Номер 70, страница 145 - гдз по химии 10-11 класс задачник Еремин, Дроздов

4.70. Установите соответствие между реагентом и классом, к которому будет относиться основной продукт его взаимодействия с анилином.

Для установления соответствия рассмотрим каждую реакцию анилина ($C_6H_5NH_2$) с предложенными реагентами.

А) HCl

Анилин, как и другие амины, проявляет основные свойства за счет неподеленной электронной пары у атома азота. Соляная кислота ($HCl$) является сильной кислотой. При их взаимодействии происходит реакция нейтрализации с образованием соли — хлорида фениламмония.

Уравнение реакции:
$C_6H_5NH_2 + HCl \rightarrow [C_6H_5NH_3]^+Cl^-$

Продукт реакции, хлорид фениламмония, относится к классу солей аминов.
Ответ: 4

Б) NaNO₂, HCl

Смесь нитрита натрия ($NaNO_2$) и соляной кислоты ($HCl$) образует азотистую кислоту ($HNO_2$) непосредственно в реакционной смеси.
$NaNO_2 + HCl \rightarrow HNO_2 + NaCl$
Реакция первичных ароматических аминов, таких как анилин, с азотистой кислотой при низкой температуре (0–5 °C) называется реакцией диазотирования. В результате образуется соль диазония.

Уравнение реакции:
$C_6H_5NH_2 + HNO_2 + HCl \xrightarrow{0-5^\circ C} [C_6H_5N \equiv N]^+Cl^- + 2H_2O$

Продукт реакции, хлорид бензолдиазония, относится к классу солей арилдиазония.
Ответ: 5

В) бензальдегид

Бензальдегид ($C_6H_5CHO$) — это ароматический альдегид. Первичные амины реагируют с альдегидами и кетонами с образованием иминов (соединений, содержащих двойную связь $C=N$). Имины, полученные из аминов, называют основаниями Шиффа. Реакция является реакцией конденсации, сопровождающейся отщеплением молекулы воды.

Уравнение реакции:
$C_6H_5NH_2 + C_6H_5CHO \rightarrow C_6H_5N=CHC_6H_5 + H_2O$

Продукт реакции, N-бензилиденанилин, является основанием Шиффа.
Ответ: 1

Г) ацетилхлорид

Ацетилхлорид ($CH_3COCl$) — это хлорангидрид уксусной кислоты. Он вступает в реакцию ацилирования с анилином. Атом азота аминогруппы атакует карбонильный атом углерода ацетилхлорида, что приводит к замещению атома хлора и образованию амидной связи.

Уравнение реакции:
$C_6H_5NH_2 + CH_3COCl \rightarrow C_6H_5NHCOCH_3 + HCl$

Продукт реакции, N-фенилацетамид (ацетанилид), относится к классу амидов.
Ответ: 6

Д) ацетон

Ацетон ($(CH_3)_2CO$) — простейший кетон. Как и альдегиды, кетоны реагируют с первичными аминами с образованием иминов. Однако, если у карбонильного соединения есть α-атом водорода (атом водорода у соседнего с карбонильной группой атома углерода), образовавшийся имин может существовать в равновесии со своим таутомером — енамином. Енамин — это соединение, содержащее аминогруппу, связанную с углеродом, который участвует в двойной связи $C=C$.

Схема образования:
$C_6H_5NH_2 + (CH_3)_2CO \leftrightarrow C_6H_5N=C(CH_3)_2 + H_2O$ (имин)
$C_6H_5N=C(CH_3)_2 \leftrightarrow C_6H_5NH-C(CH_3)=CH_2$ (имин-енаминная таутомерия)

Хотя в равновесии для первичных аминов обычно преобладает имин, возможность таутомеризации в енамин является характерной чертой реакции с кетонами, имеющими α-водороды (в отличие от бензальдегида), что позволяет отнести продукт к этому классу в рамках данного задания.
Ответ: 2