Номер 44, страница 165 - гдз по химии 10-11 класс задачник Еремин, Дроздов

5.44. Назовите следующие циклические формы альдогексоз:

Для определения названия циклической формы альдогексозы необходимо проанализировать три аспекта структуры, представленной в проекции Хеуорса:

1. Размер цикла: шестичленный цикл с атомом кислорода называется пиранозным, пятичленный – фуранозным.
2. Принадлежность к D- или L-ряду: определяется по положению группы $-CH_2OH$ (для пираноз) или соответствующей боковой цепи (для фураноз) относительно плоскости кольца. Если эта группа направлена вверх, моносахарид относится к D-ряду. Если вниз – к L-ряду.
3. Конфигурация аномерного атома углерода (С1): определяется по взаимному расположению гидроксильной группы при С1 и группы $-CH_2OH$. Если они находятся по разные стороны от плоскости цикла (транс-положение), это α-аномер. Если по одну сторону (цис-положение) – это β-аномер. (Для L-сахаров определение обратное по взаимному расположению, но для упрощения: у α-L-аномера ОН-группа при С1 направлена вверх, а у β-L-аномера — вниз).
4. Конфигурация остальных хиральных центров (С2, С3, С4): определяет конкретный моносахарид (глюкоза, галактоза, манноза и т.д.). Для D-сахаров в проекции Хеуорса ОН-группы, находящиеся в проекции Фишера справа, направлены вниз, а слева — вверх.

Основные D-альдогексозы (положение ОН-групп при C2, C3, C4):

• D-глюкоза: вниз, вверх, вниз.
• D-манноза: вверх, вверх, вниз.
• D-галактоза: вниз, вверх, вверх.

а) 1. Цикл шестичленный, следовательно, это пираноза.
2. Группа $-CH_2OH$ у атома С5 направлена вверх, значит, это моносахарид D-ряда.
3. Гидроксильная группа при аномерном атоме С1 направлена вниз, т.е. находится в транс-положении к группе $-CH_2OH$. Это α-аномер.
4. Положение гидроксильных групп: C2 – вниз, C3 – вверх, C4 – вниз. Такая конфигурация соответствует глюкозе.
Таким образом, это α-D-глюкопираноза.

Ответ: α-D-глюкопираноза.

б) 1. Цикл шестичленный – пираноза.
2. Группа $-CH_2OH$ у атома С5 направлена вверх – моносахарид D-ряда.
3. Гидроксильная группа при С1 направлена вверх, т.е. находится в цис-положении к группе $-CH_2OH$. Это β-аномер.
4. Положение гидроксильных групп: C2 – вверх, C3 – вверх, C4 – вниз. Такая конфигурация соответствует маннозе.
Таким образом, это β-D-маннопираноза.

Ответ: β-D-маннопираноза.

в) 1. Цикл пятичленный, следовательно, это фураноза.
2. Боковая цепь $-CH(OH)-CH_2OH$ у атома С4 направлена вверх, значит, это моносахарид D-ряда.
3. Гидроксильная группа при С1 направлена вверх, т.е. находится в цис-положении к боковой цепи. Это β-аномер.
4. Положение гидроксильных групп: C2 – вниз, C3 – вверх. У D-альдогексоз, образующих фуранозный цикл за счет гидроксила при C4, боковая цепь направлена вверх, если ОН-группа при С4 в проекции Фишера находится слева. Это характерно для галактозы и талозы. Конфигурация C2(вниз)-C3(вверх) соответствует галактозе.
Таким образом, это β-D-галактофураноза.

Ответ: β-D-галактофураноза.

г) 1. Цикл шестичленный – пираноза.
2. Группа $-CH_2OH$ у атома С5 направлена вверх – моносахарид D-ряда.
3. Гидроксильная группа при С1 направлена вниз, т.е. находится в транс-положении к группе $-CH_2OH$. Это α-аномер.
4. Положение гидроксильных групп: C2 – вниз, C3 – вверх, C4 – вверх. Такая конфигурация соответствует галактозе.
Таким образом, это α-D-галактопираноза.

Ответ: α-D-галактопираноза.

д) 1. Цикл шестичленный – пираноза.
2. Группа $-CH_2OH$ у атома С5 направлена вниз, значит, это моносахарид L-ряда.
3. Гидроксильная группа при С1 направлена вверх. Для L-сахаров такое положение (транс к группе $-CH_2OH$) соответствует α-аномеру.
4. Данная молекула является зеркальным отражением (энантиомером) D-сахара, у которого группа $-CH_2OH$ направлена вверх, а все ОН-группы имеют противоположное направление: С1 – вниз, C2 – вниз, C3 – вверх, C4 – вниз. Такая конфигурация (C2-вниз, C3-вверх, C4-вниз) соответствует D-глюкозе. Следовательно, исходное соединение – L-глюкоза.
Таким образом, это α-L-глюкопираноза.

Ответ: α-L-глюкопираноза.

е) 1. Цикл пятичленный – фураноза.
2. Боковая цепь $-CH(OH)-CH_2OH$ у атома С4 направлена вверх – моносахарид D-ряда.
3. Гидроксильная группа при С1 направлена вниз, т.е. находится в транс-положении к боковой цепи. Это α-аномер.
4. Положение гидроксильных групп: C2 – вверх, C3 – вниз. Боковая цепь у C4 направлена вверх, что соответствует ОН-группе слева в проекции Фишера. Конфигурация C2(вверх)-C3(вниз)-C4(боковая цепь вверх) соответствует талозе.
Таким образом, это α-D-талофураноза.

Ответ: α-D-талофураноза.