Номер 53, страница 167 - гдз по химии 10-11 класс задачник Еремин, Дроздов

5.53. Предложите схему получения из сахарозы без использования других органических соединений: а) уксусной кислоты; б) этилацетата. Напишите уравнения необходимых реакций.

а) получение уксусной кислоты

Схема получения уксусной кислоты из сахарозы без использования других органических соединений состоит из трех основных стадий. В качестве реагентов используются вода, кислород, а в качестве катализаторов — неорганические кислоты и ферменты.

1. Гидролиз сахарозы. Сахароза, являясь дисахаридом, подвергается гидролизу (в кислой среде или под действием ферментов) с образованием двух моносахаридов — глюкозы и фруктозы.

$C_{12}H_{22}O_{11} + H_2O \xrightarrow{H^+, t^\circ} C_6H_{12}O_6 (\text{глюкоза}) + C_6H_{12}O_6 (\text{фруктоза})$

2. Спиртовое брожение. Полученная смесь моносахаридов (в частности, глюкоза) под действием ферментов дрожжей превращается в этиловый спирт (этанол) и углекислый газ.

$C_6H_{12}O_6 \xrightarrow{\text{дрожжи}} 2C_2H_5OH + 2CO_2 \uparrow$

3. Окисление этанола. Этанол, полученный на предыдущей стадии, окисляется кислородом воздуха в присутствии ферментов уксуснокислых бактерий (Acetobacter) до уксусной кислоты.

$C_2H_5OH + O_2 \xrightarrow{\text{ферменты}} CH_3COOH + H_2O$

Ответ: Общая схема синтеза: Сахароза $\rightarrow$ Глюкоза (+Фруктоза) $\rightarrow$ Этанол $\rightarrow$ Уксусная кислота.

б) получение этилацетата

Этилацетат — это сложный эфир, который синтезируют из спирта (этанола) и карбоновой кислоты (уксусной кислоты). Оба этих вещества можно получить из сахарозы, как было показано в пункте а). Таким образом, синтез этилацетата включает получение исходных реагентов из сахарозы и их последующую реакцию.

1. Сначала из сахарозы получают этанол и уксусную кислоту. Для этого проводят реакции гидролиза сахарозы и спиртового брожения глюкозы, чтобы получить этанол. Затем часть полученного этанола окисляют до уксусной кислоты.

Схема получения реагентов:

$C_{12}H_{22}O_{11} \xrightarrow{1. +H_2O, H^+; 2. \text{дрожжи}} C_2H_5OH$

$C_2H_5OH \xrightarrow{+O_2, \text{ферменты}} CH_3COOH$

2. Реакция этерификации. Оставшуюся часть этанола смешивают с полученной уксусной кислотой. В присутствии кислотного катализатора (например, концентрированной серной кислоты) и при нагревании происходит обратимая реакция этерификации с образованием этилацетата и воды.

$CH_3COOH + C_2H_5OH \xrightleftharpoons[H_2SO_4(конц.)]{t^\circ} CH_3COOC_2H_5 + H_2O$

Ответ: Общая схема синтеза: Сахароза $\rightarrow$ Глюкоза (+Фруктоза) $\rightarrow$ Этанол. Далее этанол используется в двух направлениях: часть окисляется до уксусной кислоты ($C_2H_5OH \rightarrow CH_3COOH$), а затем оставшийся этанол реагирует с полученной кислотой ($CH_3COOH + C_2H_5OH \rightarrow CH_3COOC_2H_5$).