Номер 37, страница 163 - гдз по химии 10-11 класс задачник Еремин, Дроздов

5.37. Изобразите структурную формулу произвольной альдогептозы. Определите абсолютную конфигурацию каждого стереоцентра. Сколько пространственных изомеров будет у такой молекулы?

Изобразите структурную формулу произвольной альдогептозы и определите абсолютную конфигурацию каждого стереоцентра.

Альдогептозы — это моносахариды, содержащие семь атомов углерода (гептозы) и альдегидную группу (альдозы). Их общая формула — $C_7H_{14}O_7$. В качестве произвольной альдогептозы изобразим D-глицеро-D-глюко-гептозу в виде проекции Фишера. Атомы углерода пронумерованы сверху вниз от 1 до 7.

 CHO (1) | H--C--OH (2) | HO--C--H (3) | H--C--OH (4) | H--C--OH (5) | H--C--OH (6) | CH₂OH (7)

В этой молекуле атомы углерода с C2 по C6 являются хиральными центрами (стереоцентрами), так как каждый из них связан с четырьмя различными заместителями.

Определим абсолютную конфигурацию (R/S) для каждого стереоцентра по правилам Кана–Ингольда–Прелога:

1. Стереоцентр C2:

   • Заместители: $-OH, -H, -CHO, -C_3H(OH)-...$
   • Приоритеты: 1: $-OH$ (атом O), 2: $-CHO$ (атом C связан с O, O, H), 3: $-C_3H(OH)-...$ (атом C связан с O, C, H), 4: $-H$.
   • Расположение: младший заместитель ($-H$) находится на горизонтальной линии. Движение от группы 1 к 2 и к 3 происходит против часовой стрелки (S). Так как $-H$ на горизонтальной линии, конфигурацию инвертируем.
   • Абсолютная конфигурация: (2R).

2. Стереоцентр C3:

   • Заместители: $-OH, -H, -C_2H(OH)CHO, -C_4H(OH)-...$
   • Приоритеты: 1: $-OH$, 2: $-C_2H(OH)CHO$ (ближе к более окисленной группе $-CHO$), 3: $-C_4H(OH)-...$, 4: $-H$.
   • Расположение: младший заместитель ($-H$) на горизонтальной линии. Движение от 1 к 2 и к 3 — по часовой стрелке (R). Инвертируем конфигурацию.
   • Абсолютная конфигурация: (3S).

3. Стереоцентр C4:

   • Заместители: $-OH, -H, -C_3...$ (верхняя часть цепи), $-C_5...$ (нижняя часть цепи).
   • Приоритеты: 1: $-OH$, 2: $-C_3...$, 3: $-C_5...$, 4: $-H$.
   • Расположение: младший заместитель ($-H$) на горизонтальной линии. Движение от 1 к 2 и к 3 — против часовой стрелки (S). Инвертируем конфигурацию.
   • Абсолютная конфигурация: (4R).

4. Стереоцентр C5:

   • Заместители: $-OH, -H, -C_4...$ (верхняя часть цепи), $-C_6...$ (нижняя часть цепи).
   • Приоритеты: 1: $-OH$, 2: $-C_4...$, 3: $-C_6...$, 4: $-H$.
   • Расположение: младший заместитель ($-H$) на горизонтальной линии. Движение от 1 к 2 и к 3 — против часовой стрелки (S). Инвертируем конфигурацию.
   • Абсолютная конфигурация: (5R).

5. Стереоцентр C6:

   • Заместители: $-OH, -H, -C_5...$ (верхняя часть цепи), $-CH_2OH$.
   • Приоритеты: 1: $-OH$, 2: $-C_5...$ (атом C связан с O, C, H), 3: $-CH_2OH$ (атом C связан с O, H, H), 4: $-H$.
   • Расположение: младший заместитель ($-H$) на горизонтальной линии. Движение от 1 к 2 и к 3 — против часовой стрелки (S). Инвертируем конфигурацию.
   • Абсолютная конфигурация: (6R).

Ответ: Структурная формула произвольной альдогептозы (на примере D-глицеро-D-глюко-гептозы) показана выше. Абсолютная конфигурация стереоцентров для данного изомера: 2R, 3S, 4R, 5R, 6R.

Сколько пространственных изомеров будет у такой молекулы?

Дано:
Молекула: альдогептоза.
Число хиральных центров, $n = 5$ (атомы C2, C3, C4, C5, C6).

Найти:
Общее число пространственных изомеров (стереоизомеров).

Решение:
Общее число возможных пространственных изомеров для молекулы с $n$ хиральными центрами, которая не является мезо-соединением, определяется по формуле Ван-Гоффа:$N = 2^n$где $N$ – число стереоизомеров, а $n$ – число хиральных центров.Альдогептоза имеет 5 хиральных центров ($n=5$). Молекула альдогептозы не может быть мезо-соединением, так как она несимметрична: на одном конце углеродной цепи находится альдегидная группа ($-CHO$), а на другом – первичная спиртовая группа ($-CH_2OH$). Из-за отсутствия плоскости симметрии внутри молекулы, все $2^n$ изомеров будут оптически активными.Подставим значение $n$ в формулу:$N = 2^5 = 2 \times 2 \times 2 \times 2 \times 2 = 32$Таким образом, для альдогептозы существует 32 возможных пространственных изомера, которые образуют 16 пар энантиомеров (D/L-пар).

Ответ: У молекулы альдогептозы будет 32 пространственных изомера.