Номер 66, страница 144 - гдз по химии 10-11 класс задачник Еремин, Дроздов

4.66. Изобразите структурные формулы следующих ароматических аминов: а) napa-фенилендиамин; б) орmо-толуидин; в) антраниловая кислота; г) сульфаниловая кислота; д) napa-анизидин; е) а-нафтиламин.

Решение

а) пара-фенилендиамин. Название указывает на наличие двух (-ди-) аминогрупп ($-NH_2$) у фенильного радикала (производное бензола). Приставка пара- означает, что заместители находятся в положениях 1 и 4 относительно друг друга. Систематическое название данного соединения — бензол-1,4-диамин.
Ответ: Структурная формула представляет собой бензольное кольцо, в котором два атома водорода в пара-положении (1 и 4) замещены на аминогруппы. Молекулярная формула: $C_6H_4(NH_2)_2$.

б) орто-толуидин. Толуидины — это аминопроизводные толуола. Приставка орто- указывает на то, что аминогруппа ($-NH_2$) и метильная группа ($-CH_3$) находятся у соседних атомов углерода в бензольном кольце (в положениях 1 и 2). Систематическое название — 2-метиланилин или о-аминотолуол.
Ответ: Структурная формула представляет собой бензольное кольцо, в котором в орто-положении (1 и 2) находятся метильная и аминогруппа. Молекулярная формула: $CH_3C_6H_4NH_2$.

в) антраниловая кислота. Это тривиальное название 2-аминобензойной кислоты. Молекула содержит карбоксильную группу ($-COOH$) и аминогруппу ($-NH_2$), расположенные в орто-положении (1 и 2) в бензольном кольце.
Ответ: Структурная формула представляет собой бензольное кольцо, в котором в орто-положении (1 и 2) находятся карбоксильная и аминогруппа. Молекулярная формула: $NH_2C_6H_4COOH$.

г) сульфаниловая кислота. Это тривиальное название 4-аминобензолсульфоновой кислоты. Молекула содержит аминогруппу ($-NH_2$) и сульфогруппу ($-SO_3H$), которые находятся в пара-положении (1 и 4) в бензольном кольце. В твердом виде и водных растворах существует преимущественно в виде внутренней соли (цвиттер-иона $H_3N^+C_6H_4SO_3^-$).
Ответ: Структурная формула представляет собой бензольное кольцо, в котором в пара-положении (1 и 4) находятся аминогруппа и сульфогруппа. Молекулярная формула: $NH_2C_6H_4SO_3H$.

д) пара-анизидин. Анизидины — это аминопроизводные анизола (метоксибензола). Приставка пара- указывает, что аминогруппа ($-NH_2$) и метоксигруппа ($-OCH_3$) находятся в положениях 1 и 4 бензольного кольца. Систематическое название — 4-метоксианилин.
Ответ: Структурная формула представляет собой бензольное кольцо, в котором в пара-положении (1 и 4) находятся метоксигруппа и аминогруппа. Молекулярная формула: $CH_3OC_6H_4NH_2$.

е) α-нафтиламин. Это аминопроизводное нафталина — углеводорода, состоящего из двух конденсированных бензольных колец. Приставка α- (альфа) указывает, что аминогруппа ($-NH_2$) находится в положении 1 нафталинового ядра. Систематическое название — нафталин-1-амин.
Ответ: Структурная формула представляет собой молекулу нафталина, в которой атом водорода в положении 1 (α-положение) замещен на аминогруппу. Молекулярная формула: $C_{10}H_7NH_2$.