Номер 75, страница 172 - гдз по химии 10-11 класс задачник Еремин, Дроздов

5.75. Напишите структурную формулу жира, образованного одним остатком пальмитиновой кислоты и двумя остатками олеиновой кислоты.

Решение

Жиры (триглицериды или триацилглицерины) представляют собой сложные эфиры трехатомного спирта глицерина и высших карбоновых (жирных) кислот. Молекула жира образуется в результате реакции этерификации между тремя гидроксильными группами глицерина и карбоксильными группами трех молекул жирных кислот.

В данном случае жир образован:

• остатком глицерина ($C_3H_5(OH)_3$);
• одним остатком пальмитиновой кислоты;
• двумя остатками олеиновой кислоты.

Пальмитиновая кислота ($C_{15}H_{31}COOH$ или $CH_3(CH_2)_{14}COOH$) — это предельная (насыщенная) карбоновая кислота. Ее кислотный остаток (ацил) — пальмитоил: $-CO-C_{15}H_{31}$.

Олеиновая кислота ($C_{17}H_{33}COOH$ или $CH_3(CH_2)_7CH=CH(CH_2)_7COOH$) — это непредельная (мононенасыщенная) карбоновая кислота, содержащая одну двойную связь. Ее кислотный остаток (ацил) — олеоил: $-CO-C_{17}H_{33}$.

Поскольку в образовании молекулы жира участвуют разные кислотные остатки, возможно образование структурных изомеров в зависимости от того, к какому атому углерода глицеринового остатка присоединяется тот или иной кислотный остаток. Возможны два основных изомера:

1. Остаток пальмитиновой кислоты находится у крайнего атома углерода глицерина (в положении 1 или 3). Этот изомер называется 1-пальмитоил-2,3-диолеоилглицерин.
2. Остаток пальмитиновой кислоты находится у центрального атома углерода глицерина (в положении 2). Этот изомер называется 2-пальмитоил-1,3-диолеоилглицерин.

Напишем структурную формулу для одного из возможных изомеров, например, 1-пальмитоил-2,3-диолеоилглицерина, где остаток пальмитиновой кислоты присоединен к первому атому углерода глицерина.

$ \begin{array}{l} \text{CH}_2-\text{O}-\text{CO}-(\text{CH}_2)_{14}-\text{CH}_3 \\ | \\ \text{CH}-\text{O}-\text{CO}-(\text{CH}_2)_7-\text{CH}=\text{CH}-(\text{CH}_2)_7-\text{CH}_3 \\ | \\ \text{CH}_2-\text{O}-\text{CO}-(\text{CH}_2)_7-\text{CH}=\text{CH}-(\text{CH}_2)_7-\text{CH}_3 \end{array} $

Ответ:

Структурная формула одного из возможных изомеров жира, образованного одним остатком пальмитиновой кислоты и двумя остатками олеиновой кислоты (1-пальмитоил-2,3-диолеоилглицерин):

$ \begin{array}{l} \text{CH}_2-\text{O}-\text{CO}-(\text{CH}_2)_{14}-\text{CH}_3 \\ | \\ \text{CH}-\text{O}-\text{CO}-(\text{CH}_2)_7-\text{CH}=\text{CH}-(\text{CH}_2)_7-\text{CH}_3 \\ | \\ \text{CH}_2-\text{O}-\text{CO}-(\text{CH}_2)_7-\text{CH}=\text{CH}-(\text{CH}_2)_7-\text{CH}_3 \end{array} $