исходная смесь состояла из пропаналя ($CH_3-CH_2-CHO$) и пропанона ($CH_3-CO-CH_3$).