Номер 46, страница 166 - гдз по химии 10-11 класс задачник Еремин, Дроздов

5.46. По следующим клиновидным проекциям изобразите проекции Фишера и назовите соответствующие углеводы:

а)

Решение

Для преобразования клиновидной проекции в проекцию Фишера, мы сначала определим абсолютную (R/S) конфигурацию каждого хирального центра в исходной молекуле, а затем построим проекцию Фишера с соответствующими конфигурациями.

1. Нумеруем углеродную цепь, начиная с альдегидной группы (C1). Это альдопентоза (5 атомов углерода).

2. Определяем конфигурации хиральных центров C2, C3 и C4 в исходной структуре:

• C2: (R)-конфигурация
• C3: (R)-конфигурация
• C4: (R)-конфигурация

3. Строим проекцию Фишера с конфигурациями (R, R, R). Гидроксильная группа у C4 (асимметрический атом, наиболее удаленный от карбонильной группы) оказывается слева, что соответствует L-ряду.

4. Углевод с такой структурой (гидроксильные группы в положениях R, L, L, принадлежащий к L-ряду) является L-арабинозой.

Проекция Фишера для L-арабинозы:

$$ \underset{\text{L-Арабиноза}}{ \begin{array}{c|c} \multicolumn{2}{c}{\text{CHO}} \\ \text{H} & \text{OH} \\ \text{OH} & \text{H} \\ \text{OH} & \text{H} \\ \multicolumn{2}{c}{\text{CH}_2\text{OH}} \end{array} } $$

Ответ: L-арабиноза.

б)

Решение

1. Данная молекула является альдогексозой (6 атомов углерода).

2. Определяем конфигурации хиральных центров C2, C3, C4 и C5:

• C2: (R)-конфигурация
• C3: (R)-конфигурация
• C4: (S)-конфигурация
• C5: (R)-конфигурация

3. Строим проекцию Фишера с конфигурациями (R, R, S, R). Гидроксильная группа у C5 находится слева, что соответствует L-ряду.

4. Энантиомером данного углевода является D-идоза. Следовательно, представленное соединение - это L-идоза.

Проекция Фишера для L-идозы:

$$ \underset{\text{L-Идоза}}{ \begin{array}{c|c} \multicolumn{2}{c}{\text{CHO}} \\ \text{H} & \text{OH} \\ \text{OH} & \text{H} \\ \text{H} & \text{OH} \\ \text{OH} & \text{H} \\ \multicolumn{2}{c}{\text{CH}_2\text{OH}} \end{array} } $$

Ответ: L-идоза.

в)

Решение

1. Данная молекула является альдогексозой (6 атомов углерода).

2. Определяем конфигурации хиральных центров C2, C3, C4 и C5:

• C2: (R)-конфигурация
• C3: (S)-конфигурация
• C4: (S)-конфигурация
• C5: (R)-конфигурация

3. Строим проекцию Фишера с конфигурациями (R, S, S, R). Гидроксильная группа у C5 находится слева, что соответствует L-ряду.

4. Энантиомером данного углевода является D-талоза. Следовательно, представленное соединение - это L-талоза.

Проекция Фишера для L-талозы:

$$ \underset{\text{L-Талоза}}{ \begin{array}{c|c} \multicolumn{2}{c}{\text{CHO}} \\ \text{H} & \text{OH} \\ \text{H} & \text{OH} \\ \text{H} & \text{OH} \\ \text{OH} & \text{H} \\ \multicolumn{2}{c}{\text{CH}_2\text{OH}} \end{array} } $$

Ответ: L-талоза.

г)

Решение

1. Молекула изображена с альдегидной группой справа. Для удобства мысленно развернем ее и пронумеруем как обычно, с C1 у альдегидной группы. Это альдогексоза.

2. Определяем конфигурации хиральных центров C2, C3, C4 и C5:

• C2: (S)-конфигурация
• C3: (R)-конфигурация
• C4: (R)-конфигурация
• C5: (S)-конфигурация

3. Строим проекцию Фишера с конфигурациями (S, R, R, S). Гидроксильная группа у C5 находится справа, что соответствует D-ряду.

4. Углевод с такой структурой (гидроксильные группы в положениях L, L, L, R, принадлежащий к D-ряду) является D-талозой.

Проекция Фишера для D-талозы:

$$ \underset{\text{D-Талоза}}{ \begin{array}{c|c} \multicolumn{2}{c}{\text{CHO}} \\ \text{OH} & \text{H} \\ \text{OH} & \text{H} \\ \text{OH} & \text{H} \\ \text{H} & \text{OH} \\ \multicolumn{2}{c}{\text{CH}_2\text{OH}} \end{array} } $$

Ответ: D-талоза.

д)

Решение

1. Это альдогексоза, изображенная с альдегидной группой справа. Нумеруем от альдегидной группы (C1).

2. Определяем конфигурации хиральных центров C2, C3, C4 и C5:

• C2: (S)-конфигурация
• C3: (S)-конфигурация
• C4: (S)-конфигурация
• C5: (S)-конфигурация

3. Строим проекцию Фишера с конфигурациями (S, S, S, S). Гидроксильная группа у C5 находится справа, что соответствует D-ряду.

4. Углевод с такой структурой (гидроксильные группы в положениях L, R, R, R, принадлежащий к D-ряду) является D-альтрозой.

Проекция Фишера для D-альтрозы:

$$ \underset{\text{D-Альтроза}}{ \begin{array}{c|c} \multicolumn{2}{c}{\text{CHO}} \\ \text{OH} & \text{H} \\ \text{H} & \text{OH} \\ \text{H} & \text{OH} \\ \text{H} & \text{OH} \\ \multicolumn{2}{c}{\text{CH}_2\text{OH}} \end{array} } $$

Ответ: D-альтроза.

е)

Решение

1. Это альдопентоза, изображенная с альдегидной группой справа. Нумеруем от альдегидной группы (C1).

2. Определяем конфигурации хиральных центров C2, C3 и C4:

• C2: (S)-конфигурация
• C3: (R)-конфигурация
• C4: (S)-конфигурация

3. Строим проекцию Фишера с конфигурациями (S, R, S). Гидроксильная группа у C4 находится справа, что соответствует D-ряду.

4. Углевод с такой структурой (гидроксильные группы в положениях L, L, R, принадлежащий к D-ряду) является D-ликсозой.

Проекция Фишера для D-ликсозы:

$$ \underset{\text{D-Ликсоза}}{ \begin{array}{c|c} \multicolumn{2}{c}{\text{CHO}} \\ \text{OH} & \text{H} \\ \text{OH} & \text{H} \\ \text{H} & \text{OH} \\ \multicolumn{2}{c}{\text{CH}_2\text{OH}} \end{array} } $$

Ответ: D-ликсоза.