Номер 57, страница 168 - гдз по химии 10-11 класс задачник Еремин, Дроздов

5.57. Изобразите структурные формулы следующих дисахаридов:

а) $\mathrm{\alpha }$-D-глюкопиранозил-(1,4)-$\mathrm{\beta }$-D-глюкопираноза;

б) $\mathrm{\beta }$-D-галактопиранозил-(1,4)-$\mathrm{\alpha }$-D-глюкопираноза;

в) $\mathrm{\beta }$-D-глюкопиранозил-(1,4)-$\mathrm{\alpha }$-D-глюкопираноза;

г) $\mathrm{\alpha }$-D-глюкопиранозил-(1,2)-$\mathrm{\beta }$-D-фруктофураноза;

д) $\mathrm{\alpha }$-D-глюкопиранозил-(1,1)-$\mathrm{\alpha }$-D-глюкопираноза.

а) α-D-глюкопиранозил-(1,4)-β-D-глюкопираноза;

Решение

Этот дисахарид состоит из двух остатков D-глюкозы в шестичленной (пиранозной) циклической форме, соединенных гликозидной связью.
Первый остаток (слева) — это α-D-глюкопираноза. Гликозидная связь образуется у первого атома углерода (C1). Конфигурация α означает, что в проекции Хеуорса эта связь направлена вниз.
Второй остаток (справа) — это β-D-глюкопираноза. Он участвует в связи через гидроксильную группу у четвертого атома углерода (C4). Аномерный центр C1 у этого остатка свободен и имеет β-конфигурацию (гидроксильная группа направлена вверх).
Связь называется α-(1,4)-гликозидной. Этот дисахарид является аномером мальтозы.

Ответ:

Решение

Этот дисахарид (α-лактоза) состоит из остатка D-галактозы и D-глюкозы.
Первый остаток (слева) — β-D-галактопираноза. D-галактоза является эпимером D-глюкозы по атому C4, то есть гидроксильная группа у C4 направлена вверх. Связь у аномерного C1 является β, то есть направлена вверх.
Второй остаток (справа) — α-D-глюкопираноза, у которой гидроксильная группа при C1 направлена вниз.
Связь β-(1,4)-гликозидная, она соединяет C1 галактозы с C4 глюкозы.

Ответ:

Решение

Этот дисахарид (α-целлобиоза) состоит из двух остатков D-глюкозы.
Первый остаток (слева) — β-D-глюкопираноза, у которой гликозидная связь при C1 направлена вверх.
Второй остаток (справа) — α-D-глюкопираноза, у которой гидроксильная группа при аномерном C1 направлена вниз.
Связь β-(1,4)-гликозидная соединяет C1 первого остатка с C4 второго.

Ответ:

Решение

Это сахароза, состоящая из остатка α-D-глюкопиранозы и β-D-фруктофуранозы (пятичленный цикл). Связь образуется между аномерным C1 глюкозы и аномерным C2 фруктозы. Так как оба аномерных центра участвуют в связи, сахароза является невосстанавливающим сахаром.
Связь от C1 глюкозы — α (вниз).
Связь от C2 фруктозы — β (вверх, относительно группы CH₂OH у C2, которая направлена вниз).
Тип связи: α-(1→2)-β-гликозидная.

Ответ:

Решение

Этот дисахарид (трегалоза) состоит из двух остатков α-D-глюкопиранозы. Связь α,α-(1,1)-гликозидная соединяет аномерные атомы C1 обоих остатков. Обе гликозидные связи имеют α-конфигурацию (направлены вниз). Трегалоза, как и сахароза, является невосстанавливающим сахаром.

Ответ: