Номер 60, страница 168 - гдз по химии 10-11 класс задачник Еремин, Дроздов

5.60. Углекислый газ, выделившийся при полном сжигании в токе кислорода образца некоторого моносахарида Y массой 1,8 г, был поглощён избытком баритовой воды с образованием 11,82 г белого осадка. При взаимодействии такого же образца Y со свежеосаждённым гидроксидом меди(II) при нагревании образуется 2,88 г красного осадка. Определите брутто-формулу Y. Приведите пример D- и L-изомеров Y в проекции Фишера. Сколько всего стереоизомеров имеет данный моносахарид?

Дано:

$m(Y) = 1,8 \text{ г}$
$m(\text{BaCO}_3) = 11,82 \text{ г}$
$m(\text{Cu}_2\text{O}) = 2,88 \text{ г}$

Найти:

Брутто-формулу Y - ?
Примеры D- и L-изомеров Y в проекции Фишера - ?
Число стереоизомеров Y - ?

Решение:

Определите брутто-формулу Y.

Общая формула моносахаридов - $C_nH_{2n}O_n$. Реакция полного сжигания моносахарида Y в кислороде: $C_nH_{2n}O_n + nO_2 \rightarrow nCO_2 + nH_2O$

Выделившийся углекислый газ был поглощен избытком баритовой воды ($Ba(OH)_2$) с образованием белого осадка карбоната бария ($BaCO_3$): $CO_2 + Ba(OH)_2 \rightarrow BaCO_3 \downarrow + H_2O$

Найдем количество вещества образовавшегося осадка $BaCO_3$. Молярная масса $M(BaCO_3) = 137 + 12 + 3 \cdot 16 = 197 \text{ г/моль}$. Количество вещества $BaCO_3$: $n(BaCO_3) = \frac{m(BaCO_3)}{M(BaCO_3)} = \frac{11,82 \text{ г}}{197 \text{ г/моль}} = 0,06 \text{ моль}$.

Согласно уравнению реакции поглощения $CO_2$, количество вещества углекислого газа равно количеству вещества карбоната бария: $n(CO_2) = n(BaCO_3) = 0,06 \text{ моль}$.

При взаимодействии моносахарида Y со свежеосаждённым гидроксидом меди(II) при нагревании образуется красный осадок оксида меди(I) ($Cu_2O$). Это качественная реакция на альдегидную группу (альдозы). $R-CHO + 2Cu(OH)_2 \xrightarrow{t} R-COOH + Cu_2O \downarrow + 2H_2O$

Найдем количество вещества образовавшегося $Cu_2O$. Молярная масса $M(Cu_2O) = 2 \cdot 64 + 16 = 144 \text{ г/моль}$. Количество вещества $Cu_2O$: $n(Cu_2O) = \frac{m(Cu_2O)}{M(Cu_2O)} = \frac{2,88 \text{ г}}{144 \text{ г/моль}} = 0,02 \text{ моль}$.

Из уравнения реакции следует, что количество вещества моносахарида Y равно количеству вещества оксида меди(I): $n(Y) = n(Cu_2O) = 0,02 \text{ моль}$.

Теперь можно вычислить молярную массу моносахарида Y: $M(Y) = \frac{m(Y)}{n(Y)} = \frac{1,8 \text{ г}}{0,02 \text{ моль}} = 90 \text{ г/моль}$.

Используя общую формулу $C_nH_{2n}O_n$, выразим молярную массу через $n$: $M(C_nH_{2n}O_n) = n \cdot M(C) + 2n \cdot M(H) + n \cdot M(O) = 12n + 2n + 16n = 30n$.

Приравняем вычисленную молярную массу и выражение через $n$: $30n = 90 \implies n = \frac{90}{30} = 3$.

Таким образом, брутто-формула моносахарида Y - $C_3H_6O_3$.
Ответ: Брутто-формула Y - $C_3H_6O_3$.

Приведите пример D- и L-изомеров Y в проекции Фишера.

Моносахарид с формулой $C_3H_6O_3$ является триозой. Поскольку он реагирует с $Cu(OH)_2$ (реакция "серебряного зеркала" с медным аналогом) и, как следует из вопроса, имеет D- и L-изомеры, он должен быть хиральным. Следовательно, это альдотриоза — глицеральдегид. Его структура $CHO-CH(OH)-CH_2OH$. Он имеет один хиральный центр (атом C2).

D- и L-стереоизомеры определяются по положению гидроксильной группы у асимметрического атома углерода, наиболее удаленного от карбонильной группы. В данном случае это единственный асимметрический атом.

Проекция Фишера для D-глицеральдегида (гидроксильная группа у хирального центра находится справа):

 CHO |H--C--OH | CH₂OH 

Проекция Фишера для L-глицеральдегида (гидроксильная группа у хирального центра находится слева):

 CHO |HO--C--H | CH₂OH 

Ответ: Примеры D- и L-изомеров (глицеральдегида) в проекции Фишера приведены выше.

Сколько всего стереоизомеров имеет данный моносахарид?

Общее число стереоизомеров для ациклической молекулы, не имеющей элементов симметрии, определяется по формуле Вант-Гоффа: $N = 2^n$, где $n$ — число хиральных центров (асимметрических атомов углерода).

В молекуле глицеральдегида ($C_3H_6O_3$) имеется один хиральный центр (атом C2, который связан с четырьмя разными заместителями: H, OH, CHO и $CH_2OH$).

Следовательно, $n = 1$. Число стереоизомеров: $N = 2^1 = 2$.

Этими двумя стереоизомерами являются D-глицеральдегид и L-глицеральдегид, которые являются энантиомерами (зеркальными отражениями друг друга).
Ответ: Данный моносахарид имеет 2 стереоизомера.