Номер 72, страница 94 - гдз по химии 10-11 класс задачник Еремин, Дроздов

3.72. Установите соответствие между реагентом и фрагментом молекулы фенола, с которым он будет взаимодействовать.

А) $Br_2/H_2O$

Реакция фенола с бромной водой ($Br_2/H_2O$) является качественной реакцией на фенолы. Гидроксильная группа ($–OH$) является сильным активатором ароматического кольца, облегчая реакции электрофильного замещения. Взаимодействие приводит к замещению атомов водорода в орто- и пара-положениях (2, 4, 6) на атомы брома с образованием белого осадка 2,4,6-трибромфенола. Следовательно, реакция затрагивает ароматическое кольцо.

Ответ: 2

Б) $HNO_3$

Взаимодействие фенола с азотной кислотой ($HNO_3$) — это реакция нитрования, которая также является примером электрофильного ароматического замещения. Активированное гидроксильной группой кольцо легко вступает в реакцию. В зависимости от условий, продуктами являются орто- и пара-нитрофенолы (при использовании разбавленной кислоты) или 2,4,6-тринитрофенол (при реакции с концентрированной кислотой). Реакция протекает по ароматическому кольцу.

Ответ: 2

В) $(CH_3)_2SO_4, NaOH$

Фенол обладает слабовыраженными кислотными свойствами и реагирует со щелочами (NaOH), образуя фенолят натрия. Фенолят-ион, являясь сильным нуклеофилом, реагирует с диметилсульфатом ($(CH_3)_2SO_4$), который выступает в роли алкилирующего агента. Происходит реакция алкилирования по атому кислорода гидроксильной группы (реакция Вильямсона), в результате чего образуется простой эфир — анизол (метоксибензол). Реакция идет по гидроксильной группе.

Ответ: 1

Г) NaOH

Фенол — это слабая кислота, способная реагировать с сильными основаниями, такими как гидроксид натрия (NaOH). В ходе этой кислотно-основной реакции происходит отрыв протона от гидроксильной группы с образованием соли (фенолята натрия) и воды. Таким образом, реагент взаимодействует с гидроксильной группой.

Ответ: 1

Д) $H_2/Pt$

Реакция с водородом ($H_2$) в присутствии металлического катализатора (Pt, Pd, Ni) — это реакция каталитического гидрирования. В этих условиях происходит восстановление ароматического кольца фенола до циклогексанового кольца. Продуктом реакции является циклогексанол. Реакция затрагивает ароматическое кольцо.

Ответ: 2

Е) $(CH_3CO)_2O$

Уксусный ангидрид ($(CH_3CO)_2O$) является ацилирующим агентом. Он реагирует с фенолом с образованием сложного эфира — фенилацетата. Эта реакция (ацилирование) происходит по гидроксильной группе, где атом кислорода выступает в роли нуклеофила, атакуя электрофильный атом углерода карбонильной группы ангидрида.

Ответ: 1