Номер 56, страница 168 - гдз по химии 10-11 класс задачник Еремин, Дроздов

5.56. Имея в своём распоряжении из органических веществ только глюкозу, получите сложный эфир, молекула которого содержит пять атомов углерода.

Для решения задачи необходимо из глюкозы ($C_6H_{12}O_6$) синтезировать карбоновую кислоту и спирт, из которых затем можно получить сложный эфир с пятью атомами углерода. Наиболее рационально синтезировать этилпропионат ($CH_3CH_2COOC_2H_5$), молекула которого состоит из остатка пропановой кислоты (3 атома C) и этилового спирта (2 атома C). Все необходимые органические реагенты можно получить из глюкозы.

Получение исходных компонентов из глюкозы
Первым шагом является проведение спиртового брожения глюкозы с использованием дрожжей. В результате реакции образуются этанол (спирт) и диоксид углерода, которые будут использованы на последующих стадиях синтеза.
Уравнение реакции: $C_6H_{12}O_6 \xrightarrow{\text{дрожжи}} 2C_2H_5OH + 2CO_2 \uparrow$

Синтез пропановой кислоты
Для синтеза пропановой кислоты ($CH_3CH_2COOH$) из этанола ($C_2H_5OH$) необходимо удлинить углеродную цепь на один атом. Это достигается с помощью синтеза через реактив Гриньяра, используя диоксид углерода, полученный на первом этапе. Последовательность превращений следующая:
а) Получение бромэтана из этанола: $C_2H_5OH + HBr \xrightarrow{H_2SO_4, t} C_2H_5Br + H_2O$
б) Получение реактива Гриньяра (этилмагнийбромида): $C_2H_5Br + Mg \xrightarrow{\text{сухой эфир}} C_2H_5MgBr$
в) Карбоксилирование реактива Гриньяра диоксидом углерода: $C_2H_5MgBr + CO_2 \rightarrow C_2H_5COOMgBr$
г) Гидролиз для получения пропановой кислоты: $C_2H_5COOMgBr + H_2O \rightarrow CH_3CH_2COOH + Mg(OH)Br$

Синтез сложного эфира
На заключительном этапе проводится реакция этерификации Фишера между полученной пропановой кислотой и этанолом (из первой стадии). Реакция катализируется сильной кислотой (например, $H_2SO_4$) и проводится при нагревании.
$CH_3CH_2COOH + C_2H_5OH \rightleftharpoons CH_3CH_2COOC_2H_5 + H_2O$
В результате образуется этилпропионат — сложный эфир, молекула которого ($C_5H_{10}O_2$) содержит пять атомов углерода.

Ответ: Искомый сложный эфир — этилпропионат ($CH_3CH_2COOC_2H_5$). Он может быть получен из глюкозы путем спиртового брожения с последующим синтезом пропановой кислоты из полученного этанола и диоксида углерода (через реактив Гриньяра) и заключительной реакцией этерификации между пропановой кислотой и этанолом.