Номер 40, страница 164 - гдз по химии 10-11 класс задачник Еремин, Дроздов

5.40. Выберите правильную пиранозную форму для следующего углевода:

Решение

Для того чтобы выбрать правильную пиранозную форму, необходимо сначала определить, какой углевод представлен в виде проекции Фишера, а затем перевести эту проекцию в циклическую форму (конформацию кресла).

1. Анализ проекции Фишера.
Представленная молекула является альдогексозой, так как содержит шесть атомов углерода (гексоза) и альдегидную группу (CHO) у первого атома углерода (С1).
Чтобы определить, к D- или L-ряду относится углевод, посмотрим на положение гидроксильной группы у хирального центра с наибольшим номером (С5). У данного углевода OH-группа у С5 находится справа, следовательно, это углевод D-ряда.
Теперь определим конфигурацию гидроксильных групп у остальных хиральных центров (С2, С3, С4):

• С2: OH-группа справа.
• С3: OH-группа слева.
• С4: OH-группа слева.

2. Переход от проекции Фишера к конформации кресла (пиранозная форма).
Пиранозная форма образуется в результате внутримолекулярной реакции между альдегидной группой (С1) и гидроксильной группой у С5 с образованием шестичленного кольца (полуацеталя).
При переходе от проекции Фишера для D-углеводов к конформации кресла существуют следующие правила:

• Заместители, находящиеся в проекции Фишера справа, в конформации кресла будут направлены вниз.
• Заместители, находящиеся в проекции Фишера слева, в конформации кресла будут направлены вверх.
• Для всех D-сахаров группа $–CH_2OH$ (C6) всегда направлена вверх (занимает экваториальное положение).

• С2-OH (справа) → направлена вниз.
• С3-OH (слева) → направлена вверх.
• С4-OH (слева) → направлена вверх.
• С6 ($CH_2OH$) → направлена вверх.

3. Анализ предложенных структур.
Теперь сравним полученную нами конфигурацию с предложенными вариантами.

• Структура а): С2-OH (вниз), С3-OH (вниз), C4-OH (вверх). Не соответствует D-галактозе.
• Структура б): С1-OH (вверх, β-аномер), С2-OH (вниз), С3-OH (вверх), C4-OH (вверх). Эта конфигурация полностью соответствует β-D-галактопиранозе.
• Структура в): C2-OH (вверх). Не соответствует D-галактозе.
• Структура г): С2-OH (вниз), С3-OH (вверх), C4-OH (вниз). Не соответствует D-галактозе (это α-D-глюкопираноза).

Ответ: б