Номер 39, страница 164 - гдз по химии 10-11 класс задачник Еремин, Дроздов

5.39. Выберите эпимеры D-глюкозы:

а) D-манноза

б) D-глюкоза

в) D-гулоза

г) D-галактоза

д) D-идоза

е) L-идоза

ж) D-аллоза

Эпимеры – это диастереомеры, которые отличаются конфигурацией только одного хирального (асимметрического) центра. Чтобы определить эпимеры D-глюкозы, необходимо сравнить структуру D-глюкозы со структурами предложенных моносахаридов. Важно отметить, что эпимеры D-глюкозы также должны принадлежать к D-ряду, то есть иметь такую же конфигурацию у предпоследнего атома углерода (C5).

Структура D-глюкозы в проекции Фишера:
CHO
|
H—C—OH (C2)
|
HO—C—H (C3)
|
H—C—OH (C4)
|
H—C—OH (C5)
|
CH₂OH

Проанализируем каждый вариант:

а) D-манноза

D-манноза отличается от D-глюкозы конфигурацией только у второго атома углерода (C2). У D-глюкозы гидроксильная группа при C2 расположена справа, а у D-маннозы — слева. Конфигурации у остальных хиральных центров (C3, C4, C5) совпадают. Таким образом, D-манноза является C2-эпимером D-глюкозы.

Ответ: D-манноза является эпимером D-глюкозы.

б) L-глюкоза

L-глюкоза является энантиомером D-глюкозы, то есть ее полным зеркальным отражением. Это означает, что конфигурации всех хиральных центров (C2, C3, C4, C5) у L-глюкозы противоположны конфигурациям D-глюкозы. Поскольку они отличаются более чем в одном центре, L-глюкоза не является эпимером.

Ответ: L-глюкоза не является эпимером D-глюкозы.

в) D-гулоза

D-гулоза имеет отличия в конфигурации от D-глюкозы у третьего (C3) и четвертого (C4) атомов углерода. Так как отличия затрагивают более одного хирального центра, D-гулоза не является эпимером D-глюкозы.

Ответ: D-гулоза не является эпимером D-глюкозы.

г) D-галактоза

D-галактоза отличается от D-глюкозы конфигурацией только у четвертого атома углерода (C4). У D-глюкозы гидроксильная группа при C4 расположена справа, а у D-галактозы — слева. Конфигурации у C2, C3 и C5 идентичны. Следовательно, D-галактоза является C4-эпимером D-глюкозы.

Ответ: D-галактоза является эпимером D-глюкозы.

д) D-идоза

D-идоза отличается от D-глюкозы конфигурацией у трех хиральных центров: C2, C3 и C4. Поскольку отличий больше одного, D-идоза не является эпимером D-глюкозы.

Ответ: D-идоза не является эпимером D-глюкозы.

е) L-идоза

L-идоза является энантиомером D-идозы. По сравнению с D-глюкозой, L-идоза отличается конфигурацией у всех четырех хиральных центров (C2, C3, C4, C5), а не у одного. Следовательно, L-идоза не является эпимером D-глюкозы.

Ответ: L-идоза не является эпимером D-глюкозы.

ж) D-аллоза

D-аллоза отличается от D-глюкозы конфигурацией только у третьего атома углерода (C3). У D-глюкозы гидроксильная группа при C3 расположена слева, а у D-аллозы — справа. Конфигурации у C2, C4 и C5 совпадают. Таким образом, D-аллоза является C3-эпимером D-глюкозы.

Ответ: D-аллоза является эпимером D-глюкозы.

Таким образом, эпимерами D-глюкозы из предложенного списка являются D-манноза, D-галактоза и D-аллоза.