Номер 71, страница 172 - гдз по химии 10-11 класс задачник Еремин, Дроздов

5.71. Жир, в состав которого входят остатки олеиновой кислоты, будет взаимодействовать с: а) водородом; б) кислородом; в) гидроксидом калия (водный раствор); г) бромной водой; д) метанолом; е) перманганатом калия (нейтральный раствор).

Жир, в состав которого входят остатки олеиновой кислоты, является сложным эфиром трёхатомного спирта глицерина и ненасыщенной карбоновой кислоты — олеиновой. Формула олеиновой кислоты $C_{17}H_{33}COOH$. Особенностью олеиновой кислоты является наличие одной двойной связи $C=C$ в углеводородном радикале. Пример такого жира — триолеин, формула которого $(C_{17}H_{33}COO)_3C_3H_5$. Следовательно, этот жир обладает химическими свойствами, характерными как для сложных эфиров (реакции по сложноэфирной группе $-COO-$), так и для ненасыщенных соединений (реакции по двойной связи $-CH=CH-$).

а) с водородом
Жир будет вступать в реакцию каталитического гидрирования (присоединения водорода) по месту двойной связи. Эта реакция протекает при нагревании в присутствии катализаторов (Ni, Pt, Pd). В результате ненасыщенный жир (жидкий, масло) превращается в насыщенный (твердый). Этот процесс лежит в основе производства маргарина. Уравнение реакции для триолеина (триолеата глицерина): $(C_{17}H_{33}COO)_3C_3H_5 \text{ (триолеин)} + 3H_2 \xrightarrow{Ni, t, p} (C_{17}H_{35}COO)_3C_3H_5 \text{ (тристеарин)}$.
Ответ: Да, будет взаимодействовать.

б) с кислородом
Жир будет взаимодействовать с кислородом воздуха. Двойные связи в остатках ненасыщенных кислот подвержены окислению. Этот процесс, называемый автоокислением, приводит к прогорканию жиров: образуются пероксиды, которые затем распадаются с образованием альдегидов, кетонов и кислот, имеющих неприятный запах и вкус.
Ответ: Да, будет взаимодействовать.

в) с гидроксидом калия (водный раствор)
Жир будет вступать в реакцию щелочного гидролиза (омыления). Сложноэфирные связи в молекуле жира разрываются под действием щелочи, в результате чего образуются глицерин и соли высших карбоновых кислот (мыла). Уравнение реакции: $(C_{17}H_{33}COO)_3C_3H_5 \text{ (жир)} + 3KOH \rightarrow C_3H_5(OH)_3 \text{ (глицерин)} + 3C_{17}H_{33}COOK \text{ (олеат калия, мыло)}$.
Ответ: Да, будет взаимодействовать.

г) с бромной водой
Жир будет взаимодействовать с бромной водой. Это качественная реакция на ненасыщенные соединения (на двойную связь). Бром присоединяется по месту двойной связи в остатках олеиновой кислоты, что приводит к обесцвечиванию бромной воды (раствора брома в воде, имеющего желто-бурую окраску). Уравнение реакции для одной двойной связи: $-CH=CH- + Br_2 \rightarrow -CH(Br)-CH(Br)-$. Для полной реакции с молекулой триолеина потребуется три молекулы брома.
Ответ: Да, будет взаимодействовать.

д) с метанолом
Жир будет взаимодействовать с метанолом в реакции переэтерификации. В присутствии кислотного или щелочного катализатора жир реагирует с метанолом с образованием глицерина и метиловых эфиров жирных кислот. Эта реакция является основным способом получения биодизельного топлива. Уравнение реакции: $(C_{17}H_{33}COO)_3C_3H_5 \text{ (жир)} + 3CH_3OH \rightleftharpoons C_3H_5(OH)_3 \text{ (глицерин)} + 3C_{17}H_{33}COOCH_3 \text{ (метилолеат, биодизель)}$.
Ответ: Да, будет взаимодействовать (в присутствии катализатора).

е) с перманганатом калия (нейтральный раствор)
Жир будет взаимодействовать с нейтральным раствором перманганата калия. Это реакция мягкого окисления двойной связи (реакция Вагнера), которая также является качественной реакцией на ненасыщенность. Двойная связь окисляется, образуя диол (двухатомный спирт). При этом фиолетовый раствор перманганата калия обесцвечивается и образуется бурый осадок диоксида марганца ($MnO_2$). Схема окисления двойной связи: $3(-CH=CH-) + 2KMnO_4 + 4H_2O \rightarrow 3(-CH(OH)-CH(OH)-) + 2MnO_2 \downarrow + 2KOH$.
Ответ: Да, будет взаимодействовать.