Номер 54, страница 167 - гдз по химии 10-11 класс задачник Еремин, Дроздов

5.54. Полученное из глюкозы соединение ${\mathrm{С}}_3{\mathrm{Н}}_6{\mathrm{О}}_3$ в реакции с натрием образует соединение состава ${\mathrm{C}}_3{\mathrm{H}}_4{\mathrm{Na}}_2{\mathrm{O}}_3,$ а с этанолом в присутствии серной кислоты – ${\mathrm{С}}_5{\mathrm{Н}}_{10}{\mathrm{О}}_3.$ Назовите это соединение и напишите уравнения реакций.

Назовите это соединение

Для идентификации соединения `$C_3H_6O_3$` проанализируем его происхождение и химические свойства.

1. Происхождение из глюкозы. Соединение `$C_3H_6O_3$` образуется из глюкозы `$C_6H_{12}O_6$`. Это характерно для процесса молочнокислого брожения, в результате которого из одной молекулы глюкозы образуются две молекулы молочной кислоты:

`$C_6H_{12}O_6 \xrightarrow{ферменты} 2C_3H_6O_3$`

Это позволяет предположить, что искомое соединение — молочная (2-гидроксипропановая) кислота, структурная формула которой `$CH_3-CH(OH)-COOH$`. Данная структура содержит две функциональные группы: карбоксильную `(-COOH)` и гидроксильную `(-OH)`.

2. Реакция с натрием. При взаимодействии с натрием образуется продукт состава `$C_3H_4Na_2O_3$`. Замещение двух атомов водорода на два атома натрия подтверждает наличие двух кислотных центров в молекуле. В молочной кислоте это атом водорода карбоксильной группы и атом водорода гидроксильной группы, которые оба реагируют с активными металлами.

3. Реакция с этанолом. Взаимодействие с этанолом `$C_2H_5OH$` в присутствии серной кислоты с образованием вещества `$C_5H_{10}O_3$` — это реакция этерификации. В нее вступают карбоновые кислоты. Продукт реакции — этиловый эфир молочной кислоты (этиллактат) `$CH_3-CH(OH)-COOC_2H_5$`, брутто-формула которого `$C_5H_{10}O_3$` совпадает с указанной в условии.

Все приведенные факты однозначно указывают на то, что искомое вещество — молочная кислота.

Ответ: Искомое соединение — молочная кислота (2-гидроксипропановая кислота).

напишите уравнения реакций

Уравнения реакций молочной кислоты, описанных в условии задачи:

1. Реакция с натрием, при которой происходит замещение атомов водорода в карбоксильной и гидроксильной группах:

$$CH_3-CH(OH)-COOH + 2Na \rightarrow CH_3-CH(ONa)-COONa + H_2 \uparrow$$

2. Реакция с этанолом в присутствии серной кислоты (реакция этерификации по карбоксильной группе):

$$CH_3-CH(OH)-COOH + C_2H_5OH \rightleftharpoons[H_2SO_4]{} CH_3-CH(OH)-COOC_2H_5 + H_2O$$

Ответ:

$$CH_3-CH(OH)-COOH + 2Na \rightarrow CH_3-CH(ONa)-COONa + H_2 \uparrow$$

$$CH_3-CH(OH)-COOH + C_2H_5OH \rightleftharpoons[H_2SO_4]{} CH_3-CH(OH)-COOC_2H_5 + H_2O$$