Номер 65, страница 169 - гдз по химии 10-11 класс задачник Еремин, Дроздов

5.65. Образец дисахарида массой 7,80 г подвергли гидролизу в кислой среде. К полученному раствору добавили избыток аммиачного раствора нитрата серебра и получили осадок массой 10,80 г. Определите молекулярные формулы дисахарида и продуктов его гидролиза. Напишите возможные структурные формулы продуктов гидролиза (в линейной форме).

Дано:

Масса дисахарида, $m_{\text{дисахарида}} = 7,80$ г
Масса осадка (серебра), $m_{\text{Ag}} = 10,80$ г

Найти:

- Молекулярные формулы дисахарида и продуктов его гидролиза.
- Возможные структурные формулы продуктов гидролиза (в линейной форме).

Решение:

1. Сначала проведем расчеты для определения молярной массы неизвестного дисахарида. Осадок, который образуется при реакции продуктов гидролиза с избытком аммиачного раствора нитрата серебра (реактивом Толленса), — это металлическое серебро ($Ag$).
Рассчитаем количество вещества серебра, зная его молярную массу $M(Ag) \approx 108$ г/моль:
$n(Ag) = \frac{m(Ag)}{M(Ag)} = \frac{10,80 \text{ г}}{108 \text{ г/моль}} = 0,1 \text{ моль}$.

2. Продуктами гидролиза дисахарида являются два моносахарида. Все моносахариды (как альдозы, так и кетозы, которые изомеризуются в альдозы в щелочной среде реактива) являются восстанавливающими сахарами и вступают в реакцию "серебряного зеркала". Уравнение реакции в общем виде:
$R-CHO + 2[Ag(NH_3)_2]OH \rightarrow R-COONH_4 + 2Ag \downarrow + 3NH_3 + H_2O$.
Из стехиометрии реакции видно, что общее количество вещества моносахаридов, вступивших в реакцию, в два раза меньше количества вещества образовавшегося серебра:
$n_{\text{моносахаридов}} = \frac{1}{2} n(Ag) = \frac{0,1 \text{ моль}}{2} = 0,05 \text{ моль}$.

3. При гидролизе из 1 моль дисахарида образуется 2 моль моносахаридов. Следовательно, количество вещества исходного дисахарида в два раза меньше общего количества вещества продуктов гидролиза:
$n_{\text{дисахарида}} = \frac{n_{\text{моносахаридов}}}{2} = \frac{0,05 \text{ моль}}{2} = 0,025 \text{ моль}$.

4. Зная массу и количество вещества дисахарида, определим его молярную массу:
$M_{\text{дисахарида}} = \frac{m_{\text{дисахарида}}}{n_{\text{дисахарида}}} = \frac{7,80 \text{ г}}{0,025 \text{ моль}} = 312 \text{ г/моль}$.

Определите молекулярные формулы дисахарида и продуктов его гидролиза.
Молярная масса обычных дисахаридов, состоящих из двух остатков гексоз (например, сахарозы, мальтозы), с общей формулой $C_{12}H_{22}O_{11}$, равна $342$ г/моль. Это значение не соответствует нашему расчетному.
Проверим гипотезу, что дисахарид состоит из остатков пентозы ($C_5H_{10}O_5$) и гексозы ($C_6H_{12}O_6$). Молекулярная формула такого дисахарида будет $C_{11}H_{20}O_{10}$ (получена как $C_5H_{10}O_5 + C_6H_{12}O_6 - H_2O$).
Рассчитаем молярную массу для этой формулы:
$M(C_{11}H_{20}O_{10}) = 11 \cdot 12 + 20 \cdot 1 + 10 \cdot 16 = 132 + 20 + 160 = 312$ г/моль.
Это значение полностью совпадает с рассчитанным нами.
Таким образом, исходный дисахарид имеет молекулярную формулу $C_{11}H_{20}O_{10}$, а продуктами его гидролиза являются пентоза ($C_5H_{10}O_5$) и гексоза ($C_6H_{12}O_6$).
Ответ: Молекулярная формула дисахарида — $C_{11}H_{20}O_{10}$. Молекулярные формулы продуктов гидролиза — $C_5H_{10}O_5$ и $C_6H_{12}O_6$.

Напишите возможные структурные формулы продуктов гидролиза (в линейной форме).
Продуктами гидролиза являются пентоза и гексоза. Так как в задаче не указаны конкретные изомеры, можно привести в качестве примера структурные формулы любых альдопентоз и альдо/кетогексоз. Чаще всего в качестве примеров приводят D-глюкозу и D-рибозу. Их структурные формулы в линейной (открытой) форме:
- Возможная гексоза (например, D-глюкоза): $CHO-(CHOH)_4-CH_2OH$
- Возможная пентоза (например, D-рибоза): $CHO-(CHOH)_3-CH_2OH$
Ответ: Возможные структурные формулы продуктов гидролиза в линейной форме: $CHO-(CHOH)_4-CH_2OH$ (для гексозы, например, D-глюкозы) и $CHO-(CHOH)_3-CH_2OH$ (для пентозы, например, D-рибозы).