gdz.top
Номер 51, страница 167 - гдз по химии 10-11 класс задачник Еремин, Дроздов
Авторы: Еремин В. В., Дроздов А. А., Ромашов Л. В.
Тип: Задачник
Издательство: Просвещение
Год издания: 2023 - 2025
Цвет обложки: белый, зелёный
ISBN: 978-5-09-109700-9
Популярные ГДЗ в 10 классе
Тема 5. Природные соединения. 5.1. Углеводы. Уровень 2 - номер 51, страница 167.
№50
№51 (с. 167)
Условие. №51 (с. 167)
5.51. Изобразите продукты взаимодействия D-эритрозы со следующими реагентами:
Решение 3. №51 (с. 167)
CH₃I, NaH
Взаимодействие D-эритозы с избытком йодметана (CH₃I) в присутствии сильного основания, такого как гидрид натрия (NaH), приводит к полному метилированию всех гидроксильных групп по механизму синтеза простых эфиров Вильямсона. Гидрид натрия депротонирует спиртовые группы, образуя алкоксид-ионы, которые затем вступают в реакцию нуклеофильного замещения с йодметаном. Альдегидная группа в этих условиях не затрагивается. Продуктом реакции является 2,3,4-три-O-метил-D-эритроза.
$$ \begin{array}{c} \text{CHO} \\ | \\ \text{H}-\underset{|}{\overset{\huge\text{C}}{}}-\text{OCH}_3 \\ \text{H}-\underset{|}{\overset{\huge\text{C}}{}}-\text{OCH}_3 \\ \text{CH}_2\text{OCH}_3 \end{array} $$Ответ: Продукт реакции - 2,3,4-три-O-метил-D-эритроза, структура которого показана выше.
Br₂, H₂O
Бромная вода (раствор брома в воде) является мягким окислителем, который селективно окисляет альдегидную группу альдоз до карбоксильной группы. При этом спиртовые группы не затрагиваются. В результате реакции D-эритозы с бромной водой образуется соответствующая альдоновая кислота — D-эритроновая кислота.
$$ \begin{array}{c} \text{COOH} \\ | \\ \text{H}-\underset{|}{\overset{\huge\text{C}}{}}-\text{OH} \\ \text{H}-\underset{|}{\overset{\huge\text{C}}{}}-\text{OH} \\ \text{CH}_2\text{OH} \end{array} $$Ответ: Продукт реакции - D-эритроновая кислота, структура которой показана выше.
HNO₃
Азотная кислота (HNO₃) является сильным окислителем, который окисляет как альдегидную группу на первом атоме углерода (C1), так и первичную спиртовую группу на последнем атоме углерода (C4) до карбоксильных групп. В результате образуется двухосновная сахарная кислота, называемая альдаровой кислотой. Продуктом окисления D-эритозы является эритраровая кислота. Эта молекула имеет плоскость симметрии, проходящую между атомами C2 и C3, и поэтому является оптически неактивным мезо-соединением.
$$ \begin{array}{c} \text{COOH} \\ | \\ \text{H}-\underset{|}{\overset{\huge\text{C}}{}}-\text{OH} \\ \text{H}-\underset{|}{\overset{\huge\text{C}}{}}-\text{OH} \\ \text{COOH} \end{array} $$Ответ: Продукт реакции - эритраровая кислота (мезо-форма), структура которой показана выше.
NaBH₄
Боргидрид натрия (NaBH₄) является селективным восстановителем, который восстанавливает альдегидную группу альдоз до первичной спиртовой группы. Продуктом восстановления является многоатомный спирт, называемый альдитом. При восстановлении D-эритозы образуется эритрит. Молекула эритрита, как и эритраровой кислоты, симметрична и является оптически неактивным мезо-соединением.
$$ \begin{array}{c} \text{CH}_2\text{OH} \\ | \\ \text{H}-\underset{|}{\overset{\huge\text{C}}{}}-\text{OH} \\ \text{H}-\underset{|}{\overset{\huge\text{C}}{}}-\text{OH} \\ \text{CH}_2\text{OH} \end{array} $$Ответ: Продукт реакции - эритрит (мезо-форма), структура которого показана выше.
CH₃OH, H⁺
В присутствии кислоты (H⁺) D-эритроза вступает в реакцию с метанолом (CH₃OH). Альдегидная группа D-эритозы сначала образует циклическую полуацетальную форму (фуранозу) за счет внутримолекулярной атаки гидроксильной группы у C4. Затем полуацетальная гидроксильная группа у аномерного атома C1 реагирует с метанолом, образуя ацеталь, называемый гликозидом. Поскольку аномерный центр может иметь две конфигурации (α и β), образуется смесь двух продуктов: метил-α-D-эритрофуранозида и метил-β-D-эритрофуранозида.
Структуры продуктов представляют собой пятичленные фуранозные кольца (4 атома углерода и 1 атом кислорода). Ориентация заместителей в проекциях Хеуорса следующая:
- Метил-α-D-эритрофуранозид: метоксигруппа (-OCH₃) у C1 находится в α-положении (направлена вниз). Гидроксильные группы у C2 и C3 также направлены вниз.
- Метил-β-D-эритрофуранозид: метоксигруппа (-OCH₃) у C1 находится в β-положении (направлена вверх). Гидроксильные группы у C2 и C3 направлены вниз.
Ответ: Продуктами реакции является смесь метил-α-D-эритрофуранозида и метил-β-D-эритрофуранозида.
Другие задания:
Помогло решение? Оставьте отзыв в комментариях ниже.
Мы подготовили для вас ответ c подробным объяснением домашего задания по химии за 10-11 класс, для упражнения номер 51 расположенного на странице 167 к задачнику 2023 года издания для учащихся школ и гимназий.
Теперь на нашем сайте ГДЗ.ТОП вы всегда легко и бесплатно найдёте условие с правильным ответом на вопрос «Как решить ДЗ» и «Как сделать» задание по химии к упражнению №51 (с. 167), авторов: Еремин (Вадим Владимирович), Дроздов (Андрей Анатольевич), Ромашов (Леонид Владимирович), ФГОС (новый, красный) учебного пособия издательства Просвещение.