Номер 76, страница 172 - гдз по химии 10-11 класс задачник Еремин, Дроздов

5.76. Напишите структурную формулу жира, молекула которого содержит 106 атомов водорода и может присоединить 2 молекулы водорода.

Дано:

Молекула жира (триглицерид).
Количество атомов водорода в молекуле, $N(H) = 106$.
Молекула может присоединить 2 молекулы водорода ($2H_2$).

Найти:

Структурную формулу жира.

Решение:

1. Жиры (триглицериды) являются сложными эфирами трехатомного спирта глицерина $C_3H_5(OH)_3$ и трех молекул высших карбоновых кислот.

2. Условие, что молекула жира может присоединить 2 молекулы водорода ($2H_2$), означает, что в ее составе есть кратные связи. Реакция присоединения водорода (гидрирование) для жиров протекает по двойным связям $C=C$ в углеводородных радикалах кислотных остатков. Каждая двойная связь присоединяет одну молекулу $H_2$. Следовательно, в молекуле данного жира содержится 2 двойные связи $C=C$.

3. При полном гидрировании (присоединении $2H_2$) исходный ненасыщенный жир превратится в насыщенный. Количество атомов водорода в полученном насыщенном жире будет: $N(H)_{нас} = 106 + 2 \times 2 = 110$ атомов.

4. Общая формула насыщенных триглицеридов, образованных насыщенными кислотами, имеет вид $C_n H_{2n-4} O_6$. Зная число атомов водорода в насыщенном жире (110), мы можем найти общее число атомов углерода $n$: $110 = 2n - 4$ $2n = 114$ $n = 57$ Таким образом, брутто-формула исходного ненасыщенного жира - $C_{57}H_{106}O_6$.

5. В состав любого триглицерида входит остаток глицерина, который содержит 3 атома углерода ($C_3H_5$). Остальные атомы углерода приходятся на три кислотных остатка. Число атомов углерода в трех кислотных остатках: $57 - 3 = 54$.

6. В природе наиболее распространены жиры, содержащие остатки кислот с четным числом атомов углерода (чаще всего 16 или 18). Наиболее вероятное распределение 54 атомов углерода между тремя кислотными остатками - это три остатка по 18 атомов углерода ($18 + 18 + 18 = 54$). Это означает, что жир образован тремя $C_{18}$ кислотами.

7. Теперь распределим 2 двойные связи между тремя $C_{18}$ кислотными остатками. Возможны два основных варианта:

• Один кислотный остаток содержит две двойные связи (остаток линолевой кислоты, $C_{17}H_{31}COO-$), а два других - насыщенные (остатки стеариновой кислоты, $C_{17}H_{35}COO-$).
• Два кислотных остатка содержат по одной двойной связи (остатки олеиновой кислоты, $C_{17}H_{33}COO-$), а третий остаток - насыщенный (остаток стеариновой кислоты, $C_{17}H_{35}COO-$).

8. Таким образом, искомый жир является триглицеридом, образованным глицерином, одной молекулой стеариновой кислоты ($C_{17}H_{35}COOH$) и двумя молекулами олеиновой кислоты ($C_{17}H_{33}COOH$). Существуют различные изомеры в зависимости от положения кислотных остатков. Напишем формулу для одного из них, например, 2-стеароил-1,3-диолеоилглицерина.

Ответ:

Структурная формула жира (один из возможных изомеров): $$ \begin{array}{l} \text{CH}_2-\text{O}-\text{CO}-(\text{CH}_2)_7-\text{CH}=\text{CH}-(\text{CH}_2)_7-\text{CH}_3 \\ | \\ \text{CH}-\text{O}-\text{CO}-(\text{CH}_2)_{16}-\text{CH}_3 \\ | \\ \text{CH}_2-\text{O}-\text{CO}-(\text{CH}_2)_7-\text{CH}=\text{CH}-(\text{CH}_2)_7-\text{CH}_3 \end{array} $$