Номер 35, страница 163 - гдз по химии 10-11 класс задачник Еремин, Дроздов

5.35. Какие реакции являются общими для моносахаридов и многоатомных спиртов? Приведите соответствующие уравнения реакций на примере D-глюкозы и этиленгликоля (этандиола-1,2).

Общим свойством для моносахаридов и многоатомных спиртов является наличие в их молекулах нескольких гидроксильных групп (-OH). Моносахариды, по своей сути, являются полигидроксиальдегидами или полигидроксикетонами, то есть относятся к классу многоатомных спиртов. Поэтому для них характерны общие химические реакции, обусловленные присутствием спиртовых гидроксогрупп.

Как и другие многоатомные спирты, содержащие гидроксогруппы у соседних атомов углерода (вицинальные диолы), D-глюкоза реагирует со свежеосажденным гидроксидом меди(II). При этом синий осадок Cu(OH)₂ растворяется и образуется прозрачный раствор ярко-синего цвета — комплексное соединение (глюкозат меди(II)). Эта реакция является качественной для обнаружения многоатомных спиртов.

Уравнение реакции для D-глюкозы:

$$ 2\text{C}_6\text{H}_{12}\text{O}_6 + \text{Cu(OH)}_2 \rightarrow (\text{C}_6\text{H}_{11}\text{O}_6)_2\text{Cu} + 2\text{H}_2\text{O} $$

Этиленгликоль (этандиол-1,2) также вступает в эту реакцию, образуя гликолят меди(II) синего цвета.

Уравнение реакции для этиленгликоля:

$$ 2\text{HOCH}_2\text{CH}_2\text{OH} + \text{Cu(OH)}_2 \rightarrow (\text{HOCH}_2\text{CH}_2\text{O})_2\text{Cu} + 2\text{H}_2\text{O} $$

Ответ: Одной из общих реакций является взаимодействие со свежеосажденным гидроксидом меди(II) с образованием растворимых комплексных соединений ярко-синего цвета.

Наличие гидроксильных групп позволяет моносахаридам и многоатомным спиртам вступать в реакцию этерификации с карбоновыми кислотами, их ангидридами или галогенангидридами с образованием сложных эфиров. В реакцию могут вступать все гидроксогруппы молекулы. Например, при реакции с уксусным ангидридом происходит ацилирование.

D-глюкоза, имеющая пять гидроксильных групп, образует пентаацетилглюкозу:

$$ \text{C}_6\text{H}_7\text{O}(\text{OH})_5 + 5(\text{CH}_3\text{CO})_2\text{O} \rightarrow \text{C}_6\text{H}_7\text{O}(\text{OCOCH}_3)_5 + 5\text{CH}_3\text{COOH} $$

Этиленгликоль, имеющий две гидроксильные группы, образует диацетат этиленгликоля:

$$ \text{HOCH}_2\text{CH}_2\text{OH} + 2(\text{CH}_3\text{CO})_2\text{O} \rightarrow \text{CH}_3\text{COOCH}_2\text{CH}_2\text{OCOCH}_3 + 2\text{CH}_3\text{COOH} $$

Ответ: Другой общей реакцией является этерификация (в частности, ацилирование) по всем гидроксильным группам с образованием сложных эфиров.